Ethyl 5-nitro-2H-isoindole-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 5-nitro-2H-isoindole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: LRURIHDUVSYSTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硝基苯 、 异氰基乙酸乙酯 在 (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到Ethyl 5-nitro-2H-isoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and X-ray structure of stable 2H-isoindoles

  摘要：

  利用二硝基苯衍生物与异氰基乙酸酯在 DBU 存在下发生的反应，制备出了具有抽电子基团的稳定 2H-异吲哚。使用乙腈作为溶剂或使用磷苯碱（BTPP）作为非离子碱提高了产率。化合物 2e′ 的 X 射线晶体分析证实了其结构。根据 X 射线分析，这种物质在固相中只存在 2H 异构体。

  DOI：

  10.1039/a908641b

文献信息

• Retracted: Copper-Catalyzed Cascade Reaction for Practical and Efficient Synthesis of Alkyl 2<i>H</i>-Isoindole-1-carboxylates
  作者：Subhasish Biswas、Maloy Nayak、Sanjeev Kanojiya、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/adsc.201100451

  日期：2011.12

  The copper-catalyzed cascade reaction comprising the condensation/α-arylation between 2-halobenzaldehydes and α-amino acid esters provides a straightforward methodology for the efficient synthesis of alkyl 2H-isoindole-1-carboxylates.

  铜催化的级联反应，包括2-卤代苯甲醛和α-氨基酸酯之间的缩合/α-芳基化反应，为有效合成2 H-异吲哚-1-羧酸烷基酯提供了直接的方法。
• Synthesis and X-ray structure of stable 2H-isoindoles
  作者：Takashi Murashima、Ryuji Tamai、Keiji Nishi、Kentaroh Nomura、Ken-ichi Fujita、Hidemitsu Uno、Noboru Ono

  DOI：10.1039/a908641b

  日期：——

  Stable 2H-isoindoles with electron-withdrawing groups were prepared using the reaction of dinitrobenzene derivatives with isocyanoacetate in the presence of DBU. The use of acetonitrile as the solvent or a phosphazene base (BTPP) as a non-ionic base improved the yields. The structure was confirmed by X-ray crystallographic analysis of the compound 2e′. According to the X-ray analysis, this substance existed in the solid phase only as the 2H-isomer.

  利用二硝基苯衍生物与异氰基乙酸酯在 DBU 存在下发生的反应，制备出了具有抽电子基团的稳定 2H-异吲哚。使用乙腈作为溶剂或使用磷苯碱（BTPP）作为非离子碱提高了产率。化合物 2e′ 的 X 射线晶体分析证实了其结构。根据 X 射线分析，这种物质在固相中只存在 2H 异构体。