5-bromo-2-chloro-2′-ethoxybenzophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-chloro-2′-ethoxybenzophenone
• 英文别名: 2-bromo-5-chloro-2'-ethoxybenzophenone；Dapagliflozin Impurity 1；(5-bromo-2-chlorophenyl)-(2-ethoxyphenyl)methanone
• 化学式: C₁₅H₁₂BrClO₂
• 分子量: 339.616
• InChiKey: HBYJBBCGIIGJKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-chloro-2′-ethoxybenzophenone 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以85.4 %的产率得到4-bromo-1-chloro-2-(2-ethoxybenzyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种达格列净溴代侧链异构体杂质的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种达格列净溴代侧链异构体杂质的制备方法，包括如下步骤：以5‑溴‑2‑氯苯甲酸为起始物料，经过氯代、缩合、锂化、加成、还原得到达格列净溴代侧链构体杂质5‑溴‑2‑氯‑2’‑乙氧基二苯甲烷，为达格列净原料药的有关物质的研究提供依据。

  公开号：

  CN116041152A
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯苯甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-bromo-2-chloro-2′-ethoxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  一种达格列净中间体邻位异构体杂质的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种达格列净中间体邻位异构体杂质的制备方法，包括如下步骤：以5‑溴‑2‑氯苯甲酸为起始物料，经过氯代、缩合、重排、乙基化、还原得到达格列净中间体邻异构体杂质5‑溴‑2‑氯‑2’‑乙氧基二苯甲烷，为达格列净原料药的有关物质的研究提供依据。

  公开号：

  CN116283513A

文献信息

• Methods of producing C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040138439A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Method for the production of C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors useful for the treatment of diabetes and related diseases. and intermediates thereof. The C-aryl glucosides may be complexed with amino acid complex forming reagents.

  用于生产治疗糖尿病和相关疾病的C-芳基葡萄糖苷SGLT2抑制剂的方法，以及其中间体。C-芳基葡萄糖苷可以与氨基酸复合物形成试剂形成复合物。
• 一种达格列净异构体杂质Ⅰ的制备方法
  申请人：深圳市祥根生物医药有限公司

  公开号：CN108314613B

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明公开了一种达格列净异构体杂质Ⅰ的制备方法,该制备方法包括以下步骤：a.将2‑氯‑5‑溴苯甲酸溶解在第一溶剂中，加入酰化试剂，在20～60℃下反应1～8小时，生成化合物A；b.将甲氧基甲基胺盐酸盐溶解在第二溶剂中，‑10～10℃下加入碱，然后滴加溶于第二溶剂的化合物A，保持该温度搅拌反应1～4小时，得到化合物B；c.将化合物C溶解在第三溶剂中，于‑78℃下加入正丁基锂的己烷溶液，然后滴加溶于第三溶剂的化合物B，反应后处理得到达格列净异构体杂质Ⅰ。本发明利用了羰基取代反应，使得反应专一，副产物少，操作简单，工艺稳定，重现性好，且产物总收率提高到90％以上，降低了成本，有利于商业化生产和批量化供应。
• 一种达格列净杂质的制备方法
  申请人：浙江美诺华药物化学有限公司

  公开号：CN111925283A

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明涉及一种达格列净杂质5‑溴‑2‑氯‑2′‑乙氧基二苯甲酮的制备方法，依次通过氯化、酯化、重排、烷基化反应得到目标产物。本发明以5‑溴‑2‑氯苯甲酸酯为起始反应物，通过氯化反应和酯化反应得到5‑溴‑2‑氯苯甲酸苯酯，再经Fries重排和烷基化反应得到达格列净杂质Ⅰ，反应条件温和、提高了制备过程的安全性；同时，本发明的制备方法工艺步骤简单、产物易于纯化，为达格列净有关物质的研究提供了依据。