(R)-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]-3H-4-azepinium-cyclohepta[2,1-a:3,4-a']dinaphthalene tetraphenylborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (R)-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]-3H-4-azepinium-cyclohepta[2,1-a:3,4-a']dinaphthalene tetraphenylborate
• 英文别名: (R)-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-[1,3]-dioxan-5-yl]-3H-4-azapinium-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalene tetraphenylborate；13-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]-13-azoniapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,12,16,18,20,22-undecaene;tetraphenylboranuide
• 化学式: C₂₄H₂₀B*C₃₄H₃₀NO₂
• 分子量: 803.851
• InChiKey: IHIPZXDWLLAZBB-IYTUZITBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.56
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3,5-dihydro-4-oxa-cyclohepta[2,1-a:3,4-a']dinaphthalene 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (R)-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]-3H-4-azepinium-cyclohepta[2,1-a:3,4-a']dinaphthalene tetraphenylborate
  参考文献：
  名称：

  用于不对称环氧化的亚胺盐催化剂：第一个高对映选择性。

  摘要：

  制备了高度对映选择性的亚胺盐催化剂，并在未官能化烯烃的催化不对称环氧化中进行了测试，得到高达95％的ee，这是亚胺盐催化的环氧化反应迄今报道的最高ee。可以使用低至0.1mol％的催化剂负载量。

  DOI：

  10.1021/ol049782h
• 作为试剂：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 在 (R)-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]-3H-4-azepinium-cyclohepta[2,1-a:3,4-a']dinaphthalene tetraphenylborate tetraphenylphosphonium monoperoxysulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到(S,S)-trans-stilbene oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR USE IN THE PREPARATION OF OXIRANES FROM ALKENES, AND CATALYSTS FOR USE THEREIN
  [FR] PROCEDE DESTINE A ETRE UTILISE DANS LA PREPARATION D'OXYRANES A PARTIR D'ALCENES ET CATALYSEURS UTILISES A CET EFFET

  摘要：

  公开号：

  WO2005056543A3

文献信息

• [EN] PROCESS FOR USE IN THE PREPARATION OF OXIRANES FROM ALKENES, AND CATALYSTS FOR USE THEREIN<br/>[FR] PROCEDE DESTINE A ETRE UTILISE DANS LA PREPARATION D'OXYRANES A PARTIR D'ALCENES ET CATALYSEURS UTILISES A CET EFFET
  申请人：AVECIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2005056543A3

  公开（公告）日：2005-10-06
• Iminium Salt Catalysts for Asymmetric Epoxidation:  The First High Enantioselectivities
  作者：Philip C. Bulman Page、Benjamin R. Buckley、A. John Blacker

  DOI：10.1021/ol049782h

  日期：2004.5.1

  A highly enantioselective iminium salt catalyst has been prepared and tested in the catalytic asymmetric epoxidation of unfunctionalized alkenes, giving up to 95% ee, the highest ee yet reported for iminium salt-catalyzed epoxidation. Catalyst loadings as low as 0.1 mol % may be used.

  制备了高度对映选择性的亚胺盐催化剂，并在未官能化烯烃的催化不对称环氧化中进行了测试，得到高达95％的ee，这是亚胺盐催化的环氧化反应迄今报道的最高ee。可以使用低至0.1mol％的催化剂负载量。