3-(buta-1,3-dienyl)furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(buta-1,3-dienyl)furan
• 英文别名: 3-[(1E)-buta-1,3-dienyl]furan
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 120.151
• InChiKey: JJZCIYGQQKELLE-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氰基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺 、 3-(buta-1,3-dienyl)furan 在 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 、 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以70%的产率得到(E)-4-(furan-3-yl)-2-(hydroxymethyl)but-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1,3-二烯的区域选择性硼氰化

  摘要：

  本文介绍了通过将Cu-B（pin）（pin = pinacolato）加到1,3-二烯中，然后与亲电子氰化试剂反应生成多功能有机硼化合物来催化烯丙基铜配合物的区域选择性生成。易于获得的膦-铜络合物促进了具有不同取代模式的各种1,3-二烯的反应，具有高收率和区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c8cc07032f
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 烯丙基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical selenium- and iodonium-initiated cyclisation of hydroxy-functionalised 1,4-dienes

  摘要：

  钴(I)催化的烯丙氧基三甲基硅烷和烯丙醇与取代的1,3-二烯烃发生1,4-羟基加成反应，以极好的区域和对映选择性形成羟基功能化的1,4-二烯烃。这些1,4-二烯醇可以在间接电化学条件下转化为产生硒或碘鎓阳离子的四氢呋喃和吡喃衍生物。这些反应以良好的产率和区域选择性进行，形成单对映异构体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.18

文献信息

• Photoinduced Copper‐Catalyzed Asymmetric Three‐Component Coupling of 1,3‐Dienes: An Alternative to Kharasch–Sosnovsky Reaction
  作者：Peng‐Zi Wang、Xue Wu、Ying Cheng、Min Jiang、Wen‐Jing Xiao、Jia‐Rong Chen

  DOI：10.1002/anie.202110084

  日期：2021.10.11

  powerful methods for allylic oxidation of alkenes. However, the inherent radical mechanism and use of peroxides as both oxidants and oxygen nucleophiles render dearth of universal catalytic systems for highly enantioselective variants and limited scope. Herein, an alternative to the asymmetric Kharasch–Sosnovsky reaction that utilized a chiral copper catalyst and purple-LED irradiation to enable the

  Kharasch-Sosnovsky 反应是烯烃烯丙基氧化最有效的方法之一。然而，固有的自由基机制和过氧化物作为氧化剂和氧亲核试剂的使用导致缺乏用于高度对映选择性变体和有限范围的通用催化系统。在此，报道了不对称 Kharasch-Sosnovsky 反应的替代方案，该反应利用手性铜催化剂和紫色 LED 照射实现 1,3-二烯、肟酯和羧酸的三组分偶联。该协议具有温和的条件、显着的范围和官能团耐受性，> 80 个例子和在药物和天然产物的后期修饰中的效用证明了这一点。详细的机理研究为基于自由基的反应途径提供了证据。
• Enantioselective Radical Carbocyanation of 1,3-Dienes via Photocatalytic Generation of Allylcopper Complexes
  作者：Fu-Dong Lu、Liang-Qiu Lu、Gui-Feng He、Jun-Chuan Bai、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jacs.1c01260

  日期：2021.3.24

  1,3-Dienes are readily available feedstocks that are widely used in the laboratory and industry. However, the potential of converting 1,3-dienes into value-added products, especially chiral products, has not yet been fully exploited. By synergetic photoredox/copper catalysis, we achieve the first visible-light-induced, enantioselective carbocyanation of 1,3-dienes by using carboxylic acid derivatives

  1,3-二烯是现成的原料，广泛用于实验室和工业。然而，将 1,3-二烯转化为高附加值产品，尤其是手性产品的潜力尚未得到充分开发。通过协同光氧化还原/铜催化，我们通过使用羧酸衍生物和三甲基甲硅烷基氰化物实现了 1,3-二烯的第一个可见光诱导的对映选择性碳氰化。在温和和中性的条件下，可以从实验室稳定且用户安全的化学品中以通常良好的效率和高对映选择性生产各种手性烯丙基氰化物。此外，初步结果还证实，这种成功可以扩展到 1,3-烯炔和 1,3-二烯和 1,3-烯炔的四组分羰基化碳氰化。
• Enantioselective Cross-[4 + 2]-Cycloaddition/Decarboxylation of 2-Pyrones by Cooperative Catalysis of the Pd(0)/NHC Complex and Chiral Phosphoric Acid
  作者：Meng-Meng Xu、Pei-Pei Xie、Jun-Xiong He、Yu-Zhen Zhang、Chao Zheng、Quan Cai

  DOI：10.1021/jacs.3c14409

  日期：2024.3.13

  newly developed chiral phosphoric acid as the cocatalyst. Experimental investigations and computational studies support the idea that the Pd(0)/NHC complex acts as a π-Lewis base to increase the nucleophilicity of 1,3-dienes via η2 coordination, while the chiral phosphoric acid simultaneously increases the electrophilicity of 2-pyrones by hydrogen bonding. By this synergistic catalysis, the sequential

  在这里，我们描述了一种协作的Pd(0)/手性磷酸催化系统，该系统使我们能够实现2-吡喃酮和未活化的催化剂之间的第一个化学、区域和对映选择性顺序交叉[4 + 2]-环加成/脱羧反应无环1,3-二烯。这一转化成功的关键是利用非手性N-杂环卡宾（NHC）作为配体和新开发的手性磷酸作为助催化剂。实验研究和计算研究支持这样的观点：Pd(0)/NHC 配合物作为 π-Lewis 碱基，通过 η 2配位增加 1,3-二烯的亲核性，而手性磷酸同时增加 2 的亲电性-通过氢键结合的吡喃酮。通过这种协同催化，连续的交叉[4 + 2]-环加成和脱羧反应有效进行，能够以良好的收率和对映选择性制备各种手性乙烯基取代的1,3-环己二烯。该反应的合成效用通过将产物合成转化为各种有价值的手性六元碳环来证明。
• Substituted alkylamine derivatives
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0318860B1

  公开（公告）日：1993-06-16
• US3963688A
  申请人：——

  公开号：US3963688A

  公开（公告）日：1976-06-15