(4-ethylpiperazine-1-yl)-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-ethylpiperazine-1-yl)-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]methanone
• 英文别名: 1-ethyl-4-[(4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl)carbonyl]-piperazine；1-ethyl-[(4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,2,3]-dioxaborolan-2-yl)-phenyl)carbonyl]-piperazine；1-ethyl-N-[(4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl)carbonyl]-piperazine；(4-ethyl-piperazin-1-yl)-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-methanone；1-Ethyl-4-[4-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoyl]piperazine；(4-ethylpiperazin-1-yl)-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methanone
• 化学式: C₁₉H₂₉BN₂O₃
• 分子量: 344.262
• InChiKey: WTFPPCPYLZHSQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-ethylpiperazine-1-yl)-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]methanone 、 (S)-2-((6-bromothieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)-2-phenylethanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-{6-[4-(4-ethylpiperazin-1-ylmethyl)phenyl]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino}-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  噻吩并嘧啶和呋喃并嘧啶类衍生物、其制备方 法及其在医药上的应用

  摘要：

  本发明公开了一种噻吩并嘧啶和呋喃并嘧啶类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。所述的衍生物是具有通式I、通式II、通式III或通式IV的化合物：。本发明提供的噻吩并嘧啶和呋喃并嘧啶类衍生物具有明显的EGFR抑制活性，而且部分化合物对VEGFR也具有明显抑制活性，可望开发为酪氨酸激酶EGFR或/和VEGFR抑制剂，用于制备预防或治疗与表皮生长因子受体EGFR和/或血管生长因子受体VEGFR相关疾病的药物，为发展新型具有低耐药性或能缓解早期抑制剂耐药性的酪氨酸激酶抑制剂药物提供了新的发展方向和途径，具有广阔的应用前景和药用价值。

  公开号：

  CN103087077B
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基哌嗪 、 4-羧基苯硼酸频那醇酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以1.4 g的产率得到(4-ethylpiperazine-1-yl)-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  噻吩并嘧啶和呋喃并嘧啶类衍生物、其制备方 法及其在医药上的应用

  摘要：

  本发明公开了一种噻吩并嘧啶和呋喃并嘧啶类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。所述的衍生物是具有通式I、通式II、通式III或通式IV的化合物：。本发明提供的噻吩并嘧啶和呋喃并嘧啶类衍生物具有明显的EGFR抑制活性，而且部分化合物对VEGFR也具有明显抑制活性，可望开发为酪氨酸激酶EGFR或/和VEGFR抑制剂，用于制备预防或治疗与表皮生长因子受体EGFR和/或血管生长因子受体VEGFR相关疾病的药物，为发展新型具有低耐药性或能缓解早期抑制剂耐药性的酪氨酸激酶抑制剂药物提供了新的发展方向和途径，具有广阔的应用前景和药用价值。

  公开号：

  CN103087077B

文献信息

• [EN] PYRAZOLE INHIBITORS OF THE TRANSFORMING GROWTH FACTOR<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLE AGISSANT COMME DES INHIBITEURS DU FACTEUR DE CROISSANCE TRANSFORMANT
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004016606A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The invention relates to novel pyrazole derivatives of formula (I), which are inhibitors of the transforming growth factor, ('TGF')-ß signalling pathway, in particular, the phosphorylation of smad2 or smad3 by the TGF-β type I or activin-like kinase ('ALK')-5 receptor, methods for their preparation and their use in medicine, specifically in the treatment and prevention of a disease state mediated by this pathway.

  本发明涉及新型吡唑衍生物，其化学式为(I)，它们是转化生长因子('TGF')-β信号通路的抑制剂，特别是TGF-β I型或激活素样激酶('ALK')-5受体介导的smad2或smad3的磷酸化，以及这些衍生物的制备方法和在医学上的应用，特别是在治疗和预防由该通路介导的疾病状态。
• Pyrazole inhibitors of the transforming growth factor
  申请人：Gellibert Jeanne Francoise

  公开号：US20060058329A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The invention relates to novel pyrazole derivatives which are inhibitors of the transforming growth factor, (“TGF”)-β signalling pathway, in particular, the phosphorylation of smad2 or smad3 by the TGF-β type I or activin-like kinase (“ALK”)-5 receptor, methods for their preparation and their use in medicine, specifically in the treatment and prevention of a disease state mediated by this pathway.

  本发明涉及一种新型吡唑衍生物，其是转化生长因子（“TGF”）-β信号通路的抑制剂，特别是抑制TGF-β类型I或类活素激酶（“ALK”）-5受体对smad2或smad3的磷酸化作用，以及制备这些衍生物的方法和在医学上的应用，具体用于治疗和预防由该通路介导的疾病状态。
• Compounds
  申请人：Dodic Nerina

  公开号：US20050234029A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The invention relates to novel imidazopyridine derivatives which are inhibitors of the transforming growth factor, (“TGF”)-β signalling pathway, in particular, the phosphorylation of smad2 or smad3 by the TGF-β type I or activin-like kinase (“ALK”)-5 receptor, methods for their preparation and their use in medicine, specifically in the treatment and prevention of a disease state mediated by this pathway.

  本发明涉及新颖的咪唑吡啶衍生物，它们是转化生长因子（“TGF”）-β信号通路的抑制剂，特别是通过TGF-β类型I或类活化剂受体（“ALK”）-5受体对smad2或smad3的磷酸化，其制备方法以及在医学上的使用，具体用于治疗和预防由该通路介导的疾病状态。
• 噻吩并嘧啶和呋喃并嘧啶类衍生物、其制备方 法及其在医药上的应用
  申请人：上海希迈医药科技有限公司

  公开号：CN103087077B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明公开了一种噻吩并嘧啶和呋喃并嘧啶类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。所述的衍生物是具有通式I、通式II、通式III或通式IV的化合物：。本发明提供的噻吩并嘧啶和呋喃并嘧啶类衍生物具有明显的EGFR抑制活性，而且部分化合物对VEGFR也具有明显抑制活性，可望开发为酪氨酸激酶EGFR或/和VEGFR抑制剂，用于制备预防或治疗与表皮生长因子受体EGFR和/或血管生长因子受体VEGFR相关疾病的药物，为发展新型具有低耐药性或能缓解早期抑制剂耐药性的酪氨酸激酶抑制剂药物提供了新的发展方向和途径，具有广阔的应用前景和药用价值。