Nα-CBZ-Nim-DNP-L-histidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-CBZ-Nim-DNP-L-histidine
• 英文别名: N-[(Benzyloxy)carbonyl]-3-[1-(2,4-dinitrophenyl)-1H-imidazol-5-yl]-L-alanine；(2S)-3-[3-(2,4-dinitrophenyl)imidazol-4-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• 化学式: C₂₀H₁₇N₅O₈
• 分子量: 455.384
• InChiKey: REPJZVOFQKODPR-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-CBZ-Nim-DNP-L-histidine 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以67%的产率得到N^im-DNP-L-histidine carboxyanhydride hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  PH-sensitive polymeric micelles for drug delivery

  摘要：

  含有聚(L-组氨酸)-聚乙二醇嵌段共聚物和聚(L-乳酸)-聚乙二醇嵌段共聚物的混合胶束是一种pH敏感的药物载体，可以在酸性微环境中释放药物，但不会在血液中释放。由于固体肿瘤的微环境呈酸性，这些混合胶束对于治疗癌症非常有用，包括那些表现出多药耐药性的癌症。靶向配体，如叶酸，也可以附着在混合胶束上，以增强药物输送到细胞内。此外，还描述了制备聚(L-组氨酸)、合成中间体和嵌段共聚物的方法。

  公开号：

  US20050070721A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基氟苯 、 N-Cbz-L-组氨酸 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以56%的产率得到Nα-CBZ-Nim-DNP-L-histidine
  参考文献：
  名称：

  PH-sensitive polymeric micelles for drug delivery

  摘要：

  含有聚(L-组氨酸)-聚乙二醇嵌段共聚物和聚(L-乳酸)-聚乙二醇嵌段共聚物的混合胶束是一种pH敏感的药物载体，可以在酸性微环境中释放药物，但不会在血液中释放。由于固体肿瘤的微环境呈酸性，这些混合胶束对于治疗癌症非常有用，包括那些表现出多药耐药性的癌症。靶向配体，如叶酸，也可以附着在混合胶束上，以增强药物输送到细胞内。此外，还描述了制备聚(L-组氨酸)、合成中间体和嵌段共聚物的方法。

  公开号：

  US20050070721A1

文献信息

• Construction of triblock copolymer-gold nanorod composites for fluorescence resonance energy transfer via pH-sensitive allosteric
  作者：Li Zeng、Zhipeng Su、Xingyi Li、Shuai Shi

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.06.039

  日期：2020.12

  and gold nanoparticles. A near-infrared dye was used as the donor, and spectrally matched gold nanorods, attached after C-terminus modification with α-lipoic acid, were used as the receptor to realize control of the FRET effect over the fluorescence intensity for two polymer configurational changes (i.e., “folded” and “stretched” states) in response to pH. After synthesis and characterization, we investigated

  摘要为探讨微环境调节对荧光的影响，建立了基于荧光共振能量转移（FRET）的pH敏感纳米复合体系。该模型系统包括改性的三嵌段共聚物（聚组氨酸-b-聚乙二醇-b-聚己内酯）和金纳米颗粒。使用近红外染料作为供体，并使用α-硫辛酸修饰C末端后连接的光谱匹配的金纳米棒用作受体，以实现对两种聚合物构型变化的FRET效应的控制，以控制其荧光强度响应pH值（即“折叠”和“拉伸”状态）。经过综合和表征，我们研究了系统的自组装行为。石英晶体微量天平的分析显示了聚合物的pH敏感性，随pH的变化呈现“折叠”和“拉伸”状态，为FRET效应提供了结构基础。荧光分光光度法研究还揭示了组装系统对荧光的调节作用。
• PH-sensitive polymeric micelles for drug delivery
  申请人：Bae Han You

  公开号：US20050070721A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  Mixed micelles containing poly(L-histidine)-poly(ethylene glycol) block copolymer and poly(L-lactic acid)-poly(ethylene glycol) block copolymer are a pH-sensitive drug carrier that release the drug in an acidic microenvironment, but not in the blood. Since the microenvironment of solid tumors is acidic, these mixed micelles are useful for treating cancer, including those cancers exhibiting multidrug resistance. Targeting ligands, such as folate, can also be attached to the mixed micelles for enhancing drug delivery into cells. Methods of making poly(L-histidine), synthetic intermediates, and block copolymers are also described.

  含有聚(L-组氨酸)-聚乙二醇嵌段共聚物和聚(L-乳酸)-聚乙二醇嵌段共聚物的混合胶束是一种pH敏感的药物载体，可以在酸性微环境中释放药物，但不会在血液中释放。由于固体肿瘤的微环境呈酸性，这些混合胶束对于治疗癌症非常有用，包括那些表现出多药耐药性的癌症。靶向配体，如叶酸，也可以附着在混合胶束上，以增强药物输送到细胞内。此外，还描述了制备聚(L-组氨酸)、合成中间体和嵌段共聚物的方法。