2-(3,5-dichlorophenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dichlorophenyl)pyridine
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂N
• 分子量: 224.089
• InChiKey: IEGUMUFTRBXVTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dichlorophenyl)pyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种含芴类结构的三嗪化合物及其有机发光器件

  摘要：

  本发明公开了一种含芴类结构的三嗪化合物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。一方面，三嗪基团作为典型的强吸电子基团，以其为中心结构的化合物具有高的电子迁移率和较低的能级，再连接上吡啶基团，其化合物的电子迁移率得到明显提升。一方面，芴类基团是三维立体的空间结构，可以有效的防止分子间的聚集，使其不易结晶；芴类基团中易修饰、强刚性的优点使化合物结构稳定。另一方面，化合物结构拥有可伸展的三维结构，连续的π共轭体系带来较好的电子流动性，从而具有高的电子迁移率；并且，三者的结合使得载流子传输平衡。将其应用于有机发光器件，作为电子传输层或空穴阻挡层使用，器件表现出驱动电压低、发光效率高的优点。

  公开号：

  CN109251194A
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 在 十二羰基三钌 、 C₁₀H₁₆ClNO₂S 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 48.0h， 以73%的产率得到2-(3-chlorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用N -chloro-2,10-camphorsultam †的 配体促进的钌催化的芳烃的间位C–H氯化氯化物†

  摘要：

  一种实用的元C-H氯化协议建立经由一个钌（0） -催化的邻-metalation策略。使用Ñ氯2,10-樟脑磺内作为新的氯化剂是用于当前反应和N-杂环卡宾（NHC）的成功是至关重要的配体可以显著增强催化转化的反应性。机理研究表明，可能涉及一个不寻常的带有C-Ru键的邻位氯化的邻位C-H钌接替过程。

  DOI：

  10.1039/c8cc03195a

文献信息

• Highly Selective Synthesis of 1,3-Enynes, Pyrroles, and Furans by Manganese(I)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Sara Cembellín、Toryn Dalton、Tobias Pinkert、Felix Schäfers、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.9b03965

  日期：2020.1.3

  A highly selective Mn(I)-catalyzed alkenylation of arenes and heteroarenes with 1,3-diynes is described. The reported transformation overcomes regio-, chemo-, and stereoselectivity challenges associated with the use of these coupling partners. Both symmetrical and unsymmetrical diynes can be applied in this protocol, affording single isomers not only in the synthesis of 1,3-enynes but also in the one-step

  描述了具有1,3-二炔的芳烃和杂芳烃的高选择性Mn（I）催化的烯基化。报道的转化克服了与使用这些偶联配偶体相关的区域，化学和立体选择性的挑战。对称和不对称二炔均可用于此方案，不仅可用于合成1,3-烯炔，而且可用于一步制备吡咯和呋喃，从而提供单一异构体。这种简单的策略具有宽泛的官能团耐受性，良好的可重复性和制备规模的实用性。锰催化剂在此C–H活化方案中起着至关重要的作用，可实现以前具有挑战性的内部炔烃的高选择性。此外，最终产品的各种合成后功能化突出了该方法的综合价值。
• Luminescent (N^C^C) Gold(III) Complexes: Stabilized Gold(III) Fluorides
  作者：Roopender Kumar、Anthony Linden、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.201505533

  日期：2015.11.23

  We report the design, synthesis, and application of a (N^C^C)‐ligand framework able to stabilize highly electron‐deprived gold(III) species. This novel platform enabled the preparation of C(sp2)‐gold(III) fluorides for the first time in monomeric, easy‐to‐handle, bench‐stable form by a Cl/F ligand‐exchange reaction. Devoid of oxidative conditions or stoichiometric use of toxic Hg salts, this method

  我们报告了能够稳定高度电子剥夺的金（III）物种的（N ^ C ^ C）配体框架的设计，合成和应用。这个新颖的平台使人们能够通过Cl / F配体交换反应首次以易于操作，稳定的单体形式制备C（sp 2）-金（III）氟化物。由于没有氧化条件或化学计量使用有毒的汞盐，该方法被用于制备多种[C（sp 2）-Au III -F ]配合物，这些配合物被用作研究独特性质和内在性质的机械探针。AuF键的反应性。[（N ^ C ^ C）Au III的改善的光物理性质]络合物与传统的夹钳（C ^ N ^ C）-Au系统相比，为设计新的基于过渡金属的OLED铺平了道路。
• Synthesis of substituted (N,C) and (N,C,C) Au(<scp>iii</scp>) complexes: the influence of sterics and electronics on cyclometalation reactions
  作者：Knut T. Hylland、Inga L. Schmidtke、David S. Wragg、Ainara Nova、Mats Tilset

  DOI：10.1039/d2dt00371f

  日期：——

  cyclometalation at Au(III) to take place via an electrophilic aromatic substitution-type mechanism. The formation of Au(III) pincer complexes from tridentate (N,C,C) ligands was investigated by synthesis and DFT calculations, in order to assess the feasibility of C(sp3)–H bond activation as a synthetic pathway to (N,C,C) cyclometalated Au(III) complexes. It was found that C(sp3)–H bond activation is feasible for

  环金属化 Au( III ) 配合物因其催化、药用和光物理特性而备受关注。在此，我们描述了通过环金属化途径合成 (N,C)Au(OAc F ) 2 (OAc F = 三氟乙酸酯) 和 (N,C,C)AuOAc F类型的衍生物，其中 (N,C) 和(N,C,C) 是螯合 2-芳基吡啶配体。通过在一个或两个环上用电子供体或受体取代基取代 2-芳基吡啶核来探索合成的范围。值得注意的是，从相应的配体和 Au(OAc) 3中一步即可获得多种功能化的 Au( III ) 配合物，消除了对有机汞中间体的需求，这通常用于类似的合成。使用 DFT 计算、 15 N NMR 光谱和单晶 X 射线衍射分析评估配体骨架中的取代基对所得配合物的影响。结合自然电荷分析的实验研究发现，(N,C) 配体的电子特性与其进行环金属化的能力之间存在相关性，表明 Au( III ) 处的环金属化是通过亲电子芳香取代型机制发生的.
• Regioselectivity Control in the Synthesis of Linear Conjugated Dienes Enabled by Manganese(I)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Diego G. Matesanz、Laura Gamarra、Teresa Martínez del Campo、Pedro Almendros、Sara Cembellín

  DOI：10.1021/acscatal.3c04034

  日期：2023.11.17

  A highly selective Mn(I)-catalyzed dienylation of arenes and heteroarenes with acetylated allenes is described. The reported transformation proceeds by a simple one-pot procedure and delivers linear 1,3-dienes as single products with high stereoselectivity and total regioselectivity. A great variety of allenic substrates bearing diverse substitution patterns can be applied in this protocol where the

  描述了一种高选择性 Mn(I) 催化的芳烃和杂芳烃与乙酰化丙二烯的二烯化反应。报道的转化通过简单的一锅法进行，并提供具有高立体选择性和总区域选择性的单一产物线性 1,3-二烯。具有不同取代模式的多种丙二烯底物可应用于该方案，其中插入步骤发生在丙二烯偶联伙伴的末端碳，这与之前通过 C-H 活化制备二烯相反。这种实用的策略具有广泛的官能团耐受性和制备规模实用性，在复杂有价值分子的后期功能化中显示出非常好的效率。此外，最终产品的不同衍生化突显了该方法的合成重要性，这些衍生化可以表现出有趣的荧光特性。
• Photochemically Induced Cyclometalations at Simple Platinum(II) Precursors
  作者：Dionisio Poveda、Ángela Vivancos、Delia Bautista、Pablo González-Herrero

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c00688

  日期：2023.4.24

  Photochemical cycloplatinations of 2-arylpyridines and related C∧N ligands, as well as terdentate heteroaromatic N∧N∧C, N∧C∧N, and N∧C∧C compounds, are demonstrated using (Bu4N)2[Pt2Cl6] or [PtCl2(NCPh)2] as precursors at room temperature. Mono- or bis-cyclometalated Pt(II) complexes with C∧N ligands are obtained depending on excitation wavelength and precursor. Monitoring experiments show that photoexcitation

  使用 (Bu 4 N) 2 [Pt 2 ] 演示了 2-芳基吡啶和相关 C∧N 配体以及三齿杂芳族 N∧N∧C、N∧C∧N 和 N∧C∧C 化合物的光化学环铂化Cl 6 ] 或 [PtCl 2 (NCPh) 2 ] 在室温下作为前体。根据激发波长和前体，可获得具有 C∧N 配体的单环金属化或双环金属化 Pt(II) 配合物。监测实验表明，光激发可以实现 N 配位和随后的 C-H 金属化。已经开发了光化学合成方案，这有利于已建立的热程序，并允许合成第一个带有 N∧C∧C 配体的 Pt(II) 配合物。