3-phenyl-1-phenylsulfonyl-4,5-dioxo-6,9-ethanbenzo[g]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-phenyl-1-phenylsulfonyl-4,5-dioxo-6,9-ethanbenzo[g]indole
• 英文别名: 1-phenylsulfonyl-3-phenyl-4,5-dioxo-6,9-ethanbenzo[g]indole；4-(Benzenesulfonyl)-6-phenyl-4-azatetracyclo[9.2.2.02,10.03,7]pentadeca-2(10),3(7),5,12-tetraene-8,9-dione；4-(benzenesulfonyl)-6-phenyl-4-azatetracyclo[9.2.2.02,10.03,7]pentadeca-2(10),3(7),5,12-tetraene-8,9-dione
• 化学式: C₂₆H₁₉NO₄S
• 分子量: 441.507
• InChiKey: KDMWFCFRGLFGTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenylsulfonyl-3-phenyl-5-methoxyindole 在 三溴化硼 、 zinc(II) chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 3-phenyl-1-phenylsulfonyl-4,5-dioxo-6,9-ethanbenzo[g]indole
  参考文献：
  名称：

  干扰HuR-RNA相互作用：丹参酮模拟物作为新型有效的HuR抑制剂的设计，合成和生物学特性

  摘要：

  人抗原R（HuR）是一种RNA结合蛋白，已知可调节编码与炎症，肿瘤发生和应激反应有关的蛋白质的靶标mRNA的表达，并且是有价值的药物靶标。我们先前发现二氢丹参酮-I（DHTS，1）阻止了HuR与它的RNA底物的缔合，从而削弱了它的功能。在此，受DHTS结构的启发，我们使用面向功能的合成方法设计并合成了一系列邻醌（丹参酮模拟物）。其中，化合物6a和6n比1更有效，显示出纳摩尔浓度的K i并破坏HuR与细胞中RNA的结合。NMR滴定和分子动力学（MD）模拟的组合方法表明6a使HuR稳定在独特的闭合构象中，这与RNA结合不相容。关于新合成的化合物的Alpha筛选和RNA电泳迁移率变动分析（REMSA）数据首次允许结构活性关系（SAR）的产生，从而为高效HuR干扰物的产生提供了坚实的背景。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01176

文献信息

• [EN] AZA-TANSHINONE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZA-TANSHINONE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS UN TRAITEMENT
  申请人：UNIVERSITA' DEGLI STUDI DI MILANO

  公开号：WO2017216732A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  Object of the present invention are new aza-tanshinone derivatives, a method for their preparation and their use in therapy, particularly, but not limited to, as anti¬ tumor agents and anti-inflammatories. The invention comprises also the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明的对象是新的氮杜酚衍生物，其制备方法及其在治疗中的应用，特别是作为抗肿瘤药物和抗炎药物，但不限于此。该发明还包括含有它们的药物组合物。
• Aza-tanshinone derivatives, process for their preparation and their use in therapy
  申请人：UNIVERSITA' DEGLI STUDI DI MILANO

  公开号：US10689342B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  Object of the present invention are new aza-tanshinone derivatives, a method for their preparation and their use in therapy, particularly, but not limited to, as anti-tumor agents and anti-inflammatories. The invention comprises also the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明的目的是新的氮杂丹参酮衍生物、其制备方法及其在治疗中的用途，特别是（但不限于）作为抗肿瘤药和消炎药。本发明还包括含有它们的药物组合物。
• AZA-TANSHINONE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN THERAPY
  申请人：UNIVERSITA' DEGLI STUDI DI MILANO

  公开号：US20190241516A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Object of the present invention are new aza-tanshinone derivatives, a method for their preparation and their use in therapy, particularly, but not limited to, as anti-tumor agents and anti-inflammatories. The invention comprises also the pharmaceutical compositions containing them.