ethyl N-(2-bromophenyl)acetimidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-(2-bromophenyl)acetimidate
• 英文别名: ethyl N-(2-bromophenyl)ethanimidate
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• 分子量: 242.115
• InChiKey: UIHVGWPXOAZRBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(2-bromophenyl)acetimidate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium phosphate 、 silica gel 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.03h， 生成 2-methyl-3-nitro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  硝基甲烷作为从 2-卤代芳胺衍生物合成 3-硝基吲哚的试剂

  摘要：

  开发了一种使用钯催化的硝基甲烷与 N-(2-溴芳基) 亚胺酯芳基化合成 3-硝基吲哚的新方法。提出了一种方便、快速的将 N-(2-硝基甲基芳基)乙亚胺酸乙酯环化为 2-甲基-3-硝基-1H-吲哚的方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-3028-8
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl N-(2-bromophenyl)acetimidate
  参考文献：
  名称：

  硝基甲烷作为从 2-卤代芳胺衍生物合成 3-硝基吲哚的试剂

  摘要：

  开发了一种使用钯催化的硝基甲烷与 N-(2-溴芳基) 亚胺酯芳基化合成 3-硝基吲哚的新方法。提出了一种方便、快速的将 N-(2-硝基甲基芳基)乙亚胺酸乙酯环化为 2-甲基-3-硝基-1H-吲哚的方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-3028-8

文献信息

• Nitromethane as a reagent for the synthesis of 3-nitroindoles from 2-haloarylamine derivatives
  作者：G. A. Chesnokov、A. A. Ageshina、A. V. Maryanova、S. A. Rzhevskiy、P. S. Gribanov、M. A. Topchiy、M. S. Nechaev、A. F. Asachenko

  DOI：10.1007/s11172-020-3028-8

  日期：2020.12

  A new approach to the synthesis of 3-nitroindoles using palladium-catalyzed arylation of nitromethane with N-(2-bromoaryl)imidates was developed. A convenient and rapid method for cyclization of ethyl N-(2-nitromethylaryl)acetimidates to 2-methyl-3-nitro-1H-indoles was proposed.

  开发了一种使用钯催化的硝基甲烷与 N-(2-溴芳基) 亚胺酯芳基化合成 3-硝基吲哚的新方法。提出了一种方便、快速的将 N-(2-硝基甲基芳基)乙亚胺酸乙酯环化为 2-甲基-3-硝基-1H-吲哚的方法。