cis-1-(diphenylmethyl)-2-ethyl-3-<(methylsulfonyl)oxy>azetidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-1-(diphenylmethyl)-2-ethyl-3-<(methylsulfonyl)oxy>azetidine
• 英文别名: [(2R,3R)-1-benzhydryl-2-ethylazetidin-3-yl] methanesulfonate
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃S
• 分子量: 345.463
• InChiKey: JKPCAZMKCITQLQ-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-(diphenylmethyl)-2-ethyl-3-<(methylsulfonyl)oxy>azetidine 在 palladium dihydroxide ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 生成 cis-3-amino-2-ethylazetidine
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂环丁烷基喹诺酮类作为抗菌剂。2. 7-（2,3-二取代-1-氮杂环丁烷基）-4-氧代喹啉-和-1,8-萘啶-3-羧酸的合成及生物活性。喹诺酮与氮杂环丁烷部分的性质和构效关系。

  摘要：

  一系列7-（2,3-二取代-1-氮杂环丁烷基）-1,4-二氢-6-氟-4-氧代喹啉-和-1,8-萘啶-3-羧酸，在1处具有不同的取代基制备5-，5-和8-位，以研究对氮杂环丁烷部分2位上的取代基的效能和理化性质的影响。在体外确定针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的标题化合物的活性，并使用小鼠感染模型确定所选衍生物的体内功效。发现6b，6c和6d的X射线晶体结构与相应的AM1计算的几何结构合理吻合。建立了所有合成的7-氮杂环丁烷基喹诺酮类和萘啶类的抗菌能力与计算出的电子性质和实验容量因子之间的相关性。将所选衍生物的抗菌功效，药代动力学和理化性质与相关的7-（3-氨基-1-氮杂环丁烷基）和7-（3-氨基-3-甲基-1-氮杂环丁烷基）类似物进行了比较（第1部分，请参见： J. Med。Chem。1993，36，801-810）。N-1处的环丙基或取代的苯基与C-7处的反-3-氨基-2-甲基-1-氮杂

  DOI：

  10.1021/jm00050a016
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 在 氢氧化钾 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-1-(diphenylmethyl)-2-ethyl-3-<(methylsulfonyl)oxy>azetidine
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂环丁烷基喹诺酮类作为抗菌剂。2. 7-（2,3-二取代-1-氮杂环丁烷基）-4-氧代喹啉-和-1,8-萘啶-3-羧酸的合成及生物活性。喹诺酮与氮杂环丁烷部分的性质和构效关系。

  摘要：

  一系列7-（2,3-二取代-1-氮杂环丁烷基）-1,4-二氢-6-氟-4-氧代喹啉-和-1,8-萘啶-3-羧酸，在1处具有不同的取代基制备5-，5-和8-位，以研究对氮杂环丁烷部分2位上的取代基的效能和理化性质的影响。在体外确定针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的标题化合物的活性，并使用小鼠感染模型确定所选衍生物的体内功效。发现6b，6c和6d的X射线晶体结构与相应的AM1计算的几何结构合理吻合。建立了所有合成的7-氮杂环丁烷基喹诺酮类和萘啶类的抗菌能力与计算出的电子性质和实验容量因子之间的相关性。将所选衍生物的抗菌功效，药代动力学和理化性质与相关的7-（3-氨基-1-氮杂环丁烷基）和7-（3-氨基-3-甲基-1-氮杂环丁烷基）类似物进行了比较（第1部分，请参见： J. Med。Chem。1993，36，801-810）。N-1处的环丙基或取代的苯基与C-7处的反-3-氨基-2-甲基-1-氮杂

  DOI：

  10.1021/jm00050a016

文献信息

• IMIDAZOLE CARBONYL COMPOUND
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2226322B1

  公开（公告）日：2015-01-21
• US8536197B2
  申请人：——

  公开号：US8536197B2

  公开（公告）日：2013-09-17
• US8927588B2
  申请人：——

  公开号：US8927588B2

  公开（公告）日：2015-01-06