(E)-2-pentenyl-2-MIDA phenyl acetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-pentenyl-2-MIDA phenyl acetaldehyde
• 英文别名: (E)-2-(5-methyl-3,7-dioxo-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octan-1-yl)-2-phenylhept-4-enal
• 化学式: C₁₈H₂₂BNO₅
• 分子量: 343.187
• InChiKey: GBFMZAUYUXGGJF-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 、 MIDA(2-氧代-1-苯基乙基)硼酸酯 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙基硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到(E)-2-pentenyl-2-MIDA phenyl acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective palladium-catalyzed α-allylation of α-boryl aldehydes

  摘要：

  本文报道了在Pd0/PdII催化下，α-硼烷醛的α-烯丙基化反应，该反应保持碳-硼键。多种α-硼烷醛和烯丙醇参与了这种化学选择性转化。得到的α-烯丙基化产物为单一的区域异构体。

  DOI：

  10.1039/c2ob26503f

文献信息

• Chemoselective palladium-catalyzed α-allylation of α-boryl aldehydes
  作者：Jeffrey D. St. Denis、Zhi He、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1039/c2ob26503f

  日期：——

  Herein we report the development of an α-allylation reaction of α-boryl aldehydes that preserves the carbon–boron bond under Pd0/PdII catalysis. A variety of α-boryl aldehydes and allylic alcohols participate in this chemoselective transformation. The α-allylated products were obtained as single regioisomers.

  本文报道了在Pd0/PdII催化下，α-硼烷醛的α-烯丙基化反应，该反应保持碳-硼键。多种α-硼烷醛和烯丙醇参与了这种化学选择性转化。得到的α-烯丙基化产物为单一的区域异构体。