(2R)-Bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (2R)-Bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxaldehyde
• 英文别名: (2R)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: KCHFYKPIADOPBJ-HACHORDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 、 丙烯醛 、 (5S)-(-)-2,2,3-trimethyl-5-benzyl-4-imidazolidinone monohydrochloride 在 水 、 乙醚 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 pentane diethyl ether 作用下， 以 acetonitrile-water 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以afforded the title compound as a colorless oil in 82% yield (280 mg, 2.06 mmol)的产率得到(2R)-Bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Catalytic processes employing chiral imidazolidinone-based catalyst composition

  摘要：

  本发明提供了咪唑啉酮的酸加成盐作为催化剂，通过与第二个反应物反应来转化第一个反应物中的功能基团。示例第一个反应物是α，β-不饱和羰基化合物，例如α，β-不饱和酮和α，β-不饱和醛。手性咪唑啉酮盐可用于催化对映选择性反应，从而从手性或无手性起始物质中获得对映纯形式的手性产物。

  公开号：

  US20020016473A1

文献信息

• Acid addition salts of imidazolidinones as reaction catalysts
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US06307057B1

  公开（公告）日：2001-10-23

  Acid addition salts of imidazolidinones are provided as catalysts for transforming a functional group within a first reactant by reaction with a second reactant. Exemplary first reactants are &agr;,&bgr;-unsaturated carbonyl compounds such as &agr;,&bgr;-unsaturated ketones and &agr;,&bgr;-unsaturated aldehydes. Chiral imidazolidinone salts can be used to catalyze enantioselective reactions, such that a chiral product is obtained from a chiral or achiral starting material in enantiomerically pure form.

  本发明提供了咪唑啉酮的酸加成盐作为催化剂，通过与第二个反应物反应来转化第一个反应物中的功能基团。典型的第一个反应物是α，β-不饱和羰基化合物，如α，β-不饱和酮和α，β-不饱和醛。手性咪唑啉酮盐可用于催化对映选择性反应，从手性或消旋起始物质中获得手性产物的对映纯形式。
• Chiral imidazolidinone-based catalyst composition and reaction system
  申请人：——

  公开号：US20020013475A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  Acid addition salts of imidazolidinones are provided as catalysts for transforming a functional group within a first reactant by reaction with a second reactant. Exemplary first reactants are &agr;,&bgr;-unsaturated carbonyl compounds such as &agr;,&bgr;-unsaturated ketones and &agr;,&bgr;-unsaturated aldehydes. Chiral imidazolidinone salts can be used to catalyze enantioselective reactions, such that a chiral product is obtained from a chiral or achiral starting material in enantiomerically pure form.

  提供亚胺基咪唑啉酮的酸加成盐作为催化剂，通过与第二反应物反应来转化第一反应物中的官能团。第一反应物的示例是α，β-不饱和羰基化合物，例如α，β-不饱和酮和α，β-不饱和醛。手性亚胺基咪唑啉酮盐可用于催化对映选择性反应，从而从手性或无手性起始物质中获得手性产物。
• Chemical transformation of substrates using nonmetallic, organic catalyst compositions
  申请人：The Regents of the Univerisity of California

  公开号：US06369243B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  A method is provided for catalytically transforming a functional group within a first reactant by reaction with a second reactant in the presence of a nonmetallic, organic catalyst composition composed of a heteroatom-containing activator and an acid, or a salt of a heteroatom-containing activator and an acid. Exemplary first reactants are &agr;,&bgr;-unsaturated carbonyl compounds such as &agr;,&bgr;-unsaturated ketones and &agr;,&bgr;-unsaturated aldehydes. The heteroatom of the activator is a Group 15 or Group 16 element such as nitrogen, oxygen, sulfur or phosphorus, and exemplary heteroatom-containing activators are amines. Chiral heteroatom-containing activators can be used to catalyze enantioselective reactions, such that a chiral product is obtained from a chiral or achiral starting material in enantiomerically pure form.

  提供了一种催化转化第一反应物中的功能基团的方法，通过与第二反应物在非金属有机催化剂组合物的存在下反应，该组合物由含有杂原子的活化剂和酸或含有杂原子的活化剂和酸的盐组成。第一反应物的示例是α，β-不饱和羰基化合物，例如α，β-不饱和酮和α，β-不饱和醛。活化剂的杂原子是第15或第16族元素，例如氮、氧、硫或磷，含有杂原子的活化剂的示例是胺。手性含杂原子的活化剂可用于催化对映选择性反应，使手性产物从手性或非手性起始物质中以对映纯形式获得。
• FURUTA, K.;SHIMIZU, S.;MIWA, Y.;YAMAMOTO, H., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1481-1483
  作者：FURUTA, K.、SHIMIZU, S.、MIWA, Y.、YAMAMOTO, H.

  DOI：——

  日期：——
• ACID ADDITION SALTS OF IMIDAZOLIDINONES AS REACTION CATALYSTS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP1263735B1

  公开（公告）日：2007-07-04