oct-3-yne-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: oct-3-yne-1,2-diol
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: QCXLWITVEXGNKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oct-3-yne-1,2-diol 在 吡啶 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 potassium phosphate 、 1,3-二环己基氯化咪唑 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(dimethyl(phenyl)silyl)octa-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的碳酸炔基酯的脱羧甲硅烷基化：通过对映体特异性转化获得手性丙二烯

  摘要：

  据报道，用作通用炔丙基替代物的炔基环状碳酸酯的 Ni 介导的脱羧甲硅烷基化反应以良好的收率提供了范围广泛的高度取代的 2,3-和 3,4-丙二烯醇产物。暂定中间体 Ni(allenyl) 和甲硅烷基试剂之间的正式交叉偶联进一步扩展到对映体特异性转化，提供了获得手性丙二烯合成子的途径。该协议标志着第一个通过 S N 2' 歧管进行的 Ni 催化的炔丙基甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04086
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-炔 在 奎宁环 、 potassium osmate 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 oct-3-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的碳酸炔基酯的脱羧甲硅烷基化：通过对映体特异性转化获得手性丙二烯

  摘要：

  据报道，用作通用炔丙基替代物的炔基环状碳酸酯的 Ni 介导的脱羧甲硅烷基化反应以良好的收率提供了范围广泛的高度取代的 2,3-和 3,4-丙二烯醇产物。暂定中间体 Ni(allenyl) 和甲硅烷基试剂之间的正式交叉偶联进一步扩展到对映体特异性转化，提供了获得手性丙二烯合成子的途径。该协议标志着第一个通过 S N 2' 歧管进行的 Ni 催化的炔丙基甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04086

文献信息

• Synthesis of Furan-3-carboxylic and 4-Methylene-4,5-dihydrofuran-3-carboxylic Esters by Direct Palladium Iodide Catalyzed Oxidative Carbonylation of 3-Yne-1,2-diol Derivatives
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Vito Maltese、Lucia Veltri、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1021/jo301628n

  日期：2012.10.5

  A variety of 3-yne-1,2-diol derivatives 1, bearing a primary or secondary alcoholic group at C-1, have been efficiently converted into high value added furan-3-carboxylic esters 2 in one step by PdI2/KI-catalyzed direct oxidative carbonylation, carried out in alcoholic media under relatively mild conditions (100 °C under 40 atm of a 4/1 mixture of CO and air). Carbonylated furans 2 were obtained in

  通过PdI 2 / KI一步一步将各种在C-1上带有伯或仲醇基的3-yne-1,2-二醇衍生物1有效地转化为高附加值的呋喃-3-羧酸酯2 -催化的直接氧化羰基化反应，该反应是在酒精介质中，相对温和的条件下进行的（100℃，在40个大气压下，CO和空气的4/1混合物）。通过仅使用氧气作为外部氧化剂，通过连续的5-内挖-杂环-烷氧基羰基化-脱水过程，可以以相当高的分离产率（56-93％）获得羰基化呋喃2。在类似条件下，2-甲基-3-炔-1,2-二醇3带有叔醇基团的化合物，以令人满意的收率（58-70％）提供了4-亚甲基-4,5-二氢呋喃-3-羧酸酯4。
• Stereoselective synthesis of 1,2,4-triols via intramolecular bis-silylation of CarbonCarbon triple bonds followed by hydrogenation
  作者：Masahiro Murakami、Hideaki Oike、Mitsuru Sugawara、Michinori Suginome、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89908-7

  日期：1993.5

  new strategy for the stereoselective synthesis of 1,2,4-triols has been developed. An alkyne tethered to a disilanyl group, upon treatment with palladium acetate and tert-alkyl isocyanide, furnished an exocyclic bis-silylated olefin. Subsequent hydrogenation took place from the less-hindered side of the ring producing cis-disubstituted oxasilolane. Oxidation of the two CSi bonds of the hydrogenated

  已经开发了1,2,4-三醇立体选择性合成的新策略。在用乙酸钯和叔烷基异氰化物处理后，被束缚至二硅烷基的炔烃提供了环外双甲硅烷基化的烯烃。随后从环的受阻较弱的一侧进行氢化，生成顺式-二取代的氧杂硅烷基。氢化恶唑烷烃的两个CSi键的氧化导致1,2,4-三醇的立体和区域确定的合成。
• Palladium-catalyzed oxidative heterocyclodehydration-alkoxycarbonylation of 3-yne-1,2-diols: a novel and expedient approach to furan-3-carboxylic esters
  作者：Bartolo Gabriele、Lucia Veltri、Raffaella Mancuso、Pierluigi Plastina、Giuseppe Salerno、Mirco Costa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.054

  日期：2010.3

  furan-3-carboxylic esters 2 is presented, based on palladium-catalyzed direct oxidative carbonylation of readily available 3-yne-1,2-diols 1. The process, corresponding to a sequential combination between a 5-endo-dig heterocyclodehydration step and an oxidative alkoxycarbonylation stage, is catalyzed by PdI2 in conjunction with an excess of KI under relatively mild conditions (100 °C in ROH under 40 atm

  提出了一种新颖且方便的呋喃-3-羧酸酯2的方法，该方法基于钯催化的容易获得的3-炔-1,2-二醇1的直接氧化羰基化作用。的过程中，对应于5-之间的顺序组合内切-挖heterocyclodehydration步骤和氧化烷氧基羰基的阶段，由催化器Pd1 2结合下40具有相对温和的条件（100℃下ROH过量的KI大气压的4：1的CO-空气混合物）。
• Hydrogenation Promoter, Hydrogenation Catalyst, and Process for Producing Alkene Compound
  申请人：Hori Junichi

  公开号：US20080033221A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  A hydrogenation promoter of the present invention is produced by reacting an alkyne compound or an alkene compound, a palladium compound represented by a general formula Pd(II)X j L k (where L represents a monodentate ligand or a polydendate ligand other than a phosphorus-containing ligand (when two or more Ls are present in the compound, the Ls may be the same or different), X represents an anionic group, j represents a value determined according to the valence of X so that X j has a valence of −2 as a whole, and k represents an integer in the range of 0 to 4), and a base in an organic solvent. Specifically, The hydrogenation promoter of the invention includes palladium nanoparticles containing the alkyne compound or the alkene compound as an agglomeration-preventing agent.

  本发明的氢化促进剂是通过在有机溶剂中反应炔烃化合物或烯烃化合物、由一般式Pd(II)XjLk表示的钯化合物(其中L表示单齿配体或不含磷的多齿配体（当化合物中存在两个或两个以上的L时，L可以相同也可以不同），X表示阴离子基团，j表示根据X的价确定的值，使Xj整体价为-2，k表示0到4之间的整数)，以及碱的反应产生的。具体来说，本发明的氢化促进剂包括含有炔烃化合物或烯烃化合物作为凝聚抑制剂的钯纳米粒子。
• US7619125B2
  申请人：——

  公开号：US7619125B2

  公开（公告）日：2009-11-17