(E)-N-(benzimidazol-1-yl)-1-(p-tolyl)methanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-N-(benzimidazol-1-yl)-1-(p-tolyl)methanimine
• 英文别名: (E)-N-(benzimidazol-1-yl)-1-(4-methylphenyl)methanimine
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: CCLAGPVCKXYPIP-LICLKQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(benzimidazol-1-yl)-1-(p-tolyl)methanimine 在 sulfur 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-nitrophenyl)-3-(p-tolyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  一种简便的合成3,4-二氢-2H-苯并[4,5]咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二嗪的方法

  摘要：

  通过碱催化分子内合成新型2,3-二芳基-3,4-二氢-2H-苯并[4,5]咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二嗪的有效方法2-芳基甲硫基-N-亚芳基的环化...

  DOI：

  10.1080/17415993.2024.2394627
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 硫酸 、 potassium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-N-(benzimidazol-1-yl)-1-(p-tolyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Carbene-Mediated Transformations of 1-(Benzylideneamino)benzimidazoles

  摘要：

  Carbene-mediated transformations of N-(3-butyl-benzimidazol-3-ium-1-yl)-1-arylmethanimine iodides with carbon disulfide and benzoyl isothiocyanate gave the corresponding NHC center dot CS(2) betaines in 68-85% and benzoyl-[1-butyl-3-[(E)-(aryl)-methyleneamino]benzimidazol-1-ium-2-carbothioyl]azanides, respectively, in 74-85% yields. However, reaction with excess isopropyl isothiocyanate in NaH/THF at room temperature yielded the 1-butyl-1',3'-diisopropyl-3-[(E)-(aryl)methyleneamino]spiro[benzimidazole-2,5'-imidazolidine]-2',4'-dithiones (74-77%).

  DOI：

  10.1021/jo200088s

文献信息

• Carbene-Mediated Transformations of 1-(Benzylideneamino)benzimidazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Davit Jishkariani、Rajeev Sakhuja、C. Dennis Hall、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo200088s

  日期：2011.5.20

  Carbene-mediated transformations of N-(3-butyl-benzimidazol-3-ium-1-yl)-1-arylmethanimine iodides with carbon disulfide and benzoyl isothiocyanate gave the corresponding NHC center dot CS(2) betaines in 68-85% and benzoyl-[1-butyl-3-[(E)-(aryl)-methyleneamino]benzimidazol-1-ium-2-carbothioyl]azanides, respectively, in 74-85% yields. However, reaction with excess isopropyl isothiocyanate in NaH/THF at room temperature yielded the 1-butyl-1',3'-diisopropyl-3-[(E)-(aryl)methyleneamino]spiro[benzimidazole-2,5'-imidazolidine]-2',4'-dithiones (74-77%).
• 10.1080/17415993.2024.2394627
  作者：Khodykina, Evgeniya、Pobedinskaya, Diana、Borodkina, Inna、Astakhov, Alexander、Demidov, Oleg、Metelitsa, Anatoly、Chernyshev, Victor、Kolodina, Alexandra

  DOI：10.1080/17415993.2024.2394627

  日期：——

  An efficient approach to the synthesis of novel 2,3-diaryl-3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazines via a base-catalyzed intramolecular cyclization of 2-arylmethylthio-N-arylidene...

  通过碱催化分子内合成新型2,3-二芳基-3,4-二氢-2H-苯并[4,5]咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二嗪的有效方法2-芳基甲硫基-N-亚芳基的环化...