3-methyl-1-nitropentan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-methyl-1-nitropentan-2-ol
• 英文别名: 3-methyl-1-nitro-pentan-2-ol；1-Nitro-3-methyl-pentanol-(2)
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: RMNZDPUPOHSCIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醛 、 trimethylsilyl ester of aci-nitromethane 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以25%的产率得到3-methyl-1-nitropentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  亚甲基三甲基甲硅烷基亚甲基酯在明显的Mukaiyama硝基-羟醛反应下与醛反应的第一个例子

  摘要：

  亚甲基三甲基甲硅烷基亚硝酸盐在催化量的三氟甲磺酸（存在下与脂族和芳族醛反应，形成亨利反应产物，产率低（25％），产率高（77％）。这是该硝酸甲硅烷基酯在酸性环境下进行硝基-醛醇缩合反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.056

文献信息

• Efficient Nitro-Aldol Reaction Using SmI₂:  A New Route to Nitro Alcohols under Very Mild Conditions
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón

  DOI：10.1021/jo061465w

  日期：2006.9.1

  A novel method to obtain racemic 1-nitroalkan-2-ols by reaction of bromonitromethane with a variety of aldehydes and promoted by SmI2 is reported. On the basis of these results, the chiral version has also been performed with chiral N,N-dibenzyl amino aldehydes, affording the corresponding enantiopure 3-amino-1-nitroalkan-2-ols with good stereoselectivity.

  报道了一种通过溴硝基甲烷与各种醛反应并由SmI 2促进而获得外消旋1-硝基烷-2-醇的新方法。基于这些结果，也已经用手性N，N-二苄基氨基醛进行了手性反应，从而提供了具有良好立体选择性的相应的对映体纯的3-氨基-1-硝基烷-2-醇。
• The first example of trimethylsilyl methylenenitronate reacting with aldehydes under an apparent Mukaiyama nitro-aldol reaction
  作者：Frank K. MacDonald、Karina M.M. Carneiro、Ian R. Pottie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.056

  日期：2011.2

  Trimethylsilyl methylenenitronate reacts with both aliphatic and aromatic aldehydes in the presence of catalytic amounts of scandium(III) triflate to form the Henry reaction products in low (25%) to good yields (77%). This is the first example of this silyl nitronate undergoing a nitro-aldol reaction under an acid environment.

  亚甲基三甲基甲硅烷基亚硝酸盐在催化量的三氟甲磺酸（存在下与脂族和芳族醛反应，形成亨利反应产物，产率低（25％），产率高（77％）。这是该硝酸甲硅烷基酯在酸性环境下进行硝基-醛醇缩合反应的第一个例子。