3-(4-formylphenoxy)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-formylphenoxy)benzoic acid
• 英文别名: 3-(4-Formyl-phenoxy)-benzoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: CHEHZVOVAWRZII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-formylphenoxy)benzoic acid 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Thielocin B1类似物作为PAC3同型二聚体的蛋白-蛋白相互作用抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  Thielocin B1类似物的合成和生物学评估已得到证实。通过简单的酯化或醚化反应简明地合成了在中心核和末端羧酸部分中修饰的十四个类似物。对作为蛋白酶体组装伴侣（PAC）复合物（PAC3同型二聚体和PAC1 / PAC2）抑制剂的合成类似物的评估表明，类似天然产物的弯曲结构和末端羧酸基团对其生物学活性至关重要。此外，SAR和计算机对接研究表明，Thielocin B1的二苯醚部分上的所有甲基均通过疏水作用对PAC3同型二聚体产生有效和选择性的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.11.001
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醛二甲缩醛 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-(4-formylphenoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Thielocin B1类似物作为PAC3同型二聚体的蛋白-蛋白相互作用抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  Thielocin B1类似物的合成和生物学评估已得到证实。通过简单的酯化或醚化反应简明地合成了在中心核和末端羧酸部分中修饰的十四个类似物。对作为蛋白酶体组装伴侣（PAC）复合物（PAC3同型二聚体和PAC1 / PAC2）抑制剂的合成类似物的评估表明，类似天然产物的弯曲结构和末端羧酸基团对其生物学活性至关重要。此外，SAR和计算机对接研究表明，Thielocin B1的二苯醚部分上的所有甲基均通过疏水作用对PAC3同型二聚体产生有效和选择性的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.11.001

文献信息

• NOVEL BRADYKININ B1-ANTAGONISTS
  申请人：Hauel Norbert

  公开号：US20110263626A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to compounds of general formula I wherein n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are defined as stated hereinafter, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with organic or inorganic acids or bases, which have valuable properties, the preparation thereof, the pharmaceutical compositions containing the pharmacologically effective compounds, the preparation thereof and the use thereof.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中n，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8如下所述定义，其对映体，非对映体，其混合物及其盐，特别是其与有机或无机酸或碱形成的生理上可接受的盐，具有有价值的性质，其制备，含有药理学有效化合物的药物组合物，其制备以及其用途。
• Bradykinin B1-antagonists
  申请人：Hauel Norbert

  公开号：US08916589B2

  公开（公告）日：2014-12-23

  The present invention relates to compounds of general formula I wherein n, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are defined as stated hereinafter, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with organic or inorganic acids or bases, which have valuable properties, the preparation thereof, the pharmaceutical compositions containing the pharmacologically effective compounds, the preparation thereof and the use thereof.

  本发明涉及一般公式I的化合物，其中n，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8的定义如下所述，其对映体，顺反异构体，其混合物和其盐，特别是其与有机或无机酸或碱的生理上可接受的盐，具有有价值的性质，其制备，含有药理有效化合物的制药组合物，其制备和使用。
• Checkpoint Kinase Inhibitors:  SAR and Radioprotective Properties of a Series of 2-Arylbenzimidazoles
  作者：Kristen L. Arienti、Anders Brunmark、Frank U. Axe、Kelly McClure、Alice Lee、Jon Blevitt、Danielle K. Neff、Liming Huang、Shelby Crawford、Chennagiri R. Pandit、Lars Karlsson、J. Guy Breitenbucher

  DOI：10.1021/jm0495935

  日期：2005.3.1

  The discovery of a series of novel, potent, and highly selective inhibitors of the DNA damage control kinase chk2 is disclosed. Here we report the first SAR study around inhibitors of this kinase. High-throughput screening of purified human chk2 led to the identification of a novel series of 2-arylbenzimidazole inhibitors of the kinase. Optimization was facilitated using homology models of chk2 and docking of inhibitors, leading to the highly potent 2-arylbenzimidazole 2h (IC50 15 nM). Compound 2h is an ATP-competitive inhibitor of chk2 that dose dependently protects human CD4+ and CD8+ T-cells from apoptosis due to ionizing radiation. This work suggests that a selective small molecule inhibitor of chk2 could be a useful adjuvant to radiotherapy, increasing the therapeutic window of such treatment.
• Design of Substituted Imidazolidinylpiperidinylbenzoic Acids as Chemokine Receptor 5 Antagonists: Potent Inhibitors of R5 HIV-1 Replication
  作者：Renato Skerlj、Gary Bridger、Yuanxi Zhou、Elyse Bourque、Ernest McEachern、Markus Metz、Curtis Harwig、Tong-Shuang Li、Wen Yang、David Bogucki、Yongbao Zhu、Jonathan Langille、Duane Veale、Tuya Ba、Michael Bey、Ian Baird、Alan Kaller、Maria Krumpak、David Leitch、Michael Satori、Krystyna Vocadlo、Danielle Guay、Susan Nan、Helen Yee、Jason Crawford、Gang Chen、Trevor Wilson、Bryon Carpenter、David Gauthier、Ron MacFarland、Renee Mosi、Veronique Bodart、Rebecca Wong、Simon Fricker、Dominique Schols

  DOI：10.1021/jm401101p

  日期：2013.10.24

  The redesign of the previously reported thiophene-3-yl-methyl urea series, as a result of potential cardiotoxicity, was successfully accomplished, resulting in the identification of a novel potent series of CCR5 antagonists containing the imidazolidinylpiperidinyl scaffold. The main redesign criteria were to reduce the number of rotatable bonds and to maintain an acceptable lipophilicity to mitigate hERG inhibition. The structure activity relationship (SAR) that was developed was used to identify compounds with the best pharmacological profile to inhibit HIV-1. As a result, five advanced compounds, 6d, 6e, 6i, 6h, and 6k, were further evaluated for receptor selectivity, antiviral activity against CCR5 using (RS) HIV-1 clinical isolates, and in vitro and in vivo safety. On the basis of these results, 6d and 6h were selected for further development.
• NEUE BRADYKININ B1-ANTAGONISTEN
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2188254A1

  公开（公告）日：2010-05-26