(E)-3-fluoro-6-phenylhex-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-fluoro-6-phenylhex-3-en-2-one
• 英文别名: 3-fluoro-6-phenylhex-3-en-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₃FO
• 分子量: 192.233
• InChiKey: RUQGANJHSIXZII-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-fluoro-6-phenylhex-3-en-2-one 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  简便的Rh（III）催化氟化吡啶的合成

  摘要：

  开发了一种Rh（III）催化的C–H官能化方法，用于从α-氟-α，β-不饱和肟和炔烃制备多取代的3-氟吡啶。被芳基，杂芳基和烷基β-取代基取代的肟是有效的偶合伙伴，具有芳基和烷基取代基的对称和不对称炔烃也是有效的偶合伙伴。还证明了将α，β-不饱和肟与末端炔烃偶联的第一个例子，并以一致的高区域选择性进行，以提供单一的3-氟吡啶区域异构体。反应还可以方便地在实验室的空气中进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00979
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴-4-氟丁-3-烯基)苯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.59h， 生成 (E)-3-fluoro-6-phenylhex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过动力学控制的Negishi偶联反应的（E）-或（Z）-α-氟烯酮的立体定向合成

  摘要：

  通过动力学控制的Negishi钯催化的偶联反应，开发了高度立体定向合成（E）-或（Z）-α-氟-α，β-不饱和酮4的方法，可轻松，普遍地获得有价值的氟化中间体（药品，模拟肽等）。合成涉及在受控的反应温度下E / Z宝石-溴氟烯烃2与烷氧基乙烯基锌物种6之间的反应。在10°C下，可获得（Z）-4（70至99％的产率）和未反应的（Z）-2（66至99％的产率）。在THF回流下，将回收的烯烃转化为（E）-4（产率高达98％）。

  DOI：

  10.1021/jo0604787

文献信息

• First Stereospecific Synthesis of (<i>E</i>)- or (<i>Z</i>)-α-Fluoroenones via a Kinetically Controlled Negishi Coupling Reaction
  作者：Guillaume Dutheuil、Clotilde Paturel、Xinsheng Lei、Samuel Couve-Bonnaire、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/jo0604787

  日期：2006.5.1

  A highly stereospecific synthesis of (E)- or (Z)-α-fluoro-α,β-unsaturated ketones 4, via a kinetically controlled Negishi palladium-catalyzed coupling reaction, was developed, providing an easy and general access to valuable fluorinated intermediates (pharmaceutical, peptide mimic, and so on). The synthesis involved a reaction between E/Z gem-bromofluoroolefins 2 and alkoxyvinylzinc species 6 under

  通过动力学控制的Negishi钯催化的偶联反应，开发了高度立体定向合成（E）-或（Z）-α-氟-α，β-不饱和酮4的方法，可轻松，普遍地获得有价值的氟化中间体（药品，模拟肽等）。合成涉及在受控的反应温度下E / Z宝石-溴氟烯烃2与烷氧基乙烯基锌物种6之间的反应。在10°C下，可获得（Z）-4（70至99％的产率）和未反应的（Z）-2（66至99％的产率）。在THF回流下，将回收的烯烃转化为（E）-4（产率高达98％）。
• Facile Rh(III)-Catalyzed Synthesis of Fluorinated Pyridines
  作者：Shuming Chen、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00979

  日期：2015.6.5

  A Rh(III)-catalyzed C–H functionalization approach was developed for the preparation of multisubstituted 3-fluoropyridines from α-fluoro-α,β-unsaturated oximes and alkynes. Oximes substituted with aryl, heteroaryl, and alkyl β-substituents were effective coupling partners, as were symmetrical and unsymmetrical alkynes with aryl and alkyl substituents. The first examples of coupling α,β-unsaturated

  开发了一种Rh（III）催化的C–H官能化方法，用于从α-氟-α，β-不饱和肟和炔烃制备多取代的3-氟吡啶。被芳基，杂芳基和烷基β-取代基取代的肟是有效的偶合伙伴，具有芳基和烷基取代基的对称和不对称炔烃也是有效的偶合伙伴。还证明了将α，β-不饱和肟与末端炔烃偶联的第一个例子，并以一致的高区域选择性进行，以提供单一的3-氟吡啶区域异构体。反应还可以方便地在实验室的空气中进行。