(S)-(+)-1-(furan-3-yl)-5-phenyl-2-pentyn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(+)-1-(furan-3-yl)-5-phenyl-2-pentyn-1-ol
• 英文别名: (S)-1-(furan-3-yl)-5-phenyl-2-pentyn-1-ol；(1S)-1-(furan-3-yl)-5-phenylpent-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: UWGHASSHIVHKHN-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 4-苯基-1-丁炔 在 Dimethylzinc 、 N-(S)-(1-phenylethyl)-(S)-mandelamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以93%的产率得到(S)-(+)-1-(furan-3-yl)-5-phenyl-2-pentyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用锌-羟酰胺配合物催化将末端炔烃催化对映选择性加成到芳族醛中†

  摘要：

  一种 扁桃酰胺 配体，来自 （S）-扁桃酸 和 （S）-苯乙胺催化以高收率和良好至高对映选择性地将芳基，烷基和甲硅烷基炔基锌试剂添加到芳族和杂芳族醛中。

  DOI：

  10.1039/b911592g

文献信息

• Mandelamide−Zinc-Catalyzed Enantioselective Alkyne Addition to Heteroaromatic Aldehydes
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、Alícia Marco-Aleixandre、José R. Pedro

  DOI：10.1021/jo0610255

  日期：2006.8.1

  The (S,S)- mandelamide III catalyzes the additions of both aryl- and alkylalkynylzinc reagents to heteroaromatic aldehydes with good yields and enantioselectivities up to 92%. This catalyst is easily prepared in a one-step procedure, and both enantiomers are available. Unlike most other described methods, using this catalyst does not require the addition of Ti((OPr)-Pr-i)(4).
• Catalytic enantioselective addition of terminal alkynes to aromatic aldehydes using zinc-hydroxyamide complexes
  作者：Gonzalo Blay、Luz Cardona、Isabel Fernández、Alícia Marco-Aleixandre、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1039/b911592g

  日期：——

  A mandelamide ligand, derived from (S)-mandelic acid and (S)-phenylethanamine, catalyzes the addition of aryl-, alkyl- and silyl-alkynylzinc reagents to aromatic and heteroaromatic aldehydes with good yields and good to high enantioselectivities.

  一种 扁桃酰胺 配体，来自 （S）-扁桃酸 和 （S）-苯乙胺催化以高收率和良好至高对映选择性地将芳基，烷基和甲硅烷基炔基锌试剂添加到芳族和杂芳族醛中。