1-(4-chlorophenylamino)-3-phenoxy-2-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-chlorophenylamino)-3-phenoxy-2-propanol
• 英文别名: 1-(4-Chloroanilino)-3-phenoxypropan-2-ol
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₂
• 分子量: 277.751
• InChiKey: JQUHBLUPTGNBTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 、 对氯苯胺 在 vanadium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以85%的产率得到1-(4-chlorophenylamino)-3-phenoxy-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  氯化钒(III)催化环氧化物制备β-氨基醇

  摘要：

  发现氯化钒 (III) 以一种有效的方式催化环氧化物与芳香胺的裂解，从而以非常好的收率提供相应的 β-氨基醇。该反应是完全抗立体选择性的、高度区域选择性的并且在室温下进行。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41070

文献信息

• Zinc Tetrafluoroborate Hydrate as a Mild Catalyst for Epoxide Ring Opening with Amines: Scope and Limitations of Metal Tetrafluoroborates and Applications in the Synthesis of Antihypertensive Drugs (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)/(<i>S</i>)-Metoprolols
  作者：Brahmam Pujala、Shivani Rana、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo201473f

  日期：2011.11.4

  reaction at the benzylic carbon of the epoxide ring. A reversal of regioselectivity (91:1–69:31) in favor of the reaction at the terminal carbon of the epoxide ring was observed for reaction with morpholine. The regioselectivity was dependent on the electronic and steric factors of the epoxide and the pKa of the amine and independent of amine nucleophilicity. The role of the metal tetrafluoroborates is

  已经研究了金属四氟硼酸盐与胺进行环氧化物开环反应的范围和局限性，并且发现Zn（BF 4）2 · x H 2 O是一种温和而有效的催化剂，在无溶剂条件下于200 ℃提供高收率。 rt具有出色的化学，区域和立体选择性。催化效率依次为Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Cu（BF 4）2 · x H 2 O> Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H2 O> LiBF 4与环己烯氧化物和Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H 2 O> Cu（BF 4）反应2 · x H 2 O，用于氧化二苯乙烯，但AgBF 4是无效的。对于苯乙烯氧化物与苯胺的反应，四氟硼酸金属具有相当的区域选择性（1：99–7：93），并且在环的苄基碳上具有优先反应。与吗啉反应时，观察到区域选择性的逆转（91：1–69：31），有
• Highly efficient ring opening reactions of epoxides with deactivated aromatic amines catalyzed by heteropoly acids in water
  作者：Najmedin Azizi、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.045

  日期：2007.1

  Heteropoly acid was found to be an effective and efficient catalyst for the ring opening reaction of epoxides with various aromatic amines to produce the corresponding β-amino alcohols in moderate to excellent yields in water. This method provides a new and efficient protocol in terms of mild reaction conditions, clean reaction profiles, small quantity of catalyst, and simple work-up procedure.

  发现杂多酸是环氧化物与各种芳族胺的开环反应以在水中以中等至优异的产率产生相应的β-氨基醇的有效和高效的催化剂。该方法在温和的反应条件，清洁的反应曲线，少量的催化剂和简单的后处理方面提供了一种新的有效方案。
• Efficient synthesis of β-amino alcohols by regioselective ring opening of epoxides with amines catalyzed by CuFe2O4 nanoparticles
  作者：Seyed Meysam Baghbanian、Maryam Farhang

  DOI：10.1007/s13738-013-0241-5

  日期：2013.10

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of β-amino alcohols by regioselective ring opening of epoxides with amines in the presence of CuFe2O4 nanoparticles as a heterogeneous recyclable catalyst at room temperature in high yields.

  开发了一种简单高效的方法，通过在室温下利用CuFe2O4纳米颗粒作为不溶性可回收催化剂，配合胺选择性地开启环氧化合物环，以高产率合成了β-氨基醇。
• Magnetic g-C3N4 nanocomposite-catalyzed environmentally benign aminolysis of epoxide
  作者：Tahereh Soleymani Ahooie、Najmedin Azizi、Mohammad Mahmoudi Hashemi、Issa Yavari

  DOI：10.1007/s11164-017-3176-0

  日期：2018.2

  prepared and used as a novel magnetically retrievable nanocatalyst for efficient ring opening of epoxides with aromatic amines. A variety of aryl and alkyl epoxides were examined under the mild reaction condition and the corresponding β-amino alcohols were obtained in good to excellent yields under solvent-free condition. Using the Fe3O4 as a low-priced magnetic support to immobilize an active material

  制备了磁性石墨碳氮化碳（gC 3 N 4）纳米复合材料，并将其用作新型的可磁性回收的纳米催化剂，用于与芳族胺有效地使环氧化物开环。在温和的反应条件下检查了各种芳基和烷基环氧化物，并在无溶剂条件下以良好至极好的收率获得了相应的β-氨基醇。使用Fe 3 O 4作为廉价的磁性载体来固定活性材料gC 3 N 4可以提供比使用传统催化剂更好的结果，即效率，产率，后处理容易，反应时间短，再生，并且易于应用。
• Synthesis and application of Cu(II) immobilized MCM-41 based solid Lewis acid catalyst for aminolysis reaction under solvent-free condition
  作者：Garima Chaudhary、Neha Gupta、Amit Pratap Singh

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115348

  日期：2021.10