5-O-benzyl-α-D-arabinofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-benzyl-α-D-arabinofuranose
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: MCJZBXPFRYQYPY-WYUUTHIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟乙醛 、 (+/-)-3-O-benzylglyceraldehyde 在 D-fructose-6-phosphate aldolase 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 72.0h， 生成 5-O-benzyl-β-L-xylofuranose 、 5-O-benzyl-α-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  D-果糖-6-磷酸醛缩酶催化糖醛的不对称自醛和交叉醛醇缩合反应

  摘要：

  酶活性的新方面：D-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）催化乙醇醛（GA）及其与其他醛的交叉醛缩醛加成的自身醛醇缩合反应。由于GA对FSA作为供体的亲和力高于作为受体的亲和力，因此，如果将GA的浓度保持在较低水平，则醛类受体的良好或不良都可能发生交叉醇醛缩合反应。

  DOI：

  10.1002/anie.200902065

文献信息

• Asymmetric Self- and Cross-Aldol Reactions of Glycolaldehyde Catalyzed by D-Fructose-6-phosphate Aldolase
  作者：Xavier Garrabou、José A. Castillo、Christine Guérard-Hélaine、Teodor Parella、Jesús Joglar、Marielle Lemaire、Pere Clapés

  DOI：10.1002/anie.200902065

  日期：2009.7.13

  facets of enzyme activity: D‐Fructose‐6‐phosphate aldolase (FSA) catalyzes the self‐aldol reaction of glycolaldehyde (GA) and its cross‐aldol addition to other aldehydes. As the affinity of GA for FSA as a donor is higher than that as an acceptor, cross‐aldol reactions are possible with good to poor aldehyde acceptors if the concentration of GA in the reaction is kept low.

  酶活性的新方面：D-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）催化乙醇醛（GA）及其与其他醛的交叉醛缩醛加成的自身醛醇缩合反应。由于GA对FSA作为供体的亲和力高于作为受体的亲和力，因此，如果将GA的浓度保持在较低水平，则醛类受体的良好或不良都可能发生交叉醇醛缩合反应。