N-(tert-butyl)-5-(tert-butylamino)-2-(4-cyanophenyl)oxazole-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(tert-butyl)-5-(tert-butylamino)-2-(4-cyanophenyl)oxazole-4-carboxamide
• 英文别名: N-tert-butyl-5-(tert-butylamino)-2-(4-cyanophenyl)-1,3-oxazole-4-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄O₂
• 分子量: 340.425
• InChiKey: WTGUMESGUXIARQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 对氰基苯甲酸 在 zinc dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到N-(tert-butyl)-5-(tert-butylamino)-2-(4-cyanophenyl)oxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  溴化锌促进异腈与羧酸的偶联反应形成2,4,5-三取代的恶唑

  摘要：

  异常行为：与“常规”反应性不同，异氰酸酯在ZnBr 2存在下与羧酸进行共三聚，以平稳地提供恶唑（参见方案）。据认为，该反应是通过将羧酸最初亲核加成到连接的异腈分子中而发生的，随后是涉及两次迁移插入，金属盐消除，酰基迁移，环化和脱烷基的序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201305506