(7aRS,11aRS)-2-phenyl-7a,10,11,11a-tetrahydrobenzo[b]-4H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (7aRS,11aRS)-2-phenyl-7a,10,11,11a-tetrahydrobenzo[b]-4H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 7a,10,11,11a-tetrahydro-2-phenylbenzo[b]-4H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-4-one；(7aS,11aS)-2-phenyl-7a,10,11,11a-tetrahydro-[1]benzofuro[2,3-h]chromen-4-one
• 化学式: C₂₁H₁₆O₃
• 分子量: 316.356
• InChiKey: KHKTYYHFXGRFIV-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-acetoxy-8-iodoflavone 、 1,3-环己二烯 在 silver carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到(7aRS,11aRS)-2-phenyl-7a,10,11,11a-tetrahydrobenzo[b]-4H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化1,3-二烯环化反应合成二氢呋喃类黄酮

  摘要：

  邻碘乙酰氧基类黄酮在钯催化的1,3-二烯上的环化反应提供了一种有效的方法，用于制备生物学上令人感兴趣的二氢呋喃类黄酮。该反应是非常普遍的，区域选择性的，并且可以使用各种各样的末端，环状和内部的1，3-二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.114

文献信息

• Synthesis of dihydrofuroflavonoids via palladium-catalyzed annulation of 1,3-dienes
  作者：Roman V. Rozhkov、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.114

  日期：2004.1

  The palladium-catalyzed annulation of 1,3-dienes by o-iodoacetoxyflavonoids provides an efficient approach to biologically interesting dihydrofuroflavonoids. This reaction is very general, regioselective, and a wide variety of terminal, cyclic, and internal 1,3-dienes can be utilized.

  邻碘乙酰氧基类黄酮在钯催化的1,3-二烯上的环化反应提供了一种有效的方法，用于制备生物学上令人感兴趣的二氢呋喃类黄酮。该反应是非常普遍的，区域选择性的，并且可以使用各种各样的末端，环状和内部的1，3-二烯。
• An Efficient Approach to Dihydrofuroflavonoids<i>via</i>Palladium-Catalyzed Annulation of 1,3-Dienes by<i>o</i>-Iodoacetoxyflavonoids
  作者：Roman V. Rozhkov、Richard C. Larock

  DOI：10.1002/adsc.200404226

  日期：2004.12

  The palladium-catalyzed annulation of 1,3-dienes by o-iodoacetoxyflavonoids provides an efficient approach to biologically interesting dihydrofuroflavonoids. This reaction is very general, stereo- and regioselective, and a wide variety of terminal, cyclic and internal 1,3-dienes can be utilized.

  邻碘乙酰氧基类黄酮在钯催化的1,3-二烯上的环化反应提供了一种有效的方法，用于制备生物学上令人关注的二氢呋喃类黄酮。该反应是非常普遍的，立体和区域选择性的，并且可以使用各种各样的末端，环状和内部的1，3-二烯。