(t-butyldimethylsilyl)diphenylmethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (t-butyldimethylsilyl)diphenylmethanol
• 英文别名: (tert-butyldimethylsilyl)diphenylmethanol；[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-diphenylmethanol；[tert-butyl(dimethyl)silyl]-diphenylmethanol
• 化学式: C₁₉H₂₆OSi
• 分子量: 298.5
• InChiKey: FHLZVNUNEUXWFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (t-butyldimethylsilyl)diphenylmethanol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (benzhydryloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基硫酮与亚磷酸二乙酯锂的反应：Thia-Brook重排的初步观察

  摘要：

  甲硅烷基硫酮7与亚乙基二乙基锂在-98°C下反应，得到S攻击产物8和正式的C攻击产物10和11，它们是通过S加合物中磷酰基的S到C迁移形成的，随后是通过甲硅烷基的C-S迁移（Thia-Brook重排），其比例取决于条件。使用（t-丁基二甲基甲硅烷基）二苯甲基衍生物22和23将Thia-Brook重排的相对便利性与Brook重排的相对便利性进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00482-4
• 作为产物：
  描述：

  四苯硼钠 、 硅烷,苯甲酰(1,1-二甲基乙基)二甲基- 在 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以52%的产率得到(t-butyldimethylsilyl)diphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed arylation of acylsilanes with sodium tetraarylborates

  摘要：

  Rhodium(I)-catalyzed arylation of benzoylsilanes with sodium tetraarylborates affords alpha-silyl benzhydrols, benzhydryl silyl ethers, benzhydrols, and diaryl ketones selectively depending on the catalyst, solvent, and temperature. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.05.005

文献信息

• Rhodium-catalyzed arylation of acylsilanes with sodium tetraarylborates
  作者：Takanori Matsuda、Kohei Mizuno、Shoichi Watanuki

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.05.005

  日期：2014.8

  Rhodium(I)-catalyzed arylation of benzoylsilanes with sodium tetraarylborates affords alpha-silyl benzhydrols, benzhydryl silyl ethers, benzhydrols, and diaryl ketones selectively depending on the catalyst, solvent, and temperature. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Reaction of silyl thioketones with lithium diethylphosphite: first observation of Thia–Brook rearrangement
  作者：Kei Takeda、Koichi Sumi、Susumu Hagisawa

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00482-4

  日期：2000.10

  Reaction of silyl thioketone 7 with lithium diethylphosphite at −98°C afforded a S-attack product 8 and formal C-attack products 10 and 11, which were formed by S-to-C migration of the phosphoryl group in the S-adduct followed by C-to-S migration of the silyl group (Thia–Brook rearrangement), in a ratio depending on the conditions. The relative facility of the Thia–Brook rearrangement was compared

  甲硅烷基硫酮7与亚乙基二乙基锂在-98°C下反应，得到S攻击产物8和正式的C攻击产物10和11，它们是通过S加合物中磷酰基的S到C迁移形成的，随后是通过甲硅烷基的C-S迁移（Thia-Brook重排），其比例取决于条件。使用（t-丁基二甲基甲硅烷基）二苯甲基衍生物22和23将Thia-Brook重排的相对便利性与Brook重排的相对便利性进行了比较。