(R)-2'-bromomethyl-[1,1']binaphthalenyl-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2'-bromomethyl-[1,1']binaphthalenyl-2-carbaldehyde
• 英文别名: (R)-2-bromomethyl-[1,1']binaphthalenyl-2'-carboxaldehyde；(R)-2'-bromomethyl-[1,1']binaphthalene-2-carboxaldehyde；(1R)-2'-(broMoMethyl)-[1,1'-Binaphthalene]-2-carboxaldehyde；1-[2-(bromomethyl)naphthalen-1-yl]naphthalene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₂₂H₁₅BrO
• 分子量: 375.264
• InChiKey: OPHLXGIAPKCNTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2'-bromomethyl-[1,1']binaphthalenyl-2-carbaldehyde 在 3,4,5-trimethylthiazol-3-ium bromide 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到dinaphthalene[2,1-c:1’,2’-e]oxepane-3-(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  快速制备联芳基七元内酯的微波促进/辅助方法。

  摘要：

  背景技术目标化合物联芳基七元内酯（BSL）是一类具有抗心律不齐活性的生物活性化合物，其也用作化学合成的起始材料或结构单元。目的报告一种简单有效的合成联芳基七元内酯的方法。方法在微波下，N-杂环卡宾在氧气，无水碳酸钾为碱，1,4,7,10,13,16-六氧杂环环十八烷（18-冠-6）为相转移的条件下，促进了疏密反应。催化剂。结果发现该实用方案可与不同结构的不同底物兼容，并具有中等至极好的产率。结论该合成方法具有高效，新颖，反应时间短，操作简便，易于操作等优点。

  DOI：

  10.2174/1573406413666161117121441
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3,5-dihydro-4-oxa-cyclohepta[2,1-a:3,4-a']dinaphthalene 在 溴 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(R)-2'-bromomethyl-[1,1']binaphthalenyl-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型手性双萘衍生的亚胺盐有机催化剂用于烯烃的不对称环氧化

  摘要：

  已经产生了一系列联萘稠合的ze庚鎓盐，并将其用作未官能化烯烃的不对称环氧化中的有机催化剂，产生高达84％的ee。

  DOI：

  10.1021/jo070255w

文献信息

• Asymmetric organocatalysis of epoxidation by iminium salts under non-aqueous conditions
  作者：Philip C. Bulman Page、Benjamin R. Buckley、David Barros、A. John Blacker、Brian A. Marples、Mark R.J. Elsegood

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.066

  日期：2007.6

  Three iminium salts have been tested as catalysts for the asymmetric epoxidation of simple alkenes under non-aqueous conditions in various solvents, at varying temperatures, employing tetraphenylphosphonium monoperoxybisulfate (TPPP) as the stoichiometric oxidant. Enantiomeric excesses of up to 89% have been observed.

  已经测试了三种亚胺盐作为催化剂，用于在非水条件下，在各种溶剂中，在不同温度下，采用四苯基phosph单过氧双硫酸盐（TPPP）作为化学计量的氧化剂，对简单烯烃进行不对称环氧化。已经观察到对映体过量高达89％。
• Binaphthalene-Derived Iminium Salt Catalysts for Highly Enantioselective Asymmetric Epoxidation
  作者：Philip C. Bulman Page、Benjamin R. Buckley、Mohamed M. Farah、A. John Blacker

  DOI：10.1002/ejoc.200900252

  日期：2009.7

  catalysts for asymmetric epoxidation has received considerable attention. In this manuscript we describe the design, preparation, and use of new highly selective iminium salt organocatalysts for asymmetric epoxidation, based around a chiral binaphthalene motif coupled with a chiral substituted dioxane moiety. The new catalysts have been tested in the catalytic asymmetric epoxidation of unfunctionalized

  对映体富集的环氧化物是有用的中间体，在不对称合成中有许多应用，开发用于不对称环氧化的有效催化剂受到了相当多的关注。在这份手稿中，我们描述了用于不对称环氧化的新型高选择性亚胺盐有机催化剂的设计、制备和使用，该催化剂基于手性联萘基序和手性取代的二恶烷部分。新催化剂已经在未官能化烯烃的催化不对称环氧化中进行了测试，可提供高达 95% 的 ee。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Iminium Salt Catalysts for Asymmetric Epoxidation:  The First High Enantioselectivities
  作者：Philip C. Bulman Page、Benjamin R. Buckley、A. John Blacker

  DOI：10.1021/ol049782h

  日期：2004.5.1

  A highly enantioselective iminium salt catalyst has been prepared and tested in the catalytic asymmetric epoxidation of unfunctionalized alkenes, giving up to 95% ee, the highest ee yet reported for iminium salt-catalyzed epoxidation. Catalyst loadings as low as 0.1 mol % may be used.

  制备了高度对映选择性的亚胺盐催化剂，并在未官能化烯烃的催化不对称环氧化中进行了测试，得到高达95％的ee，这是亚胺盐催化的环氧化反应迄今报道的最高ee。可以使用低至0.1mol％的催化剂负载量。
• 一种微波快速制备联芳基七元内酯的方法
  申请人：浙江医学高等专科学校

  公开号：CN105085463B

  公开（公告）日：2017-06-16

  本发明提供了一种微波快速制备联芳基七元内酯的方法，其包括下列步骤：步骤A：以化合物1为反应物，以溶氧乙腈为溶剂，以N‑杂环卡宾为催化剂，在700‑900W的微波辐射下以及25‑80℃的环境中发生极性反转反应，得到粗产物，步骤B：从所述粗产物中提取联芳基七元内酯；即化合物2。上述反应的反应式为：R，R’分别独立地选自以下中的一种：卤素、硝基、甲基、甲氧基、和苯环具有两个共同的碳原子的苯基；X为卤素。本发明至多在60min内即可获得产率为85％以上的联芳基七元内酯，较已报道的制备工艺大大缩短了反应时间，具有生产效率高、工艺简单等优点。
• [EN] PROCESS FOR USE IN THE PREPARATION OF OXIRANES FROM ALKENES, AND CATALYSTS FOR USE THEREIN<br/>[FR] PROCEDE DESTINE A ETRE UTILISE DANS LA PREPARATION D'OXYRANES A PARTIR D'ALCENES ET CATALYSEURS UTILISES A CET EFFET
  申请人：AVECIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2005056543A3

  公开（公告）日：2005-10-06