ethyl m-hydroxyhippurate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl m-hydroxyhippurate
• 英文别名: Namiki bbv-29404388；ethyl 2-[(3-hydroxybenzoyl)amino]acetate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• mdl: MFCD12157414
• 分子量: 223.229
• InChiKey: UJDQYCLHRZCLPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl m-hydroxyhippurate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-羟基马尿酸
  参考文献：
  名称：

  N-（2-（苄基氨基）-2-氧乙基）苯甲酰胺类似物的发现，作为一种新型的胰β细胞保护剂针对内质网应激的支架。

  摘要：

  内质网应激引起的胰腺β细胞功能障碍和死亡在糖尿病的发展中起重要作用。到目前为止，1,2,3-三唑衍生物1是为保护β细胞免受ER应力而保护的仅有的少数结构之一。然而，该化合物具有狭窄的活性范围和有限的水溶性。为了克服这些问题，我们设计并合成了一种新的支架，其中三唑药效团被甘氨酸样氨基酸取代。在该支架上的构效关系研究确定了N-（2-（苄基氨基）-2-氧乙基）苯甲酰胺类似物WO5m，具有对ER应力的β细胞保护活性，且效能大大提高（EC50为0.1时，最大活性为100％） ±0.01 µm）和水溶性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13650
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲酸 、 2-胺基乙酸乙酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl m-hydroxyhippurate
  参考文献：
  名称：

  N-（2-（苄基氨基）-2-氧乙基）苯甲酰胺类似物的发现，作为一种新型的胰β细胞保护剂针对内质网应激的支架。

  摘要：

  内质网应激引起的胰腺β细胞功能障碍和死亡在糖尿病的发展中起重要作用。到目前为止，1,2,3-三唑衍生物1是为保护β细胞免受ER应力而保护的仅有的少数结构之一。然而，该化合物具有狭窄的活性范围和有限的水溶性。为了克服这些问题，我们设计并合成了一种新的支架，其中三唑药效团被甘氨酸样氨基酸取代。在该支架上的构效关系研究确定了N-（2-（苄基氨基）-2-氧乙基）苯甲酰胺类似物WO5m，具有对ER应力的β细胞保护活性，且效能大大提高（EC50为0.1时，最大活性为100％） ±0.01 µm）和水溶性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13650

文献信息

• Benzyl [¹¹C]Hippurate as an Agent for Measuring the Activities of Organic Anion Transporter 3 in the Brain and Multidrug Resistance-Associated Protein 4 in the Heart of Mice
  作者：Tatsuya Kikuchi、Toshimitsu Okamura、Maki Okada、Masanao Ogawa、Chie Suzuki、Hidekatsu Wakizaka、Joji Yui、Toshimitsu Fukumura、Antony D. Gee、Ming-Rong Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00454

  日期：2016.6.23

  Multidrug resistance-associated protein 4 (MRP4) and organic anion transporter 3 (OAT3) mediate the efflux of organic anions from the brain and heart. In this study, we have developed a probe for estimating the activity of these transporters in these tissues using positron emission tomography. Several 11C-labeled hippuric acid ester derivatives were screened with the expectation that they would be

  多药耐药相关蛋白4（MRP4）和有机阴离子转运蛋白3（OAT3）介导有机阴离子从大脑和心脏流出。在这项研究中，我们已经开发出了一种探针，用于使用正电子发射断层扫描技术估计这些组织中这些转运蛋白的活性。筛选了几种11 C标记的马尿酸酯衍生物，期望它们会在目标组织中原位水解形成相应的11 C标记的有机酸。在所筛选的化合物中，[ 11 C]马尿酸苄酯在小鼠的目标组织中显示出良好的水解速率和摄取特性。随后使用转运蛋白敲除小鼠进行的评估显示，Oat3的大脑和心脏保留了放射性。– / –和Mrp4 – / –小鼠分别与静脉注射苄基[ 11 C]马尿酸酯后与对照组相比。因此，[ 11 C]马尿酸苄酯可用作分别评估小鼠脑和心脏中OAT3和MRP4活性的探针。
• NOVEL PIPERAZINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF STEAROYL-CoA DESATURASE
  申请人：BISCHOFF Alexander

  公开号：US20090221583A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention relates to piperazine derivatives that act as inhibitors of stearoyl-CoA desaturase. The invention also relates to methods of preparing the compounds, compositions containing the compounds, and to methods of treatment using the compounds.

  本发明涉及作为硬脂酰辅酶A去饱和酶抑制剂的吡啶二元衍生物。本发明还涉及制备该化合物的方法、含有该化合物的组合物以及使用该化合物进行治疗的方法。
• Piperazine derivatives as inhibitors of stearoyl-CoA desaturase
  申请人：Forest Laboratories Holdings Limited

  公开号：US07842696B2

  公开（公告）日：2010-11-30

  The present invention relates to piperazine derivatives that act as inhibitors of stearoyl-CoA desaturase. The invention also relates to methods of preparing the compounds, compositions containing the compounds, and to methods of treatment using the compounds.

  本发明涉及一种作为硬脂酰辅酶A脱饱和酶抑制剂的哌嗪衍生物。本发明还涉及制备这些化合物的方法，含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物的治疗方法。
• US7842696B2
  申请人：——

  公开号：US7842696B2

  公开（公告）日：2010-11-30
• [EN] NOVEL PIPERAZINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF STEAROYL-COA DESATURASE<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE STÉAROYL-COA DÉSATURASE
  申请人：FOREST LAB HOLDINGS LTD

  公开号：WO2008157844A1

  公开（公告）日：2008-12-24

  [EN] The present invention relates to piperazine derivatives that act as inhibitors of stearoyl- CoA desaturase. The invention also relates to methods of preparing the compounds, compositions containing the compounds, and to methods of treatment using the compounds.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés de pipérazine qui agissent en tant qu'inhibiteurs de la stéaroyl-CoA désaturase. L'invention concerne également des procédés de préparation des composés, des compositions contenant les composés et des procédés de traitement utilisant les composés.