6,7-diphenyl-4-pyrrolidinobicyclo[2.2.2]octan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 6,7-diphenyl-4-pyrrolidinobicyclo[2.2.2]octan-2-one
• 英文别名: (6Rs,7rs)-(+/-)-6,7-diphenyl-4-pyrrolidinobicyclo[2.2.2] octan-2-one；6,7-diphenyl-4-pyrrolidin-1-ylbicyclo[2.2.2]octan-2-one
• 化学式: C₂₄H₂₇NO
• 分子量: 345.484
• InChiKey: WGWAEYVRQPLOTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-diphenyl-4-pyrrolidinobicyclo[2.2.2]octan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 rac-(7R,8R)-2-(2-chloro-6-methylpyrimidin-4-yl)-7,8-diphenyl-5-(pyrrolidin-1-yl)-2-azabicyclo[3.2.2]nonane
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环-壬烷嘧啶杂化物的合成和抗原生动物活性。

  摘要：

  2,4-二氨基嘧啶和 (dialkylamino)azabiclo-nonanes 具有抗原生动物寄生虫的活性。合成了一系列融合杂交体，并在体外对热带疟疾和昏睡病的病原体进行了测试。化合物的活性和选择性在很大程度上取决于两个环系统的取代模式以及双环中氮原子的位置。最有前途的 3-氮杂双环壬烷与 2-氨基嘧啶的杂化物在亚微摩尔浓度和高选择性下显示出抗恶性疟原虫 NF54 的活性。2-氮杂双环壬烷和嘧啶部分的吡咯烷取代杂合物显示出对恶性疟原虫的多抗性 K1 菌株的有前途的活性。

  DOI：

  10.3390/molecules28010307
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 以 N-甲基乙酰胺 、 pyrrolidinium thiocyanate 为溶剂， 以71%的产率得到6,7-diphenyl-4-pyrrolidinobicyclo[2.2.2]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel antimalarial 3-azabicyclo[3.2.2]nonane derivatives

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的新型3-氮杂双环[3.2.2]壬烷衍生物 或其药学上可接受的盐 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10如规范中所定义。这些新型3-氮杂双环[3.2.2]壬烷衍生物特别适用于治疗和预防疟疾和锥虫病。

  公开号：

  EP2301627A1

文献信息

• [EN] NOVEL ANTIMALARIAL 3-AZABICYCLO[3.2.2]NONANE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS ANTIPALUDIQUES DE 3-AZABICYCLO[3.2.2]NONANE
  申请人：UNIV GRAZ

  公开号：WO2011035355A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The present invention relates to novel 3-azabicyclo[3.2.2]nonane derivatives of the general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 and R10 are as defined in the specification. The novel 3-azabicyclo[3.2.2]nonane derivatives are particularly useful for treatment and prevention of malaria and trypanosomiasis.
• Novel antimalarial 3-azabicyclo[3.2.2]nonane derivatives
  申请人：University of Graz

  公开号：EP2301627A1

  公开（公告）日：2011-03-30

  The present invention relates to novel 3-azabicyclo[3.2.2]nonane derivatives of the general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 and R10 are as defined in the specification. The novel 3-azabicyclo[3.2.2]nonane derivatives are particularly useful for treatment and prevention of malaria and trypanosomiasis.

  本发明涉及一般式(I)的新型3-氮杂双环[3.2.2]壬烷衍生物 或其药学上可接受的盐 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10如规范中所定义。这些新型3-氮杂双环[3.2.2]壬烷衍生物特别适用于治疗和预防疟疾和锥虫病。
• Synthesis and Antiprotozoal Activity of Azabicyclo-Nonane Pyrimidine Hybrids
  作者：Clemens Hinteregger、Johanna Dolensky、Werner Seebacher、Robert Saf、Pascal Mäser、Marcel Kaiser、Robert Weis

  DOI：10.3390/molecules28010307

  日期：——

  2-aminopyrimidine showed activity against P. falciparum NF54 in submicromolar concentration and high selectivity. A hybrid with pyrrolidino substitution of the 2-azabicyclo-nonane as well as of the pyrimidine moiety exhibited promising activity against the multiresistant K1 strain of P. falciparum. A couple of hybrids of 2-azabicyclo-nonanes with 2-(dialkylamino)pyrimidines possessed high activity against Trypanosoma

  2,4-二氨基嘧啶和 (dialkylamino)azabiclo-nonanes 具有抗原生动物寄生虫的活性。合成了一系列融合杂交体，并在体外对热带疟疾和昏睡病的病原体进行了测试。化合物的活性和选择性在很大程度上取决于两个环系统的取代模式以及双环中氮原子的位置。最有前途的 3-氮杂双环壬烷与 2-氨基嘧啶的杂化物在亚微摩尔浓度和高选择性下显示出抗恶性疟原虫 NF54 的活性。2-氮杂双环壬烷和嘧啶部分的吡咯烷取代杂合物显示出对恶性疟原虫的多抗性 K1 菌株的有前途的活性。