N-[2-(indol-3-yl)ethyl]-4-vinylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(indol-3-yl)ethyl]-4-vinylbenzamide
• 英文别名: 4-ethenyl-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]benzamide
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: XCSZCSOZDHJBDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(indol-3-yl)ethyl]-4-vinylbenzamide 、 2,2-diethoxy acetic acid 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 caesium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 以55%的产率得到N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-4-(3-oxopropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  化学和区域选择性有机光氧化还原通过自由基途径催化苯乙烯的羰基化。

  摘要：

  描述了空前的，化学和区域选择性的有机光氧化还原催化的芳基烯烃与二乙氧基乙酸作为甲酰化试剂的加氢甲酰化反应。与传统的过渡金属促进的离子加氢甲酰化反应相反，新工艺遵循独特的光氧化还原促进的自由基途径。在此过程中，二乙氧乙酸通过染料（4CzIPN）进行光催化，顺序氧化-脱羧途径，区域和化学选择性地产生的甲酰基自由基等同物添加到苯乙烯底物中。重要的是，在优化的反应条件下，以这种方式形成的苄基被SET从4CzIPN的阴离子基团还原而生成苄基阴离子。最后，质子化产生加氢甲酰化产物。通过使用新协议，可以选择性地以最高90％的产率生成醛。在该过程中可以耐受多种官能团，该过程在温和的无金属条件下进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05082

文献信息

• 一种从芳香酸直接制备芳香酮的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN108912042B

  公开（公告）日：2022-08-19

  一种制备芳基酮的方法，它是以芳香羧酸(ArCOOH)和烯烃为原料，三苯基膦作为脱氧剂，在蓝光灯照射下，在二氯甲烷和水的溶液中，氩气气氛下，在少量磷酸氢二钾存在下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，得到芳香酮化合物。该方法原料易得，反应条件温和，适应性广泛。
• Photoredox Activation of Formate Salts: Hydrocarboxylation of Alkenes via Carboxyl Group Transfer
  作者：Yan Huang、Jing Hou、Le-Wu Zhan、Qian Zhang、Wan-Ying Tang、Bin-Dong Li

  DOI：10.1021/acscatal.1c04684

  日期：2021.12.17

  reagent, a wide range of alkenes can be converted into acid products via a carboxyl group transfer strategy in an additive-free fashion. Mechanistic studies revealed that radical anion species (CO2•– and carbon radical anions derived from the reduction of alkenes) are key intermediates of the transformation. This method has the advantages of high catalytic efficiency and a simple catalytic system, which

  开发了用于羧化的甲酸盐的光氧化还原活化模式。使用甲酸盐作为还原剂、羰基源和氢原子转移试剂，可以通过羧基转移策略以无添加剂的方式将各种烯烃转化为酸性产物。机理研究表明自由基阴离子物质（CO 2 •–和来自烯烃还原的碳自由基阴离子）是转化的关键中间体。该方法具有催化效率高、催化体系简单等优点，有望成为一种有前景的工业应用策略。
• [EN] SILANOL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] DERIVES DE SILANOL EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DEACETYLASE
  申请人：AXYS PHARM INC

  公开号：WO2006069096A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  [EN] The present invention is directed to certain silanol derivatives that are inhibitors of histone deacetylase and are therefore useful in the treatment of diseases associated with histone deacetylase activity. Pharmaceutical compositions and processes for preparing these compounds are also disclosed.
  [FR] L'invention concerne certains dérivés de silanol qui sont des inhibiteurs d'histone déacétylase et qui sont par conséquent utiles dans le traitement de maladies associées à l'activité de l'histone déacétylase. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques et des procédés de préparation de ces composés.