3-amino-2-(4'-chlorophenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-2-(4'-chlorophenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)pyridin-3-amine
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂
• 分子量: 204.659
• InChiKey: CYQQPRJCVMRFPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-(4'-chlorophenyl)pyridine 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-邻苯二甲酰亚胺基吡啶鎓盐的不对称氢化：具有两个连续立体中心的哌啶衍生物的合成

  摘要：

  描述了由Ir / SegPhos催化体系催化的2-芳基-3-邻苯二甲酰亚胺基吡啶鎓盐的不对称氢化，导致相应的手性哌啶衍生物带有两个连续的手性中心，具有高水平的对映选择性和非对映选择性。克级实验证明了这种方法的实用性。邻苯二甲酰基可以很容易地被除去，然后作为神经激肽1受体拮抗剂之一平稳地转化为关键的中间体（+）-CP-99994。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03261
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-氯吡啶 、 4-氯苯硼酸 在 苯甲醛 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以94%的产率得到3-amino-2-(4'-chlorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-邻苯二甲酰亚胺基吡啶鎓盐的不对称氢化：具有两个连续立体中心的哌啶衍生物的合成

  摘要：

  描述了由Ir / SegPhos催化体系催化的2-芳基-3-邻苯二甲酰亚胺基吡啶鎓盐的不对称氢化，导致相应的手性哌啶衍生物带有两个连续的手性中心，具有高水平的对映选择性和非对映选择性。克级实验证明了这种方法的实用性。邻苯二甲酰基可以很容易地被除去，然后作为神经激肽1受体拮抗剂之一平稳地转化为关键的中间体（+）-CP-99994。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03261

文献信息

• Metal-free C–H arylation of aminoheterocycles with arylhydrazines
  作者：Toshihide Taniguchi、Mitsutaka Imoto、Motonori Takeda、Fukashi Matsumoto、Takeo Nakai、Masatoshi Mihara、Takumi Mizuno、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.056

  日期：2016.7

  A direct C–H arylation of aminoheterocycles with arylhydrazine hydrochlorides was developed. The reaction proceeds via a homolytic aromatic substitution mechanism involving aryl radicals as the intermediates. The new reaction takes place readily at room temperature in air and in the presence of an inexpensive base. Moreover, the reactivity of this radical arylation correlated with the HOMO energy of

  开发了一种直接用氨基芳烃盐酸盐将氨基杂环进行C–H芳基化的方法。该反应通过以芳基为中间体的均质芳族取代机理进行。新反应易于在室温下在空气中和廉价碱存在下进行。而且，该自由基芳基化的反应性与氨基杂环的HOMO能相关。该方法不仅提供了快速进入各种芳基化杂环的途径，而且还是传统的过渡金属催化卤化物与有机金属之间交叉偶联的原子有效替代方法。