(5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl 3-hydroxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl 3-hydroxybenzoate
• 英文别名: 2-(3-hydroxybenzoyl)oxymethyl-5-hydroxy-4H-pyran-4-one；2-(3-hydroxybenzoyl) oxymethyl-5-hydroxy-4H-pyran-4-one；(5-hydroxy-4-oxopyran-2-yl)methyl 3-hydroxybenzoate
• 化学式: C₁₃H₁₀O₆
• 分子量: 262.219
• InChiKey: UCKGHBXASBGMPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl 3-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Kojic acid derivatives

  摘要：

  本文披露了一种新型曲酸衍生物，其化学式如下（I）：##STR1##其中，R.sub.1是氢原子或羟基；R.sub.2是羟基，具有强烈的抑制酪氨酸酶活性，该酶参与黑色素形成。本发明的化合物显示出更强的酪氨酸酶抑制和自由基清除活性，并对人体皮肤的副作用较低。

  公开号：

  US05523421A1

文献信息

• Studies on Tyrosinase Inhibitory and Antioxidant Activities of Benzoic Acid Derivatives Containing Kojic Acid Moiety
  作者：Ho-Sik Rho、Chang-Seok Lee、Soo-Mi Ahn、Yong-Deog Hong、Song-Seok Shin、Young-Ho Park、Soo-Nam Park

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.12.4411

  日期：2011.12.20

  Although compound 2 has a kojic acid moiety for chelation to copper in the active site of tyrosinase, tyrosinase inhibitory activity is not found. We also synthesized a benzoate ester of kojic acid without an adamantane moiety and investigated its tyrosinase inhibitory and radical scavenging activities. Scheme 1 shows the synthetic pathways for the benzoate ester of kojic acid. The reaction of kojic acid

  酪氨酸酶 1 广泛分布于微生物、动物和植物中，负责动物黑色素化和植物褐变。黑色素对皮肤的光损伤起着至关重要的保护作用。然而，异常黑色素色素沉着的产生是人类严重的审美问题。在食品工业中，酪氨酸酶负责收获后处理和加工过程中受损水果的酶促褐变反应。因此，一直致力于开发可用作皮肤美白剂2或保鲜食品防腐剂3的酪氨酸酶抑制剂。曲酸 4 (1) 由多种真菌和细菌产生，因其酪氨酸酶抑制活性而被广泛用作皮肤美白剂。由于其自由基清除活性，曲酸还被证明可以防止光损伤。5 然而，它的抑制活性和储存性能不足以用于化妆品和作为食品的抗褐变剂。为了增加其活性，已合成了许多半合成曲酸衍生物。许多这些化合物是通过修饰 C-2 羟基形成酯、6 个醚、7 个硫化物 8 和肽 9 衍生物而形成的，因为 C-5 烯醇羟基被认为是抑制酪氨酸酶的药效团。最近，我们合成了一种含有金刚烷部分的曲酸 2,4-二羟基苯甲酸酯 (2)，并评估了它的酪氨酸酶活性。10
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING HYPERPIGMENTATION
  申请人：Revance Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2379177A1

  公开（公告）日：2011-10-26
• Compositions and Methods for Treating Hyperpigmentation
  申请人：Waugh Jacob M.

  公开号：US20100166689A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  This invention provides compositions and methods for reducing hyperpigmentation. In preferred embodiments, the compositions are topical compositions that contain kojic acid and a carrier molecule for enhancing the transdermal penetration of kojic acid. This invention also provides kits for treating hyperpigmentation.
• US5523421A
  申请人：——

  公开号：US5523421A

  公开（公告）日：1996-06-04
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING HYPERPIGMENTATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE L'HYPERPIGMENTATION
  申请人：REVANCE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2010078244A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  This invention provides compositions and methods for reducing hyperpigmentation. In preferred embodiments, the compositions are topical compositions that contain kojic acid and a carrier molecule for enhancing the transdermal penetration of kojic acid. This invention also provides kits for treating hyperpigmentation.