trimethylsilyl ester of aci-nitromethane | 51146-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethylsilyl ester of aci-nitromethane
• 英文别名: trimethylsilyl methylenenitronate；Trimethylsilyl nitronate；N-trimethylsilyloxymethanimine oxide
• CAS: 51146-35-1
• 化学式: C₄H₁₁NO₂Si
• 分子量: 133.222
• InChiKey: VNEHTFSOCPDKQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于戊烷和所有非质子的普通有机溶剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  特戊醛 、 trimethylsilyl ester of aci-nitromethane 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到3,3-dimethyl-1-nitrobutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  亚甲基三甲基甲硅烷基亚甲基酯在明显的Mukaiyama硝基-羟醛反应下与醛反应的第一个例子

  摘要：

  亚甲基三甲基甲硅烷基亚硝酸盐在催化量的三氟甲磺酸（存在下与脂族和芳族醛反应，形成亨利反应产物，产率低（25％），产率高（77％）。这是该硝酸甲硅烷基酯在酸性环境下进行硝基-醛醇缩合反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.056
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 N,N-二(三甲基硅基)乙酰胺 生成 trimethylsilyl ester of aci-nitromethane
  参考文献：
  名称：

  Kashutina,M.V. et al., Doklady Chemistry, 1974, vol. 218, p. 607 - 610

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of nitronates derived from simple nitro alkanes with some thio-stabilized cationic intermediates
  作者：I. M. Lyapkalo、M. I. Lazareva、A. D. Dil'man、S. L. Ioffe、W. A. Smit

  DOI：10.1007/bf02496167

  日期：1999.3

  Trimethylsilyl and DBU nitronates derived from nitromethane and nitropropanes do not undergoC-alkylation by episulfonium (ESI) or thiophanium (TPI) cationic intermediates. The above-mentioned derivatives of 1-nitropropane react with ESI and TPI to give the corresponding products ofO-alkylation of 1-chloro-1-oxyiminopropane. The reactions of DBU nitronates derived from nitromethane and 2-nitropropane

  衍生自硝基甲烷和硝基丙烷的三甲基甲硅烷基和 DBU 硝基化合物不会通过表锍 (ESI) 或噻吩鎓 (TPI) 阳离子中间体进行 C-烷基化。上述1-硝基丙烷衍生物与ESI和TPI反应，得到相应的1-氯-1-氧基亚氨基丙烷O-烷基化产物。由硝基甲烷和 2-硝基丙烷衍生的 DBU 硝基化合物与 ESI 或 TPI 进行 O-烷基化反应，然后将最初形成的硝基酸盐中间体进行标准裂解，得到（4-甲苯硫基）乙酸甲酯或 2,2-二甲基-3-甲氧基甲酯-(4-甲苯硫基)丁酸酯分别。
• Reactions of silyl nitronates with dimethylformamide dimethyl acetal as a new general procedure for the synthesis of 2-nitroenamines
  作者：Alexander S. Shved、Andrey A. Tabolin、Yulia A. Khomutova、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.071

  日期：2014.11

  Silyl nitronates obtained in situ from the corresponding aliphatic nitro compounds react with dimethylformamide dimethyl acetal giving 2-nitroenamines in moderate to good yields. The reaction pathway is discussed.

  从相应的脂肪族硝基化合物就地获得的甲硅烷基磺酸盐与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应，以中等至良好的收率得到2-亚硝基胺。讨论了反应途径。
• Asymmetric silyl nitronate cycloadditions with bornane-10,2-sultam derivatives
  作者：Byeang Hyean Kim、Ju Young Lee

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80032-4

  日期：——

  Asymmetric silyl nitronate cycloadditions with N-acryloyl (2R)-bornane-10,2-sultam, N-acryloyl (2S)-bornane-10,2-sultam, and N-methacryloyl (2R)-bornane-10,2-sultam have been studied. The asymmetric silyl nitronate cycloaddition/elimination methodology provides a general route for the asymmetric synthesis of 2-isoxazolines.
• Asymmetric induction in silyl nitronate cycloadditions to Oppolzer's chiral sultam derivatives
  作者：Byeang Hyean Kim、Ju Young Lee、Kimoon Kim、Dongmok Whang

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82151-5

  日期：1991.1

  Silyl nitronate cycloadditions to Oppolzer's chiral sultam derivatives, followed by the elimination of the sily alcohols from the resulting N-silyloxyisoxazolidines, provide DELTA-2-isoxazolines in good stereoselectivity (ca. 89/11). The favored transition state is suggested in the light of the X-ray crystal structure of a major cycloadduct.