2-(1-pyrrolidinyl)-5-methoxy-benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(1-pyrrolidinyl)-5-methoxy-benzaldehyde
• 英文别名: 5-methoxy-2-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde；5-Methoxy-2-pyrrolidin-1-ylbenzaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD11557921
• 分子量: 205.257
• InChiKey: CHEZCIRTEHCXJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-pyrrolidinyl)-5-methoxy-benzaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 柠檬酸 、 维生素 C 作用下， 以 乙醚 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1'-allyl-4-(diethylamino)-7'-methoxy-1',2',3',3a'-tetrahydro-5'H-spiro[cyclohexane-1,4'-pyrrolo[1,2-a]quinoline]-2,4-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子 O2 氧化脱芳构化和芳构化驱动的 C-C σ 键断裂解构环构建环胺的发散α-官能化

  摘要：

  开发了一种通过合理设计的环构造和环解构策略实现环胺的发散 α-C(sp 3 )-H 官能化的有效方法。通过分子O 2氧化脱芳构化/环化，通过环构建获得了多种螺环己二烯酮修饰的环胺。此外，顺序α-C（SP 3）-H键的环状胺的官能化达到经由环解构通过芳构驱动的C-C键断裂/分子间官能化通过添加不同的格氏试剂或NaBD的4。

  DOI：

  10.1039/d1gc00941a
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-氟-5-甲氧基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以18%的产率得到2-(1-pyrrolidinyl)-5-methoxy-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  稠合吲唑环体系的合成及其在氢溴酸尼杰拉宁中的应用

  摘要：

  描述了稠合三环哒嗪并[1,2- a ]吲唑环体系的一步合成。晶体学揭示的结构细节解释了意想不到的反应性。该方法应用于氢溴酸尼加拉宁的克级合成。

  DOI：

  10.1021/ol300303s

文献信息

• Studies on Electronic Effects in O-, N- and S-Chelated Ruthenium Olefin-Metathesis Catalysts
  作者：Eyal Tzur、Anna Szadkowska、Amos Ben-Asuly、Anna Makal、Israel Goldberg、Krzysztof Woźniak、Karol Grela、N. Gabriel Lemcoff

  DOI：10.1002/chem.200903457

  日期：2010.8.2

  Hoveyda–Grubbs‐type ruthenium initiators chelated through oxygen, nitrogen or sulfur atoms is presented. Our aim was to compare and contrast O‐, N‐ and S‐chelated ruthenium complexes to better understand the impact of electron‐withdrawing and ‐donating substituents on the geometry and activity of the ruthenium complexes and to gain further insight into the trans–cis isomerisation process of the S‐chelated complexes

  本文简要介绍了通过氧，氮或硫原子螯合的Hoveyda–Grubbs型钌引发剂的结构设计。我们的目的是比较和对比O，N和S螯合的钌配合物，以更好地理解吸电子和供电子取代基对钌配合物的几何形状和活性的影响，并进一步了解反式-顺式S-螯合物的异构化过程。为了评估螯合杂原子的不同作用并探讨对硫和氮螯合的潜在催化剂的电子作用，我们合成了一系列新型配合物。将这些催化剂与两种众所周知的氧螯合引发剂和亚砜螯合配合物进行了比较。新复合物的结构已通过单晶X射线衍射确定，并进行了分析以寻找结构特征和活性之间的相关性。氧螯合原子被硫或氮原子取代后，催化剂在室温下对于典型的闭环复分解（RCM）和交叉复分解反应呈惰性，并且仅在较高温度下才显示出催化活性。此外，
• Intramolecular Redox-Triggered CH Functionalization
  作者：Igor D. Jurberg、Bo Peng、Eckhard Wöstefeld、Maximilian Wasserloos、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201108639

  日期：2012.2.20

  Sacrifice for the team: A one‐pot method achieves remote functionalization at the α‐position of an amine moiety through the sacrificial reduction of a neighboring group. The process takes advantage of an intramolecular redox reaction, thereby avoiding the need for any external oxidants. This method was applied to a concise five‐step total synthesis of indolizidine 167B.

  对团队的牺牲：单锅法通过牺牲性还原相邻基团，在胺部分的α位实现远程官能化。该方法利用了分子内的氧化还原反应，从而避免了任何外部氧化剂的需要。该方法用于简明的吲哚并啶167B的五步全合成。
• N-Fused Indolines through Non-Carbonyl-Stabilized Rhodium Carbenoid CH Insertion of N-Aziridinyl Imines
  作者：Stuart J. Mahoney、Eric Fillion

  DOI：10.1002/chem.201103155

  日期：2012.1.2

  Under rhodium catalysis, N‐aziridinyl imines provided access to N‐fused indolines through non‐carbonyl‐stabilized rhodium carbenoid CH insertion. The utility of this methodology for the synthesis of architecturally complex heterocycles was further demonstrated by an expedient total synthesis of (±)‐cryptaustoline (see scheme).

  下铑催化，Ñ提供给访问吖丙啶基亚胺Ñ通过非羰基稳定化-融合二氢吲哚铑卡宾体Ç  ħ插入。方便的全合成（±）-密码啉（参见方案）进一步证明了该方法在合成复杂的杂环结构中的实用性。
• Synthesis of Fused Indazole Ring Systems and Application to Nigeglanine Hydrobromide
  作者：Aaron C. Sather、Orion B. Berryman、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ol300303s

  日期：2012.3.16

  The single-step synthesis of fused tricyclic pyridazino[1,2-a]indazolium ring systems is described. Structural details revealed by crystallography explain the unexpected reactivity. The method is applied to the gram scale synthesis of nigeglanine hydrobromide.

  描述了稠合三环哒嗪并[1,2- a ]吲唑环体系的一步合成。晶体学揭示的结构细节解释了意想不到的反应性。该方法应用于氢溴酸尼加拉宁的克级合成。
• Redox-triggered cascade dearomative cyclizations enabled by hexafluoroisopropanol
  作者：Shuai-Shuai Li、Xintong Lv、Didi Ren、Chang-Lun Shao、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1039/c8sc03339k

  日期：——

  An unprecedented cascade dearomative cyclization through hydrogen-bonding-assisted hydride transfer is realized. The aggregate effect of HFIP enables the rapid buildup of polycyclic amines directly from phenols and o-aminobenzaldehydes via a cascade dearomatization/rearomatization/dearomatization sequence. This unique transformation addressed the drawbacks of hydride transfer-involved redox-neutral

  通过氢键辅助氢化物转移实现了前所未有的级联脱芳香环化反应。HFIP的聚集效应使得能够通过级联的脱芳香化/再芳香化/脱芳香化顺序直接从苯酚和邻氨基苯甲醛中快速建立多环胺。这种独特的转变解决了涉及氢化物转移的氧化还原中性反应的缺点。