1-(2,4-dinitrophenyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2,4-dinitrophenyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(2,4-dinitrophenyl)indole
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₄
• 分子量: 283.243
• InChiKey: UXCPHMFSPABIMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 1-(2,4-dinitrophenyl)-1H-indole 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以76%的产率得到1-(2,4-dinitrophenyl)-1H-indol-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  N取代的吲哚 的无金属区域选择性C-3乙酰氧基化：氮取代基的关键影响†

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下用PhI（OAc）2对N取代的吲哚进行区域选择性C-3乙酰氧基化的无金属方法。该方法可耐受多种官能团，并具有中等至良好的产率。吲哚的N原子上的π电子不足的芳基取代基和酸性反应介质显着促进了C-3的乙酰氧基化。

  DOI：

  10.1039/c5ra10428a
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉-2-羧酸 在 manganese(IV) oxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-(2,4-dinitrophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  跨 C-3-N-4 键融合的三环和四环稠合喹喔啉-2-酮的合成

  摘要：

  我们研究了通过史蒂文斯重排螺-喹喔啉衍生的叶立德铵或用不同的还原剂处理 N-(2,4-二硝基苯基)-和 N-(2-硝基苯基) 亚胺酸来制备一些稠合喹喔啉酮。我们重新研究并澄清了一些从亚氨基酸衍生物开始的文献中发现的相关过程。还报道了稠合喹喔啉酮的其他反应，以及一些容易获得的 1-芳基二氢吲哚-2-羧酸到相应的 1-芳基吲哚的有用脱氢/脱羧反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300028

文献信息

• Visible-Light Mediated Reaction of Indole with Aryl Halides Using Porphyrin Photocatalyst: A Feasible Technique to Afford N-Functionalized Indoles
  作者：Vijay Shivaji Patil、Pundlik Rambhau Bhagat

  DOI：10.1007/s10562-024-04613-1

  日期：——

  involvement of nitrogenous scaffolds including drug moieties and naturally occurring compounds. The formation of N-functionalized indoles is an enormous challenge in pharmaceutical industries and fine chemicals at ambient conditions. Metal/Base free N-arylation methods are rated one of the best favourable protocols for avoiding metal contamination in the finished products. Herein, ionic liquid entangled sulphonic

  由于涉及包括药物部分和天然存在的化合物在内的含氮支架，扩展用于构建 C-N 键的新技术是合成化学中的一项关键任务。N-官能化吲哚的形成对于制药工业和精细化学品在环境条件下是一个巨大的挑战。无金属/碱基 N-芳基化方法被评为避免成品中金属污染的最佳方案之一。在此，制备了离子液体缠结磺酸功能化卟啉基光催化剂（ILSAFPc），并通过质子核磁共振、傅立叶变换红外光谱进行了表征。带隙和质子水平（哈米特酸度）通过紫外-可见光测定。分光光度计测得的值分别为1.18 eV和0.351。荧光发射光谱显示424 nm附近有明显的强Soret带，420、460、602、653 nm区域的四个Q带揭示了无金属卟啉的形成。ILSAFPC 连续用作光催化剂，用芳基卤化物对吲哚进行 N-官能化，以良好至优异的收率 62% 至 78% 提供所需的 N-芳基吲哚。芳基卤化物与吲哚和其他亲核试剂的 C-N 键偶联反应在实验室制造的光反应器中在可见光（5W
• Metal-free regioselective C-3 acetoxylation of N-substituted indoles: crucial impact of nitrogen-substituent
  作者：Vineeta Soni、Ulhas N. Patel、Benudhar Punji

  DOI：10.1039/c5ra10428a

  日期：——

  A metal-free method for the regioselective C-3 acetoxylation of the N-substituted indoles with PhI(OAc)2 is described under mild reaction conditions. This method tolerates a broad range of functional groups with moderate to good yields. The π-electron-deficient aryl-substituents on the N-atom of indoles and the acidic reaction medium remarkably favor C-3 acetoxylation.

  描述了在温和的反应条件下用PhI（OAc）2对N取代的吲哚进行区域选择性C-3乙酰氧基化的无金属方法。该方法可耐受多种官能团，并具有中等至良好的产率。吲哚的N原子上的π电子不足的芳基取代基和酸性反应介质显着促进了C-3的乙酰氧基化。
• Synthesis of Tri- and Tetracyclic Condensed Quinoxalin-2-ones Fused Across the C-3−N-4 Bond
  作者：Roberto Chicharro、Sonia de Castro、José L. Reino、Vicente J. Arán

  DOI：10.1002/ejoc.200300028

  日期：2003.6

  studied the preparation of some fused quinoxalinones by Stevens rearrangement of a spiro-quinoxaline-derived ammonium ylide or by treatment of N-(2,4-dinitrophenyl)- and N-(2-nitrophenyl)imino acids with different reducing agents. We have reinvestigated and clarified some related processes found in the literature starting from imino acids derivatives. Additional reactions of the fused quinoxalinones

  我们研究了通过史蒂文斯重排螺-喹喔啉衍生的叶立德铵或用不同的还原剂处理 N-(2,4-二硝基苯基)-和 N-(2-硝基苯基) 亚胺酸来制备一些稠合喹喔啉酮。我们重新研究并澄清了一些从亚氨基酸衍生物开始的文献中发现的相关过程。还报道了稠合喹喔啉酮的其他反应，以及一些容易获得的 1-芳基二氢吲哚-2-羧酸到相应的 1-芳基吲哚的有用脱氢/脱羧反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)