1-(4-(tert-butyl)phenyl)cyclopropanecarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)phenyl)cyclopropanecarbonitrile
• 英文别名: 1-[4-(tert-Butyl)phenyl]cyclopropanecarbonitrile；1-(4-tert-butylphenyl)cyclopropane-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: UFSMLMMZMPISPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyl)phenyl)cyclopropanecarbonitrile 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以59 %的产率得到1-(4-t-butylphenyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  电诱导霍夫曼重排合成环丙​​胺

  摘要：

  根据电诱导霍夫曼重排，公开了从相应的酰胺到环丙胺的实际途径。在恒电流条件下的未分隔电池中，一组环丙基酰胺很容易转化为相应的胺（17 个实例，23% 至 94% 产率）。该反应可以轻松获得多功能环丙胺，并且是对现有方法的补充。

  DOI：

  10.1055/a-2050-9368
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-4-(cyclopropylidenemethyl)benzene 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 1-(4-(tert-butyl)phenyl)cyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化 Favorskii 型环丁酮肟酯重排为环丙烷甲腈

  摘要：

  开发了镍催化碱促进环丁酮肟酯重排为环丙烷甲腈的方法。环丁酮肟酯的开环发生在空间位阻较小的一侧。原位形成的碱促进的镍基环丁烷中间体被认为参与了产物的形成。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690872

文献信息

• Mild and Diazo-Free Synthesis of Trifluoromethyl-Cyclopropanes Using Sulfonium Ylides
  作者：Patrick Cyr、Joël Flynn-Robitaille、Patrick Boissarie、Anne Marinier

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00557

  日期：2019.4.5

  The synthesis of several 1,1-disubstituted trifluoromethyl-cyclopropanes (TFCPs), known as tert-butyl bioisosteres, has been achieved from the reaction between trifluoromethylalkenes and unstabilized sulfonium ylides in yields of ≤97%. This method offers practical access to this cyclopropyl moiety of pharmacological interest, employing a commercially available reagent at low temperatures. The synthesis

  由三氟甲基烯烃与不稳定的化之间的反应已实现了数种1,3,1-二取代的三氟甲基-环丙烷（TFCP）的合成，称为叔丁基生物甾醇，收率≤97％。通过在低温下使用可商购的试剂，该方法提供了对具有药理学意义的该环丙基部分的实用途径。还完成了带有其他吸电子基团的环丙烷以及三取代的TFCP的合成。
• Development of a Palladium-Catalyzed α-Arylation of Cyclopropyl Nitriles
  作者：Jamie M. McCabe Dunn、Jeffrey T. Kuethe、Robert K. Orr、Matthew Tudge、Louis-Charles Campeau

  DOI：10.1021/ol5030426

  日期：2014.12.19

  access to a range of cyclopropyl derivatives. Herein, we describe the development of a palladium-catalyzed α-arylation of cyclopropyl, cyclobutyl, and cyclopentyl nitriles that affords these functional groups in one step from a variety of aryl bromides in good to excellent yields. Furthermore, we demonstrate the transformation of aryl cyclopropyl nitriles into aryl trifluoromethyl cyclopropanes.

  1，1-二取代的芳基环丙基腈在生物活性化合物中是有用的部分，并提供了一系列环丙基衍生物的途径。在这里，我们描述了环丙基，环丁基和环戊基腈的钯催化α-芳基化反应的开发，该反应可在一步骤中从多种芳基溴化物中以良好至极佳的产率提供这些官能团。此外，我们证明了芳基环丙基腈向芳基三氟甲基环丙烷的转化。
• Photocatalytic Alkylation/Arylative Cyclization of <i>N</i>-Acrylamides of <i>N</i>-Heteroarenes and Arylamines with Dihydroquinazolinones from Unactivated Ketones
  作者：Sandip Bag、Shubham Ojha、Sreelakshmi Venugopalan、Basudev Sahoo

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01149

  日期：2023.8.18

  alkylation/arylative cyclization of N-acrylamides─from 2-arylindoles, 2-arylbenzimidazoles, or N-substituted anilines─with ketone-derived dihydroquinazolinones, accessing indolo- and benzimidazolo[2,1-a]isoquinolines or 2-oxindoles. The consecutive incorporation of alkyl- and aryl-carbogenic motifs across a C=C bond via formal cleavage of ketone α-C–C and arene C–H bonds leads to the formation of five- and six-membered

  我们描述了N-丙烯酰胺（来自2-芳基吲哚、2-芳基苯并咪唑或N-取代苯胺）与酮衍生的二氢喹唑啉酮的可见光光氧化还原催化烷基化/芳基化环化，得到吲哚-和苯并咪唑[2,1- a ]异喹啉或2-羟吲哚。通过酮 α-C-C 和芳烃 C-H 键的正式裂解，在 C=C 键上连续掺入烷基和芳基碳基序，导致形成五元环和六元环，其中全碳四元立构中心。这种二碳官能化详细阐述了未活化脂肪酮的芳构化驱动的自由基 C-C 官能化，以构建具有功能耐受性的多种环状结构。
• INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS
  申请人：Zhong Min

  公开号：US20120276051A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  A class of compounds that inhibit Hepatitis C Virus (HCV) is disclosed, along with compositions containing the compound, and methods of using the composition for treating individuals infected with HCV.
• Inhibitors of Hepatitis C Virus
  申请人：Zhong Min

  公开号：US20130302282A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  A class of compounds that inhibit Hepatitis C Virus (HCV) is disclosed, along with compositions containing the compound, and methods of using the composition for treating individuals infected with HCV.