5-(phenoxymethyl)-3-propyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(phenoxymethyl)-3-propyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-(Phenoxymethyl)-3-propyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: GZIHTPUAKUVTFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(phenoxymethyl)-2-amino-2-oxazoline 、 丙醇 生成 5-(phenoxymethyl)-3-propyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  BOURGEOIS G. L.; JARRY C. H.; GOLSE R. F., J. CHROMATOGR., 387,(1987) 442-446

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Multicomponent Approach to Oxazolidinone Synthesis Catalyzed by Rare‐Earth Metal Amides
  作者：Meixia Zhou、Xizhou Zheng、Yaorong Wang、Dan Yuan、Yingming Yao

  DOI：10.1002/cctc.201900221

  日期：2019.12.5

  Three‐component reaction of epoxides, amines, and dimethyl carbonate catalyzed by rare‐earth metal amides has been developed to synthesize oxazolidinones. 47 examples of 3,5‐disubstituted oxazolidinones were prepared in 13–97 % yields. This is a simple and most practical method which employs easily available substrates and catalysts, and is applicable to a wide range of aromatic and aliphatic amines

  已开发了稀土金属酰胺催化的环氧化物，胺和碳酸二甲酯的三组分反应，以合成恶唑烷酮。制备了47个3,5-二取代的恶唑烷酮实例，产率为13–97％。这是一种简单且最实用的方法，它使用易于获得的底物和催化剂，适用于各种芳族和脂族胺以及单取代的环氧化物。二取代的环氧化物的范围相当有限，这需要进一步研究。初步的机理研究揭示了通过β-氨基醇或酰胺中间体产生的两种可能的反应途径。
• A Multicomponent Route to Functionalized Amides and Oxazolidinones
  作者：Christopher G. McPherson、Alasdair K. Cooper、Andrius Bubliauskas、Paul Mulrainey、Craig Jamieson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03470

  日期：2017.12.15

  organobase-mediated multicomponent reaction of unactivated esters, epoxides, and amines is reported, furnishing functionalized amide derivatives. A wide range of substrates are tolerated under the reaction conditions, including chiral epoxides, which react with no erosion of enantiopurity. Facile modification of the method through replacing the ester derivative with dimethyl carbonate enables access to the

  据报道有机碱介导的未活化的酯，环氧化物和胺的多组分反应，提供了官能化的酰胺衍生物。在反应条件下可耐受多种底物，包括手性环氧化物，它们在反应时不会破坏对映体纯度。通过用碳酸二甲酯代替酯衍生物对该方法进行容易的修饰，可以得到相应的恶唑烷酮衍生物。
• BOURGEOIS G. L.; JARRY C. H.; GOLSE R. F., J. CHROMATOGR., 387,(1987) 442-446
  作者：BOURGEOIS G. L.、 JARRY C. H.、 GOLSE R. F.

  DOI：——

  日期：——