(αS)-α,4,5-trimethyl-1H-imidazole-1-ethanol 3-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (αS)-α,4,5-trimethyl-1H-imidazole-1-ethanol 3-oxide
• 英文别名: (2S)-1-(4,5-dimethyl-3-oxidoimidazol-3-ium-1-yl)propan-2-ol
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 170.211
• InChiKey: UFIZMAIRANDZOI-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αS)-α,4,5-trimethyl-1H-imidazole-1-ethanol 3-oxide 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-未取代的咪唑 N-氧化物作为衍生自反式-1,2-二氨基环己烷和其他手性氨基化合物的手性 3-烷氧基咪唑-2-亚基的新型前体

  摘要：

  通过用 α,ω-二卤代烷基化试剂处理反式-1,2-二氨基环己烷的“去对称化”导致单-NH2 衍生物（“伯-叔二胺”）。与甲醛反应后，这些产物形成单体甲醛二亚胺。随后，甲醛二亚胺与 α-羟基亚氨基酮反应生成相应的 2-未取代咪唑 N-氧化物衍生物，在此用作原位生成手性咪唑-2-亚基的新底物。通过O-选择性苄基化，获得了新的手性咪唑鎓盐，在元素硫存在下用三乙胺处理将其去质子化。在这些条件下，中间体咪唑-2-亚基被元素硫捕获，以良好的产率产生相应的手性非烯醇化咪唑-2-硫酮。

  DOI：

  10.3390/molecules24234398
• 作为产物：
  描述：

  、 二乙酰一肟 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (αS)-α,4,5-trimethyl-1H-imidazole-1-ethanol 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-未取代的咪唑 N-氧化物作为衍生自反式-1,2-二氨基环己烷和其他手性氨基化合物的手性 3-烷氧基咪唑-2-亚基的新型前体

  摘要：

  通过用 α,ω-二卤代烷基化试剂处理反式-1,2-二氨基环己烷的“去对称化”导致单-NH2 衍生物（“伯-叔二胺”）。与甲醛反应后，这些产物形成单体甲醛二亚胺。随后，甲醛二亚胺与 α-羟基亚氨基酮反应生成相应的 2-未取代咪唑 N-氧化物衍生物，在此用作原位生成手性咪唑-2-亚基的新底物。通过O-选择性苄基化，获得了新的手性咪唑鎓盐，在元素硫存在下用三乙胺处理将其去质子化。在这些条件下，中间体咪唑-2-亚基被元素硫捕获，以良好的产率产生相应的手性非烯醇化咪唑-2-硫酮。

  DOI：

  10.3390/molecules24234398

文献信息

• Synthesis of New Bis-imidazole Derivatives
  作者：Marcin Jasiński、Grzegorz Mlostoń、Paulina Mucha、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200790186

  日期：2007.9

  The reaction of aldimines with α-(hydroxyimino) ketones of type 10 (1,2-diketone monooximes) was used to prepare 2-unsubstituted imidazole 3-oxides 11 bearing an alkanol chain at N(1) (Scheme 2, Table 1). These products were transformed into the corresponding 2H-imidazol-2-ones 13 and 2H-imidazole-2-thiones 14 by treatment with Ac2O and 2,2,4,4-tetramethylcyclobutane-1,3-dithione, respectively (Scheme 3)

  醛亚胺与10型α-（羟基亚氨基）酮（1,2-二酮单肟）的反应用于制备在N（1）带有链烷醇链的2-未取代的咪唑3-氧化物11（方案2，表1） 。通过分别用Ac 2 O和2,2,4,4-四甲基环丁烷-1,3-二硫酮处理，将这些产物转化为相应的2 H-咪唑-2-酮13和2 H-咪唑-2-硫酮14。（方案3）。甲醛10与甲醛1和烷烃1- ω-二胺15的三组分反应生成双[1H-咪唑3-氧化物] 16（方案4，表2）。与Ac 2 O，2,2,4,4-四甲基环丁烷-1,3-二硫酮或Raney -Ni发生反应，得到相应的双[2 H-咪唑-2-酮] 19和20，bis [2 H-咪唑-2-硫酮] 21和双[咪唑] 22（方案5和6）。通过X射线晶体学确定11a和16b的结构。
• Exploration of 4,5-dimethyl-1H-imidazole N-oxide derivatives in the synthesis of new achiral and chiral ionic liquids
  作者：Grzegorz Mlostoń、Jarosław Romański、Marcin Jasiński、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.053

  日期：2009.5

  New 1-alkoxy-3-alkyl-4,5-dimethylimidazolium bromides were synthesized by alkylation of the corresponding 1-alkylimidazole 3-oxides, which were conveniently prepared via condensation of alpha-(hydroxyimino)ketones, primary aliphatic amines, and formaldehyde. By using enantiomerically pure chiral amines, optically active imidazolium Salts were obtained. Treatment with sodium tetrafluoroborate in acetone yielded the corresponding imidazolium tetrafluoroborates. All these compounds, with only one exception, were obtained as oils, which are considered as potential ionic liquids and 'chiral ionic liquids'. The reduction of the chiral or non-chiral 1-alkylimidazole 3-oxides with Raney-Ni, followed by alkylation with alkyl bromides and subsequent ion exchange to tetra fluoroborates, gave the corresponding 1,3-dialkylimidazolium salts, most of them showing properties of ionic liquids. The alkylation of 1-butyl-4,5-dimethylimidazole 3-oxide and the corresponding imidazole, respectively, with 1,3-dibromopropane led to the first bis-imidazolium dibromides and bis-tetrafluoroborates. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-Unsubstituted Imidazole N-Oxides as Novel Precursors of Chiral 3-Alkoxyimidazol-2-ylidenes Derived from trans-1,2-Diaminocyclohexane and Other Chiral Amino Compounds
  作者：Grzegorz Mlostoń、Małgorzata Celeda、Marcin Jasiński、Katarzyna Urbaniak、Przemysław J. Boratyński、Peter R. Schreiner、Heinz Heimgartner

  DOI：10.3390/molecules24234398

  日期：——

  substrates for the in situ generation of chiral imidazol-2-ylidenes. Upon O-selective benzylation, new chiral imidazolium salts were obtained, which were deprotonated by treatment with triethylamine in the presence of elemental sulfur. Under these conditions, the intermediate imidazol-2-ylidenes were trapped by elemental sulfur, yielding the corresponding chiral non-enolizable imidazole-2-thiones in good

  通过用 α,ω-二卤代烷基化试剂处理反式-1,2-二氨基环己烷的“去对称化”导致单-NH2 衍生物（“伯-叔二胺”）。与甲醛反应后，这些产物形成单体甲醛二亚胺。随后，甲醛二亚胺与 α-羟基亚氨基酮反应生成相应的 2-未取代咪唑 N-氧化物衍生物，在此用作原位生成手性咪唑-2-亚基的新底物。通过O-选择性苄基化，获得了新的手性咪唑鎓盐，在元素硫存在下用三乙胺处理将其去质子化。在这些条件下，中间体咪唑-2-亚基被元素硫捕获，以良好的产率产生相应的手性非烯醇化咪唑-2-硫酮。