2-(3-bromo-4-methylphenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromo-4-methylphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(3-Bromo-4-methylphenyl)pyridine
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN
• 分子量: 248.122
• InChiKey: KEADMEOOMPGVHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imidazo[1,2-f]phenanthridin-11-ol 、 2-(3-bromo-4-methylphenyl)pyridine 在 2-吡啶甲酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到11-(2-Methyl-5-pyridin-2-ylphenoxy)imidazo[1,2-f]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  PHOSPHORESCENT EXCIMERS WITH PREFERRED MOLECULAR ORIENTATION AS MONOCHROMATIC EMITTERS FOR DISPLAY AND LIGHTING APPLICATIONS

  摘要：

  一种有机发光二极管，包括基板、第一电极、靠近第一电极的载流子传输层、第二电极、靠近第二电极的电子传输层和位于载流子传输层和电子传输层之间的发光层。该发光层包括一个正方形平面四齿配位的铂或钯配合物，由两个或更多配合物形成的激基复合物被排列成使激基复合物的发射偶极子与基板表面几乎平行的方式。

  公开号：

  US20210193936A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)吡啶 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2,4,6-三甲基苯甲酸 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到2-(3-bromo-4-methylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钌催化间位选择性C?H溴化

  摘要：

  报道了过渡金属催化的间位选择性C - H 溴化过程的第一个例子。在催化[{Ru(p-伞花烃)Cl 2 } 2 ]存在下，三溴化四丁基铵可用于官能化2-苯基吡啶衍生物的间位C - H键，从而提供难以获得的产物，该产物非常容易进一步衍生化。我们通过一锅式溴化/芳基化和溴化/烯基化程序证明了这种实用性，可在一步中分别提供间芳基化和间烯基化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201504390

文献信息

• Ruthenium‐Catalyzed <i>meta</i> ‐Selective CH Bromination
  作者：Christopher J. Teskey、Andrew Y. W. Lui、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.201504390

  日期：2015.9.28

  transition‐metal‐catalyzed, meta‐selective CH bromination procedure is reported. In the presence of catalytic [Ru(p‐cymene)Cl2}2], tetrabutylammonium tribromide can be used to functionalize the meta CH bond of 2‐phenylpyridine derivatives, thus affording difficult to access products which are highly predisposed to further derivatization. We demonstrate this utility with one‐pot bromination/arylation and

  报道了过渡金属催化的间位选择性C - H 溴化过程的第一个例子。在催化[Ru(p-伞花烃)Cl 2 } 2 ]存在下，三溴化四丁基铵可用于官能化2-苯基吡啶衍生物的间位C - H键，从而提供难以获得的产物，该产物非常容易进一步衍生化。我们通过一锅式溴化/芳基化和溴化/烯基化程序证明了这种实用性，可在一步中分别提供间芳基化和间烯基化产物。
• Directed<i>meta</i>-Selective Bromination of Arenes with Ruthenium Catalysts
  作者：Qingzhen Yu、Le'an Hu、Yue Wang、Shasha Zheng、Jianhui Huang

  DOI：10.1002/anie.201507100

  日期：2015.12.7

  Ru‐catalyzed direct CH activation/meta‐bromination of arenes bearing pyridyl, pyrimidyl, and pyrazolyl directing groups has been developed. A series of bromo aryl pyridines and pyrimidines have been synthesized, and further coupling reactions have also been demonstrated for a number of representative functionalized arenes. Preliminary mechanistic studies have revealed that this reaction may proceed through

  钌催化的直接Ç  ħ激活/元芳烃轴承吡啶基，嘧啶基和吡唑基定位基团的-bromination已经研制成功。已经合成了一系列溴代芳基吡啶和嘧啶，并且对于许多代表性的官能化芳烃也已经证明了进一步的偶联反应。初步的机理研究表明，当使用NBS作为溴源时，该反应可能通过自由基介导的溴化反应进行。这种类型的变换已经用于开辟了新的方向上的基团的非本位关于未来的C金属的官能 ħ激活开发将允许芳族系统的远程官能化。
• <i>meta</i> ‐C−H Bromination on Purine Bases by Heterogeneous Ruthenium Catalysis
  作者：Svenja Warratz、David J. Burns、Cuiju Zhu、Korkit Korvorapun、Torben Rogge、Julius Scholz、Christian Jooss、Dmitri Gelman、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201609014

  日期：2017.2

  heterogeneous ruthenium catalyst for meta‐selective C−H functionalizations, which enabled remote halogenations with excellent site selectivity and ample scope. The versatile heterogeneous Ru@SiO2 catalyst was broadly applicable and could be easily recovered and reused, which set the stage for the direct fluorescent labeling of purines. In contrast to palladium, rhodium, iridium, or cobalt complexes, solely

  对位置选择性远程CH功能化的方法有很高的要求。在本文中，我们公开了用于第一多相钌催化剂元-选择性C-H官能化，这使遥控卤化具有优异的部位选择性和足够的范围。通用的非均质Ru @ SiO 2催化剂具有广泛的适用性，易于回收和再利用，为嘌呤的直接荧光标记奠定了基础。与钯，铑，铱或钴络合物相反，仅钌催化歧管提供了对间卤代嘌呤衍生物的访问，这说明了钌CH活化催化的独特能力。
• 2-(3-卤素苯基)吡啶类衍生物的制备方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN104356053B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明公开了2‑(3‑卤素苯基)吡啶类衍生物的制备方法，包括如下步骤：将2‑苯基吡啶或取代2‑苯基吡啶(I),N‑卤代丁二酰亚胺(II)溶于溶剂中，加入钌催化剂于70‑150℃反应24‑48小时，用乙酸乙酯萃取，水洗、干燥后经柱色谱分离纯化，得到2‑(3‑卤素苯基)吡啶类衍生物(III)；其反应式为：本发明具有操作简单，反应原料以及反应试剂易得，产物取代基类型多样，收率较高等优点。
• Distal Ruthenaelectro‐Catalyzed <i>meta</i> ‐C−H Bromination with Aqueous HBr
  作者：Yulei Wang、Hendrik Simon、Xinran Chen、Zhipeng Lin、Shan Chen、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202201595

  日期：2022.5.9

  The first electrochemical transition-metal-catalyzed meta-C−H functionalization has been accomplished, affording the positionally selective bromination product in an undivided cell by the catalysis of readily available RuCl3⋅3 H2O with aqueous HBr as the brominating agent.

  第一个电化学过渡金属催化的间位-C−H 官能化已经完成，通过容易获得的 RuCl 3 ⋅3 H 2 O 和水性 HBr 作为溴化剂的催化作用，在未分割的电池中提供了位置选择性的溴化产物。