1-phenoxy-3-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenoxy-3-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-Phenoxy-3-(4-phenyltriazol-1-yl)propan-2-ol
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂
• 分子量: 295.341
• InChiKey: OKIYPJBOOGADEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 在 sodium azide 、 C₁₁₂H₉₆Cl₂Cu₂N₁₆O₁₆S₈ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-phenoxy-3-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于间苯二酚[4]芳烃的Cu（I）双核和单核配合物可作为叠氮化物-炔烃环加成反应的有效催化剂

  摘要：

  在这项研究中，三种令人着迷的间苯二酚[4]芳烃基Cu（I）络合物分别命名为[CuCl（TPC4R）]（1），[CuBr（TPC4R）]（2）和[Cu 2 I 2（TPC4R）]。 （3）使用嘧啶官能化的间苯二酚[4]芳烃配体（TPC4R）制备。在1和2中，两个的Cu（I）离子通过两种TPC4R和两个氯联- （或Br - ）的阴离子，以形成双核单元。相邻的单元通过H键延伸到超分子层。在3中，两个的Cu（I）离子，通过一个TPC4R和两个I连接-阴离子形成单核络合物。单核单元通过氢键连接以产生超分子链。值得注意的是，1和2在合成1,2,3-三唑和β -OH-1,2,3-三唑的合成中对叠氮化物-炔烃环加成反应显示出高效率和通用性。已经发现催化剂的量，溶剂的类型和反应温度对催化体系的活性有相当大的影响。对于大多数选定的底物，催化剂1和2的转化率可达到99％。发现重复使用4次后，1的催化活性没有明显降低。

  DOI：

  10.1002/aoc.6146

文献信息

• Impregnated copper ferrite on mesoporous graphitic carbon nitride: An efficient and reusable catalyst for promoting ligand‐free click synthesis of diverse 1,2,3‐triazoles and tetrazoles
  作者：Dariush Khalili、Meysam Rezaee

  DOI：10.1002/aoc.5219

  日期：2019.11

  Magnetic CuFe2O4/g‐C3N4 hybrids were synthesized through a facile method and their catalytic performances were evaluated in click chemistry for the first time. The structural and morphological characterization of prepared materials was carried out by different techniques such as X‐ray diffraction, high‐resolution transmission electron microscopy, field emission scanning electron microscopy, Fourier

  通过简便的方法合成了磁性CuFe 2 O 4 / g-C 3 N 4杂化物，并首次在点击化学中评估了它们的催化性能。所制备材料的结构和形态表征是通过不同的技术进行的，例如X射线衍射，高分辨率透射电子显微镜，场发射扫描电子显微镜，傅立叶红外光谱，振动样品磁力分析，热重分析和N 2吸附–解吸分析（Brunauer-Emmett-Teller表面积）。磁性CuFe 2 O 4 / g‐C 3 N 4的利用率使用烷基卤和环氧化物作为叠氮化物前体，可在水中进行一锅叠氮化物-炔烃环加成反应中获得优异性能，而无需任何其他试剂。本系统的范围很广，对于大环三唑以及四唑的合成特别实用。此外，该催化系统具有便利的条件，特别是在低催化剂负载量下易于获得各种重要产品，并且易于操作和分离的方法，可高度满足“绿色点击化学”的要求。
• Novel Hybrid Thioamide Ligand Supported Copper Nanoparticles on SBA-15: A Copper Rich Robust Nanoreactor for Green Synthesis of Triazoles and Tetrazoles in Water Medium
  作者：Fatemeh Pourhassan、Hossein Eshghi

  DOI：10.1007/s10562-019-03031-y

  日期：2020.5

  groups via Willgerodt-Kindler reaction. This porous material proved to be an effective host for the immobilization of inexpensive Cu(II) ions. The catalytically active Cu(I) species were generated automatically due to the reductive nature of thioamide modified surface of catalyst without use of any toxic reducing agents. The well stabilized Cu(I) species into the nano-channels of SBA-15 were used for synthesis

  摘要 在这项工作中，设计了一种具有还原性的新型硫代酰胺基配体，用于修饰介孔 SBA-15。为此，SBA-15 的通道用三（2-氨基乙基）胺 (TAEA) 基团修饰，然后与 S 8 和苯乙炔反应，通过 Willgerodt-Kindler 反应形成硫代酰胺基团。这种多孔材料被证明是固定廉价 Cu(II) 离子的有效主体。由于硫代酰胺改性催化剂表面的还原性，催化活性的 Cu(I) 物种是自动生成的，无需使用任何有毒还原剂。稳定良好的 Cu(I) 物质进入 SBA-15 的纳米通道，用于从叠氮化钠合成各种三唑，苯乙炔和烷基/苄基卤化物或烷基环氧化物以及来自叠氮化钠和芳基/烷基腈的各种四唑，在绿色温和的水性反应条件下。该催化系统分别用于 9 和 11 次连续运行以合成三唑和四唑。图形摘要
• Design and Preparation of Hallow Mesoporous Silica Spheres Include CuO and Its Catalytic Performance for Synthesis of 1,2,3-Triazole Compounds via the Click Reaction in Water
  作者：Maryam Rajabzadeh、Reza Khalifeh、Hossein Eshghi、Mohsen Sorouri

  DOI：10.1007/s10562-019-02666-1

  日期：2019.4.15

  novel nanostructured catalyst based on CuO included hallow mesoporous silica spheres (CuO–HMSS) was prepared for synthesis of 1,2,3-triazole compounds. The hallow silica spheres were synthesized via the hydrothermal procedure. The characterization of prepared catalyst was also performed applying several analysis techniques such as TEM and SEM, EDX, XRD, and ICP.Graphical Abstract CuO active sites in

  摘要在这里，制备了一种基于 CuO 的新型纳米结构催化剂，包括空心介孔二氧化硅球 (CuO-HMSS)，用于合成 1,2,3-三唑化合物。中空二氧化硅球体是通过水热法合成的。还应用多种分析技术对制备的催化剂进行表征，例如 TEM 和 SEM、EDX、XRD 和 ICP。图形摘要 中空介孔二氧化硅壳中的 CuO 活性位点可稳定有效地用于将前体转化为三唑化合物。
• Copper(I)–Caffeine Complex Immobilized on Silica-Coated Magnetite Nanoparticles: A Recyclable and Eco-friendly Catalyst for Click Chemistry from Organic Halides and Epoxides
  作者：Arefe Salamatmanesh、Maryam Kazemi Miraki、Elahe Yazdani、Akbar Heydari

  DOI：10.1007/s10562-018-2523-0

  日期：2018.10

  evaluated for green synthesis of 1,2,3-triazoles through the three-component reaction of various terminal alkynes with in situ generated organic azides from organic halides and epoxides in an aqueous medium that was observed to proceed well and products were obtained in good yields. In addition to showing outstanding catalytic activity, the magnetic catalyst is easy to synthesize and can be recycled

  通过 FT-IR、X 射线衍射、扫描电子显微镜、能量色散 X 射线、电感耦合等离子体、热重分析和分析，成功合成了固定在二氧化硅包覆磁铁矿纳米颗粒上的铜（I）-咖啡因配合物。振动样品磁力计数据。通过各种末端炔烃与有机卤化物和环氧化物在水性介质中原位生成的有机叠氮化物的三组分反应，评估了这些磁性可回收纳米颗粒的催化活性，用于绿色合成 1,2,3-三唑，观察到进展顺利，产品收率良好。该磁性催化剂除了表现出优异的催化活性外，还易于合成，可循环使用至少5次，活性损失很小。
• Immobilization of Porphyrinatocopper Nanoparticles onto Activated Multi-Walled Carbon Nanotubes and a Study of its Catalytic Activity as an Efficient Heterogeneous Catalyst for a Click Approach to the Three-Component Synthesis of 1,2,3-Triazoles in Water
  作者：Hashem Sharghi、Mohammad Hassan Beyzavi、Afsaneh Safavi、Mohammad Mahdi Doroodmand、Reza Khalifeh

  DOI：10.1002/adsc.200900353

  日期：2009.10

  An efficient, regioselective, one-pot and two-step synthesis of β-hydroxy 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from a wide range of non-activated terminal alkynes and epoxides and sodium azide by way of a three-component click reaction using a catalytic amount of [meso-tetrakis(o-chlorophenyl)porphyrinato]copper(II) (5 mol%) in excellent isolated yields is described. The reactions were performed in water

  一种有效的，区域选择性的，一锅又两步的合成方法，可通过多种非活化的末端炔烃和环氧化物以及叠氮化钠，通过三步反应合成β-羟基1,4-二取代的1,2,3-三唑部件点击反应使用[催化量内消旋-四（ø在良好的分离产率氯苯基）卟啉]铜（II）（5摩尔％）进行说明。该反应在室温下在无溶剂的情况下在水中作为绿色溶剂进行。通过在一个反应​​釜中进行两个反应步骤并仅在最后一步进行纯化，该程序不包括任何原位中间纯化生成的有机叠氮化物中间体，可显着提高总收率并缩短反应时间。为了从催化剂的回收和再利用中受益，通过将催化剂简单且成功地浸渍到活化的多壁碳纳米管（AMWCNT）上来制备新的非均相催化剂。通过粉末X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM），原子强迫显微镜（AFM）和热重分析（TG）分析来表征非均相催化剂，以估算氮的吸附量，以及拉曼光谱和FT-IR光谱。十个连续循环后的浸出实验