N-(2,4-dinitrophenyl)-3-(3-hydroxypropyl)pyridinium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dinitrophenyl)-3-(3-hydroxypropyl)pyridinium chloride
• 英文别名: 3-[1-(2,4-Dinitrophenyl)pyridin-1-ium-3-yl]propan-1-ol;chloride
• 化学式: C₁₄H₁₄N₃O₅*Cl
• 分子量: 339.735
• InChiKey: NEPXGLJMLZMNKU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.29
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡啶甲酰肼 、 N-(2,4-dinitrophenyl)-3-(3-hydroxypropyl)pyridinium chloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  某些N- [吡啶基（苯基）羰基氨基]羟烷基-（苄基）-1,2,3,6-四氢吡啶的合成作为潜在的抗炎药

  摘要：

  已知1,2,3,6-四氢吡啶具有镇痛，抗炎，高血糖和降血糖活性。通过使1-氯-2，4-二硝基苯与羟丙基，羟甲基和苄基取代的吡啶2反应形成取代的2，4-二硝基苯基吡啶鎓氯化物3。用吡啶基羰基酰肼或苯甲酰肼4攻击吡啶鎓氯化物3，得到可分离的2,4-二硝基苯胺基衍生物5，当在水：对二恶烷混合物（1：4 v / v）中回流时进行水解，得到吡啶鎓酰化物6。硼氢化钠还原量为6将其在0°C的纯乙醇中放置4-6小时，从而以高收率分离出1,2,3,6-四氢吡啶7。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320151
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶丙醇 、 1-氯-2,4-二硝基苯 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到N-(2,4-dinitrophenyl)-3-(3-hydroxypropyl)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  3-烷基吡啶海洋生物碱类似物在与美国皮肤利什曼病有关的利什曼原虫物种中的作用

  摘要：

  合成了一系列海洋3-烷基吡啶生物碱的氧化类似物，并测定了其杀螨活性。所有化合物均由3-吡啶丙醇以少量步骤制备，并且收率很高。合成这些化合物的关键步骤是在相转移条件下进行经典的Williamson醚化反应。除了对腹膜巨噬细胞有毒性外，这些化合物还显示出显着的杀螨活性。在测试的十二种化合物中，五种化合物对亚马逊利什曼原虫和巴西利什曼原虫的前鞭毛体形式具有很强的杀螨活性，IC 50低于10μm。化合物11，14，15，和16显示对细胞内无鞭毛体强烈leishmanicidal活性（IC 50个的值2.78; 0.27; 1.03和1.33μ米，分别地），可以由于一氧化氮产生的巨噬细胞的激活这是不可能的。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12017