(1'R,2S)-2-[2'-benzyloxy-1'-hydroxyethyl]-4-butanolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'R,2S)-2-[2'-benzyloxy-1'-hydroxyethyl]-4-butanolide
• 英文别名: (3S)-3-[(1R)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]oxolan-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: PYJGUEGYLNFITF-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2S)-2-[2'-benzyloxy-1'-hydroxyethyl]-4-butanolide 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (3R,3AS,6AR)-六氢呋喃并[2,3-B]呋喃-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic process for the preparation of butyrolactones

  摘要：

  这项发明涉及一种制备下式化合物的方法 其中R1选自羟基、C2-11-酰基、C4-9-环烷酰基、芳基、芳基烷基、芳酰基、杂芳基、杂芳基烷基和杂芳酰基的群组，包括利用下式化合物的生物转化 其中R1如上定义，所述生物转化是利用具有醛酮还原酶活性的多肽或含有该多肽的微生物进行的。

  公开号：

  EP2634180A1
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙酸乙酯 在 aldo-ketoreductase KRED-EXP-B₁K-164 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 还原型辅酶Ⅰ 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 (1'R,2S)-2-[2'-benzyloxy-1'-hydroxyethyl]-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic process for the preparation of butyrolactones

  摘要：

  这项发明涉及一种制备下式化合物的方法 其中R1选自羟基、C2-11-酰基、C4-9-环烷酰基、芳基、芳基烷基、芳酰基、杂芳基、杂芳基烷基和杂芳酰基的群组，包括利用下式化合物的生物转化 其中R1如上定义，所述生物转化是利用具有醛酮还原酶活性的多肽或含有该多肽的微生物进行的。

  公开号：

  EP2634180A1

文献信息

• Production method of hexahydrofurofuranol derivative, intermediate therefor and production method thereof
  申请人：Sumika Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US20040162340A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The present invention provides a method for producing compound (XIV) useful as an intermediate for pharmaceutical agents efficiently and economically on an industrial scale without using ozone oxidation and highly toxic reagent, and an intermediate used for this method. Particularly, the present invention provides a method for producing a compound having an absolute configuration represented by the formula (XV) and an enantiomer thereof without using a technique such as optical resolution and the like, and an intermediate used for this method. (1) Compound (XIII) as a starting material is led to compound (I), and after introducing a protecting group, subjected to reduction and cyclization to give compound (XIV). Particularly, compound (XIII) as a material is led to compound (I) via compound (XX) to produce compound (XIV). Using an optically active compound (XIII) as a starting material, a compound having an absolute configuration represented by the formula (XV) and the like are produced highly stereoselectively. (2) Compound (XXI) as a starting material is stereoselectively reduced to give compound (XXII), and by introduction of a protecting group, reduction and cyclization, compound (XXVI) is obtained, and by inverting hydroxyl group, compound (XV) is produced. 1 wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明提供了一种在工业规模上高效且经济地生产化合物(XIV)的方法，该化合物可作为制药中间体，无需使用臭氧氧化和高毒性试剂，以及用于该方法的中间体。特别是，本发明提供了一种生产具有由公式(XV)表示的绝对构型及其对映体的化合物的方法，无需使用光学分辨等技术，以及用于该方法的中间体。(1) 以化合物(XIII)为起始材料，引导至化合物(I)，引入保护基团后，进行还原和环化以得到化合物(XIV)。特别是，化合物(XIII)作为原料通过化合物(XX)引导至化合物(I)，以生产化合物(XIV)。使用具有光学活性的化合物(XIII)作为起始材料，高度立体选择性地生产具有由公式(XV)表示的绝对构型等的化合物。(2) 以化合物(XXI)为起始材料，立体选择性地还原得到化合物(XXII)，通过引入保护基团、还原和环化，得到化合物(XXVI)，并通过反转羟基，生产化合物(XV)。其中每个符号的定义如说明书中所述。
• PROCESS FOR PRODUCING HEXAHYDROFUROFURANOL DERIVATIVE, INTERMEDIATE THEREOF AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1589018A1

  公开（公告）日：2005-10-26

  The present invention provides a method for producing compound (XIV) useful as an intermediate for pharmaceutical agents efficiently and economically on an industrial scale without using ozone oxidation and highly toxic reagent, and an intermediate used for this method. Particularly, the present invention provides a method for producing a compound having an absolute configuration represented by the formula (XV) and an enantiomer thereof without using a technique such as optical resolution and the like, and an intermediate used for this method. (1) Compound (XIII) as a starting material is led to compound (I), and after introducing a protecting group, subjected to reduction and cyclization to give compound (XIV). Particularly, compound (XIII) as a material is led to compound (I) via compound (XX) to produce compound (XIV). Using an optically active compound (XIII) as a starting material, a compound having an absolute configuration represented by the formula (XV) and the like are produced highly stereoselectively. (2) Compound (XXI) as a starting material is stereoselectively reduced to give compound (XXII), and by introduction of a protecting group, reduction and cyclization, compound (XXVI) is obtained, and by inverting hydroxyl group, compound (XV) is produced. wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明提供了一种不使用臭氧氧化和剧毒试剂，在工业规模上高效、经济地生产用作药剂中间体的化合物(XIV)的方法，以及用于该方法的中间体。特别是，本发明提供了一种不使用光学解析等技术生产具有式（XV）代表的绝对构型的化合物及其对映体的方法，以及用于该方法的中间体。 (1) 将作为起始原料的化合物 (XIII) 转化为化合物 (I)，并在引入保护基团后进行还原和环化反应，得到化合物 (XIV)。特别是，将化合物（XIII）作为原料，通过化合物（XX）引向化合物（I），生成化合物（XIV）。以光学活性化合物 (XIII) 为起始原料，可高度立体选择性地制备出绝对构型如式 (XV) 所示的化合物等。 (2) 以化合物（XXI）为起始原料，进行立体选择性还原，得到化合物（XXII），通过引入保护基、还原和环化，得到化合物（XXVI），通过反转羟基，得到化合物（XV）。 其中各符号如说明书中所定义。
• COMPOUND AND ASYMMETRIC SYNTHESIS REACTION
  申请人：Microbial Chemistry Research Foundation

  公开号：EP2792675B1

  公开（公告）日：2017-04-12
• US6867321B2
  申请人：——

  公开号：US6867321B2

  公开（公告）日：2005-03-15
• US7468448B2
  申请人：——

  公开号：US7468448B2

  公开（公告）日：2008-12-23