5'-(4-hydroxyphenyl)-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5'-(4-hydroxyphenyl)-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5'-(4-Hydroxyphenyl)-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde；5-[5-(4-hydroxyphenyl)thiophen-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂S₂
• 分子量: 286.375
• InChiKey: JSLRCJCWFMDJRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-(4-hydroxyphenyl)-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 potassium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5'-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  频哪醇硼酸酯笼状的NIAD-4衍生物作为近红外荧光探针，可快速，选择性地检测次氯酸

  摘要：

  摘要次氯酸（HOCl）是高活性氧（ROS）之一。它参与了针对入侵微生物的免疫防御以及包括心血管疾病和神经退行性疾病在内的许多疾病的发展。它是由过氧化氢（H 2 O 2）和氯离子在髓过氧化物酶的存在下在活化的中性粒细胞中产生的。为了说明HOC1的生物学功能，在体内应用中非常需要荧光探针，特别是那些近红外范围内的荧光发射。本文中，我们报道了衍生自Aβ结合荧光团NIAD-4的频哪醇硼酸酯笼状近红外（NIR）荧光探针1的设计，该探针比其他ROS能够快速，选择性地检测HOCl / ClO-。暴露于HOCl / ClO-时，探针1的频哪醇硼酸酯笼蔽基团迅速转变为给电子羟基，从而在激发态下增加了分子内电荷转移（ICT），并导致了红移和荧光发射强度的增强。该探针具有几个独特的功能：（1）可以用作比例式或开启式荧光探针；（2）硼酸酯笼统基团与HOCl的反应非常快并在数秒内完成，这提供了对H 2 O 2的选择

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.07.007
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧苯基)噻吩 在 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 silver(l) oxide 、 二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5'-(4-hydroxyphenyl)-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的两个富电子杂芳烃之间的氧化交叉偶联†

  摘要：

  具有相似结构和电子特性的两个偶联配偶之间的过渡金属催化的氧化交叉偶联由于难以抑制不希望的均相偶联而仍然是一个挑战。我们在本文中报道了在温和的反应条件下，两个噻吩之间的Pd催化的氧化交叉偶联。这种方法也可以扩展到呋喃。该反应的一些显着优点在于其合成简单，省去了有毒的锡烷偶联伙伴，并且具有出色的官能团相容性。该协议的特征使其成为构建电子和光电子材料中感兴趣的2,2'-噻吩-噻吩键合的理想策略。

  DOI：

  10.1039/c3sc51278a

文献信息

• Thiophene bridged aldehydes (TBAs) image ALDH activity in cells via modulation of intramolecular charge transfer
  作者：Santanu Maity、Corinne M. Sadlowski、Jung-Ming George Lin、Che-Hong Chen、Li-Hua Peng、Eun-Soo Lee、Giri K. Vegesna、Charles Lee、Se-Hwa Kim、Daria Mochly-Rosen、Sanjay Kumar、Niren Murthy

  DOI：10.1039/c7sc03017g

  日期：——

  Aldehyde dehydrogenases (ALDHs) catalyze the oxidation of an aldehyde to a carboxylic acid and are implicated in the etiology of numerous diseases. However, despite their importance, imaging ALDH activity in cells is challenging due to a lack of fluorescent imaging probes. In this report, we present a new family of fluorescent probes composed of an oligothiophene flanked by an aldehyde and an electron

  醛脱氢酶（ALDHs）催化醛氧化为羧酸，并与多种疾病的病因有关。然而，尽管它们很重要，但由于缺少荧光成像探针，在细胞中对ALDH活性进行成像仍具有挑战性。在这份报告中，我们提出了一个新的荧光探针家族，该探针由一个寡聚噻吩和一个侧翼醛与一个电子供体组成，该噻吩被称为噻吩-桥连醛（TBA），可以成像细胞中的ALDH活性。TBAs通过以下方式显示ALDH活性一种基于分子内电荷转移（ICT）调制的荧光传感机制，这使得TBA及其ALDH介导的氧化产物，噻吩桥接的羧酸盐（TBC）具有独特的荧光光谱。在这里，我们显示TBA可以通过以下方式对细胞中的ALDH活性进行成像荧光显微镜，流式细胞仪和酶标仪。使用TBA，我们能够首次针对ALDH抑制剂开发基于细胞的高通量测定方法，并针对A549细胞筛选了一个大型的1460条目亲电试剂库。我们确定了α，β-取代的丙烯酰胺为有效的亲电子片段，可以抑制细胞中ALDH的活
• A pinacol boronate caged NIAD-4 derivative as a near-infrared fluorescent probe for fast and selective detection of hypochlorous acid
  作者：Hongjuan Tong、Yajun Zhang、Shengnan Ma、Minghao Zhang、Na Wang、Rui Wang、Kaiyan Lou、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.07.007

  日期：2018.1

  myeloperoxidase in activated neutrophils. To illustrate HOCl’s biological functions, fluorescent probes, particularly those fluorescence emissions are in the near-infrared range, are highly needed for in vivo applications. Herein, we reported the design of a pinacol boronate caged near-infrared (NIR) fluorescent probe 1 derived from an A β binding fluorophore NIAD-4 for fast and selective detection of HOCl/ClO

  摘要次氯酸（HOCl）是高活性氧（ROS）之一。它参与了针对入侵微生物的免疫防御以及包括心血管疾病和神经退行性疾病在内的许多疾病的发展。它是由过氧化氢（H 2 O 2）和氯离子在髓过氧化物酶的存在下在活化的中性粒细胞中产生的。为了说明HOC1的生物学功能，在体内应用中非常需要荧光探针，特别是那些近红外范围内的荧光发射。本文中，我们报道了衍生自Aβ结合荧光团NIAD-4的频哪醇硼酸酯笼状近红外（NIR）荧光探针1的设计，该探针比其他ROS能够快速，选择性地检测HOCl / ClO-。暴露于HOCl / ClO-时，探针1的频哪醇硼酸酯笼蔽基团迅速转变为给电子羟基，从而在激发态下增加了分子内电荷转移（ICT），并导致了红移和荧光发射强度的增强。该探针具有几个独特的功能：（1）可以用作比例式或开启式荧光探针；（2）硼酸酯笼统基团与HOCl的反应非常快并在数秒内完成，这提供了对H 2 O 2的选择
• Pd-catalyzed oxidative cross-coupling between two electron rich heteroarenes
  作者：Chun-Yang He、Zhen Wang、Cai-Zhi Wu、Feng-Ling Qing、Xingang Zhang

  DOI：10.1039/c3sc51278a

  日期：——

  The transition-metal-catalyzed oxidative cross-coupling between two coupling partners with similar structure and electronic characteristics remains a challenge owing to difficulty in suppressing undesired homo-couplings. We herein report a Pd-catalyzed oxidative cross-coupling between two thiophenes under mild reaction conditions. This approach can also be extended to furans. Some notable advantages

  具有相似结构和电子特性的两个偶联配偶之间的过渡金属催化的氧化交叉偶联由于难以抑制不希望的均相偶联而仍然是一个挑战。我们在本文中报道了在温和的反应条件下，两个噻吩之间的Pd催化的氧化交叉偶联。这种方法也可以扩展到呋喃。该反应的一些显着优点在于其合成简单，省去了有毒的锡烷偶联伙伴，并且具有出色的官能团相容性。该协议的特征使其成为构建电子和光电子材料中感兴趣的2,2'-噻吩-噻吩键合的理想策略。