3-((fluorosulfonyl)oxy)benzoic acid | 1796596-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((fluorosulfonyl)oxy)benzoic acid
• 英文别名: 3-[(Fluorosulfonyl)oxy]benzoic acid；3-fluorosulfonyloxybenzoic acid
• CAS: 1796596-42-3
• 化学式: C₇H₅FO₅S
• 分子量: 220.178
• InChiKey: GITIUVRLICWVQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((fluorosulfonyl)oxy)benzoic acid 、 4-(N-((S)-6-amino-1-(((S)-1-(cyclobutylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl)amino)-1-oxohexan-2-yl)sulfamoyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide trifluoroacetate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41 %的产率得到3-(((S)-6-(((S)-1-(cyclobutylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl)amino)-6-oxo-5-((4-(prop-2-yn-1-ylcarbamoyl)phenyl)sulfonamido)hexyl)carbamoyl)phenyl sulfurofluoridate
  参考文献：
  名称：

  共价靶向 SIRT5 赖氨酸脱酰酶的芳基氟硫酸盐抑制剂**

  摘要：

  SuFEx 弹头安装到先前开发的抑制剂支架中，该支架以去乙酰化酶 5 (SIRT5) 脱酰酶为目标，提供共价标记抑制剂，将酶从细胞和组织中拉下来。随着化合物效力的进一步优化，这项概念验证研究可能为开发针对 SIRT5 的高效共价化学探针和/或药物先导化合物奠定基础。

  DOI：

  10.1002/anie.202204565
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲酸 在 AISF 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 3-((fluorosulfonyl)oxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过调节反应基团开发腺苷 A2B 受体的亚型选择性共价配体

  摘要：

  通过腺苷受体 (AR)，特别是通过腺苷 A 2B受体 (A 2B AR) 的信号传导，已被证明在多种病理状况中发挥作用，从免疫疾病到癌症。 A 2B AR 的共价配体有可能不可逆地阻断受体，并抑制所有 A 2B AR 诱导的信号传导途径。这将有助于彻底研究受体的病理生理作用。在这项研究中，我们合成并评估了 A 2B AR 的一组潜在共价配体。配体均包含由取代的黄嘌呤组成的核心支架，亲电基团（弹头）的类型和方向各不相同。在这里，我们发现这些变量的正确组合对于 A 2B AR 的高亲和力、不可逆结合模式和选择性是必要的。总而言之，磺酰氟24 (LUF7982) 就是这种情况，它是一种共价配体，可提供新的方法来询问 A 2B AR。

  DOI：

  10.1039/d2md00132b

文献信息

• A study of the reactivity of S^(VI)–F containing warheads with nucleophilic amino-acid side chains under physiological conditions
  作者：H. Mukherjee、J. Debreczeni、J. Breed、S. Tentarelli、B. Aquila、J. E. Dowling、A. Whitty、N. P. Grimster

  DOI：10.1039/c7ob02028g

  日期：——

  Despite numerous examples of the successful deployment of SFs as covalent probe compounds, a detailed exploration of the factors influencing the stability and reactivity of SFs has not yet appeared. In this work we present an extensive study on the influence of steric and electronic factors on the reactivity and stability of the SF and related SVI–F groups. While SFs react rapidly with N-acetylcysteine

  磺酰氟（SFs）最近已成为有希望的针对蛋白质的目标共价修饰的战斗部。尽管有许多成功地将SFs用作共价探针化合物的例子，但尚未出现对影响SFs稳定性和反应性的因素的详细探讨。在这项工作中，我们对空间和电子因素对SF和相关的S VI –F组的反应性和稳定性的影响进行了广泛的研究。尽管SF与N-乙酰半胱氨酸快速反应，但发现生成的加合物不稳定，因此SF不适合持久地共价抑制半胱氨酸残基。相反，SFs可以与N-乙酰酪氨酸和N一起提供稳定的加合物。-乙酰赖氨酸；此外，我们表明，可以通过调节弹头的电子特性来预测地调节芳基磺酰氟对这些亲核氨基酸的反应性。当共价反应发生在蛋白质结合口袋中时，这些趋势在很大程度上得以保留。我们还获得了描述ATP类似物5'- O -3-（（氟磺酰基）苯甲酰基）腺苷（m-FSBA）。已证明高反应性战斗部在缓冲水溶液中的水解方面不稳定，这表明战斗部的反应性必须仔细调整以提供最佳的蛋白
• Development of subtype-selective covalent ligands for the adenosine A_2B receptor by tuning the reactive group
  作者：Bert L. H. Beerkens、Xuesong Wang、Maria Avgeropoulou、Lisa N. Adistia、Jacobus P. D. van Veldhoven、Willem Jespers、Rongfang Liu、Laura H. Heitman、Adriaan P. IJzerman、Daan van der Es

  DOI：10.1039/d2md00132b

  日期：——

  Signalling through the adenosine receptors (ARs), in particular through the adenosine A2B receptor (A2BAR), has been shown to play a role in a variety of pathological conditions, ranging from immune disorders to cancer. Covalent ligands for the A2BAR have the potential to irreversibly block the receptor, as well as inhibit all A2BAR-induced signalling pathways. This will allow a thorough investigation

  通过腺苷受体 (AR)，特别是通过腺苷 A 2B受体 (A 2B AR) 的信号传导，已被证明在多种病理状况中发挥作用，从免疫疾病到癌症。 A 2B AR 的共价配体有可能不可逆地阻断受体，并抑制所有 A 2B AR 诱导的信号传导途径。这将有助于彻底研究受体的病理生理作用。在这项研究中，我们合成并评估了 A 2B AR 的一组潜在共价配体。配体均包含由取代的黄嘌呤组成的核心支架，亲电基团（弹头）的类型和方向各不相同。在这里，我们发现这些变量的正确组合对于 A 2B AR 的高亲和力、不可逆结合模式和选择性是必要的。总而言之，磺酰氟24 (LUF7982) 就是这种情况，它是一种共价配体，可提供新的方法来询问 A 2B AR。
• 10.1038/s41586-024-07461-6
  作者：Cui, Xi-Yang、Li, Zhu、Kong, Ziren、Liu, Yu、Meng, Hao、Wen, Zihao、Wang, Changlun、Chen, Junyi、Xu, Mengxin、Li, Yiyan、Gao, Jingyue、Zhu, Wenjia、Hao, Zhixin、Huo, Li、Liu, Shaoyan、Yang, Zhi、Liu, Zhibo

  DOI：10.1038/s41586-024-07461-6

  日期：——
• Aryl Fluorosulfate Based Inhibitors That Covalently Target the SIRT5 Lysine Deacylase**
  作者：Julie E. Bolding、Pablo Martín‐Gago、Nima Rajabi、Luke F. Gamon、Tobias N. Hansen、Christian R. O. Bartling、Kristian Strømgaard、Michael J. Davies、Christian A. Olsen

  DOI：10.1002/anie.202204565

  日期：2022.11.21

  previously developed inhibitor scaffold that targets the sirtuin 5 (SIRT5) deacylase, furnish covalently labeling inhibitors that pull down the enzyme from cells and tissue. With further optimization of the compound's potencies, this proof-of-concept study may provide the foundation for development of highly efficient covalent chemical probes and/or drug lead compounds targeting SIRT5.

  SuFEx 弹头安装到先前开发的抑制剂支架中，该支架以去乙酰化酶 5 (SIRT5) 脱酰酶为目标，提供共价标记抑制剂，将酶从细胞和组织中拉下来。随着化合物效力的进一步优化，这项概念验证研究可能为开发针对 SIRT5 的高效共价化学探针和/或药物先导化合物奠定基础。