N-(N^α-t-butoxycarbonyl-D-leucyl)ethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N^α-t-butoxycarbonyl-D-leucyl)ethanamine
• 英文别名: Boc-D-Leu-NHC2H5；tert-butyl N-[(2R)-1-(ethylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 258.361
• InChiKey: DJPLHEAOIPCDQL-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N^α-t-butoxycarbonyl-D-leucyl)ethanamine 生成 H-D-Leu-NH-Et
  参考文献：
  名称：

  YOSHINO, HIROSHI;TSUCHIYA, YUTAKA;KANEKO, TAKERU;NAKAZAWA, TAKAHIRO;IKEDA+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-亮氨酸 、 乙胺盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97.3%的产率得到N-(N^α-t-butoxycarbonyl-D-leucyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Peptides Passing through the Blood-Brain Barrier

  摘要：

  血脑屏障（BBB）是一种高度选择性的膜屏障，调控血液中的物质向脑实质内的转运。目前，从脑部疾病化学治疗的角度出发，如何将生物活性肽或肽类药物递送入脑是一个相当重要的课题。首先合成了名为001-C8的H-MeTyr-Arg-MeArg-d-Leu-NH(CH2)8NH2，以阐明肽穿越BBB所需的结构特异性。在此肽中，Nα-甲基氨基酸和d-氨基酸残基适当地分布，以防止被肽酶降解。此外，还制备了一批001-C8类似物，即多种碱性肽，用于研究肽的结构与其BBB通透性之间的关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.699

文献信息

• Polypeptide
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US04707468A1

  公开（公告）日：1987-11-17

  A novel polypeptide is defined by the below shown formula and is useful as an analgesic. ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 may be the same or different and each represents a hydrogen atom or a lower alkyl or lower alkenyl group, A represents a D-amino acid, Gly or Sar provided that when the D-amino acid is D-Cys, it is bonded with L-Cys or D-Cys in position 5 through a S--S bond to effect intramolecular ring closure, B represents L-Phe or D-Phe in which the benzene ring may be substituted or an .alpha.-N-alkyl derivative thereof, C represents an L-amino acid, D-Cys or an .alpha.-N-alkyl derivative thereof, D and E each represent an L- or D-basic amino acid or an .alpha.-N-alkyl derivative thereof, F represents a group of the formula --OR.sup.3 (in which R.sup.3 is H or a lower alkyl group), a group of the formula: ##STR2## (in which R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different and each represents H or a lower alkyl group), a group of the formula: --G--OR.sup.6 (in which G is an L- or D-amino acid or Gly or an .alpha.-N-alkyl derivative thereof and R.sup.6 represents H or a lower alkyl group), a group of the formula: ##STR3## (in which G is as defined above and R.sup.7 and R.sup.8 may be the same or different and each represents H or a lower alkyl group), a group of the formula: --G--L--Arg--OR.sup.9 or --G--D--Arg--OR.sup.9 (in which G is as defined above and R.sup.9 represents H or a lower alkyl group or a group of the formula: ##STR4## (in which G is as defined above and R.sup.10 and R.sup.11 may be the same or different and each represents H or a lower alkyl group), a group of the formula: --G--J--OR.sup.12 in which G is defined as above, J is a neutral amono acid group or an acidic amino acid group and R.sup.12 is hydrogen or a lower alkyl group; or a group of the formula: --G--Arg--M--OR.sup.13 in which M is D-amino acid group and R.sup.13 is hydrogen or a lower alkyl group, provided that all of the amino acids constituting the polypeptide of the above formula do not represent at the same time an L-amino acid of the general formula: ##STR5## (in which R represents a group corresponding to a structural formula of an amino acid deprived of a group of the formula: ##STR6## or pharmacologically acceptable salts of them.

  下面所示的公式定义了一种新型多肽，并且可用作镇痛剂。其中R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，并且每个表示氢原子或较低的烷基或较低的烯基基团，A表示D-氨基酸，Gly或Sar，但当D-氨基酸为D-Cys时，它通过S-S键与L-Cys或D-Cys在5号位结合以形成分子内环闭合，B表示L-Phe或D-Phe，其中苯环可以被取代或其α-N-烷基衍生物，C表示L-氨基酸，D-Cys或其α-N-烷基衍生物，D和E分别表示L-或D-碱性氨基酸或其α-N-烷基衍生物，F表示以下公式的基团：--OR.sup.3（其中R.sup.3为H或较低的烷基基团），以下公式的基团：##STR2##（其中R.sup.4和R.sup.5相同或不同，每个表示H或较低的烷基基团），以下公式的基团：--G--OR.sup.6（其中G是L-或D-氨基酸或Gly或其α-N-烷基衍生物，R.sup.6表示H或较低的烷基基团），以下公式的基团：##STR3##（其中G如上所定义，R.sup.7和R.sup.8可以相同也可以不同，每个表示H或较低的烷基基团），以下公式的基团：--G--L--Arg--OR.sup.9或--G--D--Arg--OR.sup.9（其中G如上所定义，R.sup.9表示H或较低的烷基基团或以下公式的基团：##STR4##（其中G如上所定义，R.sup.10和R.sup.11可以相同也可以不同，每个表示H或较低的烷基基团），以下公式的基团：--G--J--OR.sup.12（其中G如上所定义，J是中性氨基酸基团或酸性氨基酸基团，R.sup.12是氢或较低的烷基基团），或以下公式的基团：--G--Arg--M--OR.sup.13（其中M是D-氨基酸基团，R.sup.13是氢或较低的烷基基团），前提是上述公式的所有氨基酸不同时代表去除了一个公式的基团：##STR6##的氨基酸的L-氨基酸，或其药理学上可接受的盐。