(benzhydryloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 96185-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (benzhydryloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: Benzhydryloxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 96185-28-3
• 化学式: C₁₉H₂₆OSi
• 分子量: 298.5
• InChiKey: IYMILAARHMMVGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzhydryloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 manganese(IV) oxide 、 三氯化铝 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  氯化铝 (Alcl3) 促进苄基三甲基甲硅烷基和叔丁基二甲基甲硅烷基醚选择性氧化脱保护为相应的羰基化合物和二氧化锰 (Mno2)

  摘要：

  摘要 在AlCl3 存在下，各种类型的伯、仲苄醇的三甲基甲硅烷基和叔丁基二甲基甲硅烷基醚可以选择性地与MnO2 转化为相应的羰基化合物，产率良好至极好。

  DOI：

  10.1080/00397919908086594
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (benzhydryloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  嵌入氢氧化锡的蒙脱石催化的碳正离子形成烯醇硅与醇的前所未有的烷基化反应

  摘要：

  固体酸，氢氧化锡包埋的蒙脱石可催化各种烯醇硅与伯，仲和叔苄醇以及仲烯丙基醇的空前烷基化。Sn-Mont的酸催化作用不仅高于其他离子交换的蒙脱土（M-Mont； M = H，Ti，Fe和Al），而且高于典型的均相酸催化剂（如BF）3 ·OEt 2，TMSOTf和TfOH。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.073

文献信息

• HF–Pyridine: A Versatile Promoter for Monoacylation/Sulfonylation of Phenolic Diols and for Direct Conversion of <i>t</i>-Butyldimethylsilyl Ethers to the Corresponding Acetates
  作者：Kyosuke Michigami、Kazuya Yoshimoto、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2012.138

  日期：2012.2.5

  Monoacylation and trifluoromethanesulfonylation of phenolic diols were achieved by the aid of HF–pyridine, whereas diacylation occurred with pyridine alone. Furthermore, HF–pyridine was found to promote the direct conversion of t-butyldimethylsilyl ethers to the corresponding acetates.

  在HF-吡啶的帮助下，实现了酚性二醇的单酰化和三氟甲磺酰化，而双酰化则是单独使用吡啶完成的。此外，HF-吡啶还被发现能促进叔丁基二甲基硅醚直接转化为相应的乙酸酯。
• Dinitrogen Tetraoxide Complexes of Iron(III) and Copper(II) Nitrates as Versatile Reagents for Organic Syntheses. Efficient Oxidative Deprotection of Silyl or Tetrahydropyranyl Ethers, Acetals, and Thioacetals
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1246/bcsj.71.2169

  日期：1998.9

  efficiently in the absence of solvents at room temperature. Over-oxidation of the products has not been observed in these reactions. A synergic effect of N2O4 upon the oxidation abilities of metal nitrates is observed.

  Fe(NO3)3·1.5N2O4 和Cu(NO3)2·N2O4 是各种甲硅烷基和四氢吡喃基醚、缩醛和硫缩醛在非质子有机溶剂中氧化脱保护的有效试剂。Fe(NO3)3·1.5N2O4 也能够在没有溶剂的情况下在室温下有效地进行反应。在这些反应中没有观察到产物的过度氧化。观察到 N2O4 对金属硝酸盐氧化能力的协同作用。
• EFFICIENT AND CHEMOSELECTIVE PROTECTION OF ALCOHOLS AND PHENOLS WITH <i>Tert</i>-BUTYLDIMETHYLCHLOROSILANE (TBDMCS) UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：Habib Firouzabadi、Shahrad Etemadi、Babak Karimi、Ali Asghar Jarrahpour

  DOI：10.1080/10426509808045483

  日期：1998.12.1

  primary and secondary alcohols and phenols can be converted efficiently to their corresponding TBDMS ethers using TBDMCS/imidazole under solvent-free conditions. Elimination of DMF, accompanied with an easy non-aqueous work-up and a high rate enhancement of the reaction are worthy to be mentioned for the presented method. The reactions show absolute chemoselectivity for the protection of primary in the

  摘要 在无溶剂条件下，使用 TBDMCS/咪唑可以将各种类型的伯醇和仲醇和酚有效地转化为其相应的 TBDMS 醚。DMF 的消除，伴随着简单的非水后处理和反应的高速率提高，对于所提出的方法值得一提。该反应在仲醇存在下显示出对伯保护的绝对化学选择性。
• 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (dbu): An effective base for the introduction of tbutyldimethylsilyl group in organic compounds.
  作者：Jesus M. Aizpurua、Claudio Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61915-9

  日期：1985.1

  Reaction of alcohols, thiols, amines, carboxylic acids, phenols, hydroquinones, ketoesters and amides with equimolecular amounts of t-butyldimethylchlorosilane and DBU, even in solvents other than dimethylformamide affords the corresponding t-butyldimethylsilyl derivatives in high yield.

  醇，硫醇，胺，羧酸，酚，对苯二酚，酮酸酯和酰胺与等摩尔量的叔丁基二甲基氯硅烷和DBU的反应，即使在二甲基甲酰胺以外的溶剂中，也能以高收率获得相应的叔丁基二甲基甲硅烷基衍生物。
• Novel Method for Efficient Aerobic Oxidation of Silyl Ethers to Carbonyl Compounds Catalyzed with <i>N</i>-Hydroxyphthalimide (NHPI) and Lipophilic Co(II) Complexes
  作者：Babak Karimi、Jamshid Rajabi

  DOI：10.1021/ol049294+

  日期：2004.8.1

  In this work, a new method for highly efficient and selective oxidative deprotection of a variety of structurally diverse trimethylsilyl (TMS) and tert-butyldimethylsilyl (TBS) ethers using molecular oxygen in the presence of N-hydroxyphthalimide (NHPI) and various types of Co(II) complexes is reported. As a result of the relatively neutral reaction medium, acid-sensitive functional groups such as

  在这项工作中，一种在N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和各种类型的Co的存在下，使用分子氧对多种结构多样的三甲基甲硅烷基（TMS）和叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚进行高效且选择性氧化脱保护的新方法（二）络合物的报道。作为相对中性的反应介质的结果，酸敏感性官能团例如酚类TBS醚在提出的反应条件下完整保存。