2-(4-methoxyphenyl)-6-nitro-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-6-nitro-indole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-6-nitroindole；2-(4-methoxyphenyl)-6-nitro-1H-indole
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: CQCHIJJPMNEVBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硝基苯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 2-溴苯乙酮 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-6-nitro-indole
  参考文献：
  名称：

  1-羟基-4-和1-羟基-6-硝基吲哚的简便合成

  摘要：

  α-氯代烷基酮与 1,3-二硝基苯反应生成 2,4-二硝基苄基酮，当用氯化锡 (II) 还原时形成 1-羟基吲哚的 6-硝基衍生物。另一种方法是将 2,4- 和 2,6- 二硝基甲苯与草酸二乙酯或三氟乙酸乙酯缩合得到二硝基苄基酮，在用氯化锡 (II) 还原后生成 1-羟基吲哚-2-羧酸酯或 1- 的硝基衍生物。羟基-2-（三氟甲基）吲哚，分别。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291044

文献信息

• Modular Construction of 2-Substituted Benzo[b]furans from 1,2-Dichlorovinyl Ethers
  作者：Laina M. Geary、Philip G. Hultin

  DOI：10.1021/ol902307m

  日期：2009.12.3

  (E)-1,2-Dichlorovinyl ethers and amides are easily accessible from trichloroethylene via nucleophilic addition across in situ synthesized dichloroacetylene. A one-pot, sequential Suzuki-Miyaura coupling/intramolecular direct arylation between dichlorovinyl ethers and organoboronic acids provides easy access to a variety of benzofurans in only two steps from inexpensive commercially available compounds. The method is extendable to the preparation of indoles from the analogous dichlorovinyl amides.

  (E)-1,2-二氯乙基醚和二氯乙酰胺可以从三氯乙烷中通过原位合成的二氯乙炔介导的亲核加成轻松制得。采用一次性顺序的 Suzuki-Miyaura �ounding/间分子直接甲基化反应，二氯乙基醚与有机硼酸反应可一次性制备多种苯并呋喃，且只需两种步骤便从廉价商品中获得。该方法可扩展至二氯乙酰胺以制备催化的苯并三氮唑。
• Structure-activity relationships of benzimidazoles and related heterocycles as topoisomerase I poisons
  作者：Jung Sun Kim、Qun Sun、Barbara Gatto、Chiang Yu、Angela Liu、Leroy F. Liu、Edmond J. LaVoie

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00047-8

  日期：1996.4

  the highest activity and was significantly more active than the 4-nitro positional isomer. The 5- and 6-nitro derivatives of 2-(4-methoxyphenyl) benzoxazole, 2-(4-methoxyphenyl)benzothiazole, and 2-(4-methoxyphenyl)indole were synthesized and their relative activity as topoisomerase I inhibitors determined. None of these heterocyclic analogues were effective in significantly inhibiting cleavable-complex

  合成了一系列取代的2-（4-甲氧基苯基）-1H-苯并咪唑类，并作为拓扑异构酶I的抑制剂进行了评估。存在5-甲酰基-，5-（氨基羰基）-或5-硝基（即取代基）能够充当氢键受体的分子）与选择的衍生物抑制拓扑异构酶I的潜力相关。与联苯并咪唑和叔苯并咪唑相反，作为拓扑异构酶I毒物具有活性的取代苯并咪唑显示出最低的DNA亲和力或没有DNA亲和力。5-硝基-2-（4-甲氧基苯基）-1H-苯并咪唑显示出最高的活性，并且比4-硝基位置异构体具有更高的活性。2-（4-甲氧基苯基）苯并恶唑，2-（4-甲氧基苯基）苯并噻唑的5-和6-硝基衍生物 合成了2-（4-甲氧基苯基）吲哚和2-（4-甲氧基苯基）吲哚，它们作为拓扑异构酶I抑制剂的相对活性。这些杂环类似物在DNA和拓扑异构酶I的存在下均不能有效地抑制可裂解复合物的形成，这表明与这些取代的苯并咪唑与酶或酶-DNA复合物的相互作用相关的高度结构特异性。在评估它们