sodium 1-[2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]diazen-1-ium-1,2-diolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: sodium 1-[2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]diazen-1-ium-1,2-diolate
• 英文别名: (S,Z)-2-hydroxy-1-(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)diazene oxide sodium salt；sodium;(Z)-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-oxido-oxidoiminoazanium
• 化学式: C₅H₁₀N₃O₃*Na
• 分子量: 183.142
• InChiKey: OWPZVDBARLVLSM-MDSUTZLNSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.18
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 1-[2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]diazen-1-ium-1,2-diolate 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 15-冠醚-5 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O2-(2-bromoethyl) 1-[2-(carboxylato)pyrrolidin-1-yl]diazen-1-ium-1,2-diolate
  参考文献：
  名称：

  V-PROLI/NO, a Prodrug of the Nitric Oxide Donor, PROLI/NO

  摘要：

  The sensitivity to decomposition of the nitric oxide (NO) donor ion, 1-[2-(carboxylato)pyrrolidin-1-yl]diazen-1-ium-1,2-diolate (PROLI/NO), complicates direct electrophilic substitution to form useful prodrug derivatives. A modified general synthetic approach involving 1-[2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]diazen-1-ium-1,2-diolate ion (structure A, above) was used to prepare several PROLI/NO prodrugs including the previously inaccessible O-2-vinyl derivative, V-PROLI/NO. Metabolism of V-PROLI/NO by liver microsomes enriched in human cytochrome P450 isoforms was demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ol701419a
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 在 sodium methylate 、 nitric oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 15.0~25.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 24.08h， 以86%的产率得到sodium 1-[2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]diazen-1-ium-1,2-diolate
  参考文献：
  名称：

  拥有O（2）-（乙酰氧基甲基）-1-（2-羧基吡咯烷烃-1-基）二氮杂1,2-羟乙酸一氧化氮供体部分的第二代阿司匹林和吲哚美辛前药：设计，合成，生物学评估和硝酸氧化物释放研究。

  摘要：

  抗炎药（AI）的阿司匹林和消炎痛的羧酸基团通过一碳亚甲基与1-（2-羧基吡咯烷丁-1-基）重氮-1-1,2-二醇盐离子共价连接间隔获得两个新的混合前药。阿司匹林前药（23）的效价比阿司匹林高2.2倍，而消炎痛前药（26）的效价比消炎痛低1.6倍。前药23和26在pH 7.4的磷酸盐缓冲液中溶解后缓慢释放一氧化氮（NO）（43 h后为1.1 mol NO / mol化合物），但NO释放的速率和程度较高（1.9 mol NO /当在猪肝酯酶存在下孵育化合物时，在3分钟或更短的时间内加入3摩尔的化合物。体内溃疡指数（UI）研究表明，阿司匹林前药23（UI = 0。

  DOI：

  10.1021/jm701450q

文献信息

• [EN] NO-RELEASING NONOATE(OXYGEN-BOUND)CHROMENE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE NONOATE(LIÉ À L'OXYGÈNE)CHROMÈNE LIBÉRANT DE L'OXYDE NITRIQUE
  申请人：EUCLISES PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015109014A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The present invention provides NO-releasing NONOate(oxygen bound)chromene conjugates, having the structure of Formula (I): wherein Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 are as defined in the detailed description; pharmaceutical compositions comprising at least one compound of Formula (I); and methods useful for healing wounds, preventing and treating cancer, or treating actinic keratosis, cystic fibrosis, or acne, using a compound of Formula (I).

  本发明提供了释放NO的NONOate（氧结合）香豆素共轭物，其具有如下结构（I）的结构：其中Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如详细描述中所定义；包括至少一种化合物的制药组合物（I）；以及使用化合物（I）有益于愈合伤口、预防和治疗癌症，或治疗光老化性角化症、囊性纤维化或痤疮的方法。
• [EN] DIURETICS<br/>[FR] DIURÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011053519A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  A compound having the structure (I) wherein R is selected from the group consisting of 1) and 2), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using the compounds for treating hypertension.

  一种具有结构（I）的化合物，其中R选自1）和2）组成的群体，或其药学上可接受的盐，以及使用这些化合物治疗高血压的方法。
• [EN] 3,3-DISUBSTITUTED-1-HYDROXYTRIAZ-1-ENE 2-OXIDES AND WOUND-HEALING COMPOSITIONS USING THEM<br/>[FR] 3,3-DISUBSTITUÉS-1-HYDROXYTRIAZ-1-ÈNE 2-OXYDES ET COMPOSITIONS DE CICATRISATION DE PLAIE LES UTILISANT
  申请人：SARMONT LLC

  公开号：WO2015108835A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  Esters, carbonates and imides of 3,3-disubstituted-1-hydroxytriaz-1-ene 2-oxides of the formula I are disclosed. The compounds release nitric oxide (NO) under physiologic conditions, and pharmaceutical compositions containing them are useful to aid in wound healing.

  公开了式I的3,3-二取代-1-羟基三唑-1-烯-2-氧化物的酯、碳酸酯和亚胺。这些化合物在生理条件下释放一氧化氮（NO），含有它们的药物组合物对于促进伤口愈合是有用的。
• NONOATE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS

  公开号：US20140135295A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  A compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt of the compound. Also described are pharmaceutical formulations thereof and methods of using the same.

  化合物的化学式（I）：或者该化合物的药用可接受的盐。还描述了其药物制剂和使用方法。
• DIURETICS
  申请人：Ali Amjad

  公开号：US20120202845A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  A compound having the structure formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using the compounds for treating hypertension.

  具有结构式（I）或其药学上可接受的盐的化合物，以及使用这些化合物治疗高血压的方法。