1-(quinolin-6-yl)butan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(quinolin-6-yl)butan-1-one
• 英文别名: 1-(6-quinolinyl)-1-butanone；1-Quinolin-6-yl-butan-1-one；1-quinolin-6-ylbutan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: JSOYHSSJZOFZOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(quinolin-6-yl)butan-1-one 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 2-(3-methoxypyridin-2-yl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 6-乙炔基喹啉
  参考文献：
  名称：

  配体促进的芳基炔基炔化：药物和天然产物结构多样性的实用工具

  摘要：

  通过Ar–C（O）裂解将众多芳基酮转化为芳基亲电体，在Sonogashira型偶联中仍然是具有挑战性但非常理想的转化。在本文中，我们报道了钯催化的配体促进的未应变芳基酮的炔基化反应。该协议允许炔基化反应以一锅法进行，具有宽泛的官能团耐受性和底物范围。该协议在药物发现和化学生物学中的潜在应用通过许多药物和天然产物的后期多样化进一步证明。更重要的是，可以通过酮的连续炔基化连接衍生自药物和天然产物的两个不同的生物学重要片段。与常规Sonogashira反应中的芳基卤化物不同，配体促进的ipso -Ar–C（O）炔基化作用使邻位C–H活化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c05372
• 作为产物：
  描述：

  6-溴喹啉 、 正丁醛 在 nickel(II) iodide 、 potassium phosphate 、 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到1-(quinolin-6-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Acylation of Aryl Halides and α-Bromo Acetates with Aldehydes Enabled by Nickel/TBADT Cocatalysis

  摘要：

  In this protocol aryl halides and alpha-bromo acetates are efficiently cross-coupled with an array of (hetero)aromatic and aliphatic aldehydes under the cooperative catalysis of nickel and tetrabutylammonium decatungstate as a hydrogen-atom-transfer photocatalyst. This method provides a concise approach to a variety of ketones with high compatibility of various functional groups.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01121

文献信息

• Transformations of Aryl Ketones via Ligand‐Promoted C−C Bond Activation
  作者：Hanyuan Li、Biao Ma、Qi‐Sheng Liu、Mei‐Ling Wang、Zhen‐Yu Wang、Hui Xu、Ling‐Jun Li、Xing Wang、Hui‐Xiong Dai

  DOI：10.1002/anie.202006740

  日期：2020.8.17

  The coupling of aromatic electrophiles (aryl halides, aryl ethers, aryl acids, aryl nitriles etc.) with nucleophiles is a core methodology for the synthesis of aryl compounds. Transformations of aryl ketones in an analogous manner via carbon–carbon bond activation could greatly expand the toolbox for the synthesis of aryl compounds due to the abundance of aryl ketones. An exploratory study of this

  芳族亲电试剂（芳基卤化物，芳基醚，芳基酸，芳基腈等）与亲核试剂的偶联是合成芳基化合物的核心方法。由于芳基酮的丰度，通过碳-碳键活化以类似方式进行芳基酮的转化可大大扩展合成芳基化合物的工具箱。这种方法的探索性研究通常基于环应变释放和螯合辅助引发的碳-碳裂解，并且产物也仅限于特定的结构基序。在这里，我们报告了一种配体促进β-碳消除的策略，以激活碳-碳键，这导致芳基酮发生一系列转化，从而生成有用的芳基硼酸酯，以及联芳基，芳基腈和芳基烯烃。吡啶-恶唑啉配体的使用对于这种催化转化至关重要。据报道，通过简单的一锅操作，芳基酮的克级硼酸酯化反应。该策略的潜在效用还通过丙磺舒，阿达帕林和脱氧雌酮，芬芳类香囊素和载脂蛋白的天然产物的晚期药物分子多样化而得到证明。
• Arylketones as Aryl Donors in Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Couplings
  作者：Zhen-Yu Wang、Biao Ma、Hui Xu、Xing Wang、Xu Zhang、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03048

  日期：2021.11.5

  Herein, we report the arylation, alkylation, and alkenylation of aryl ketones via a palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. The use of the pyridine-oxazoline ligand is the key to the cleavage of the unstrained C–C bond. The late-stage arylation of aryl ketones derived from drugs and natural products demonstrated the synthetic utility of this protocol.

  在此，我们报告了通过钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应对芳基酮进行的芳基化、烷基化和烯基化。吡啶-恶唑啉配体的使用是断裂无应变 C-C 键的关键。源自药物和天然产物的芳基酮的后期芳基化证明了该协议的合成效用。
• Qunolyloxazole-2-ones useful as proteinkinase C inhibitors
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals

  公开号：US04886811A1

  公开（公告）日：1989-12-12

  This invention relates to novel quinolyloxazole-2-ones which are useful as protein kinase C inhibitors, effective in the treatment of hypertension and asthma. This invention also includes a novel procedure for producing an intermediate ketone compound involving the reaction of a bromo-quinoline compound with butyl lithium and further reacting the lithiated compound with N-methyl-N-methoxyalkanamide.

  这项发明涉及一种新型的喹诺基噁唑-2-酮，可作为蛋白激酶C抑制剂，在治疗高血压和哮喘方面具有有效性。该发明还包括一种生产中间酮化合物的新方法，涉及溴喹啉化合物与丁基锂反应，进一步将锂化合物与N-甲基-N-甲氧基烷酰胺反应。
• ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND METHODS FOR USE
  申请人：PTC THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20150038437A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present description relates to compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof and methods for use thereof to treat or ameliorate bacterial infections caused by wild-type and multi-drug resistant Gram-negative and Gram-positive pathogens.

  本说明涉及化合物和形式以及其制药组合物，以及使用它们治疗或改善由野生型和多重耐药革兰氏阴性和革兰氏阳性病原体引起的细菌感染的方法。
• Use of quinolyl-and isoquinolyloxanole-2-ones for the production of a medicament for the treatment of multi-drug resistant tumors
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0428107A2

  公开（公告）日：1991-05-22

  This invention relates to quinolyloxazole-2-ones which are useful in the treatment of multi-drug resistant tumors. The quinolyloxazole-2-ones act to prevent drug resistance and thus allow conventional chemotherapeutic agents to kill tumor cells as if drug resistance were not present.

  本发明涉及可用于治疗多种抗药性肿瘤的喹啉并噁唑-2-酮。喹啉并噁唑-2-酮具有防止耐药性的作用，从而使常规化疗药物能够杀死肿瘤细胞，就像不存在耐药性一样。