N-(tert-butyl)-5-(tert-butylamino)-2-(4-cyanophenyl)oxazole-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(tert-butyl)-5-(tert-butylamino)-2-(4-cyanophenyl)oxazole-4-carboxamide
• 英文别名: N-tert-butyl-5-(tert-butylamino)-2-(4-cyanophenyl)-1,3-oxazole-4-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄O₂
• 分子量: 340.425
• InChiKey: WTGUMESGUXIARQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 对氰基苯甲酸 在 zinc dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到N-(tert-butyl)-5-(tert-butylamino)-2-(4-cyanophenyl)oxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  溴化锌促进异腈与羧酸的偶联反应形成2,4,5-三取代的恶唑

  摘要：

  异常行为：与“常规”反应性不同，异氰酸酯在ZnBr 2存在下与羧酸进行共三聚，以平稳地提供恶唑（参见方案）。据认为，该反应是通过将羧酸最初亲核加成到连接的异腈分子中而发生的，随后是涉及两次迁移插入，金属盐消除，酰基迁移，环化和脱烷基的序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201305506

文献信息

• Zinc Bromide Promoted Coupling of Isonitriles with Carboxylic Acids To Form 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles
  作者：Yann Odabachian、Shuo Tong、Qian Wang、Mei-Xiang Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201305506

  日期：2013.10.4

  underwent co‐trimerization with carboxylic acids in the presence of ZnBr2 to smoothly provide oxazoles (see scheme). The reaction is thought to occur by initial nucleophilic addition of the carboxylic acid to a ligated isonitrile molecule, followed by a sequence involving double migratory insertion, metal‐salt elimination, acyl migration, cyclization, and dealkylation.

  异常行为：与“常规”反应性不同，异氰酸酯在ZnBr 2存在下与羧酸进行共三聚，以平稳地提供恶唑（参见方案）。据认为，该反应是通过将羧酸最初亲核加成到连接的异腈分子中而发生的，随后是涉及两次迁移插入，金属盐消除，酰基迁移，环化和脱烷基的序列。