3-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)pent-1-yn-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)pent-1-yn-3-ol
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: JGRRELMSPKJWAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)pent-1-yn-3-ol 在 [ReBr(CO)3(thf)]2 、 silver(I) acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  铼催化环烯醇碳酸酯与甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮甲硅烷基缩醛的脱羧偶联

  摘要：

  通过将二氧化碳固定到炔丙醇上制备的环状烯醇碳酸酯与甲硅烷基烯醇醚（包括乙烯酮甲硅烷基缩醛）进行路易斯酸催化的脱羧偶联，以良好至高产率提供 1,4-二羰基化合物。作为似是而非的反应机理，有人提出氧烯丙基阳离子中间体或其等价物的脱羧形成和甲硅烷基烯醇醚的顺序亲核加成进行以提供1,4-二羰基产物。此外，所获得的-1,4-二羰基化合物的合成效用也通过将它们应用于多取代杂环的构建得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00543
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 、 4-乙炔基苯甲醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铼催化环烯醇碳酸酯与甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮甲硅烷基缩醛的脱羧偶联

  摘要：

  通过将二氧化碳固定到炔丙醇上制备的环状烯醇碳酸酯与甲硅烷基烯醇醚（包括乙烯酮甲硅烷基缩醛）进行路易斯酸催化的脱羧偶联，以良好至高产率提供 1,4-二羰基化合物。作为似是而非的反应机理，有人提出氧烯丙基阳离子中间体或其等价物的脱羧形成和甲硅烷基烯醇醚的顺序亲核加成进行以提供1,4-二羰基产物。此外，所获得的-1,4-二羰基化合物的合成效用也通过将它们应用于多取代杂环的构建得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00543

文献信息

• 一种叔丁氧基稀土/钠杂双金属配合物及其制 备方法和用途
  申请人：安徽大学

  公开号：CN106632434B

  公开（公告）日：2018-08-28

  本发明公开了一种叔丁氧基稀土/钠杂双金属配合物及其制备方法和用途，其中叔丁氧基稀土/钠杂双金属配合物的分子式为：LnNa8[OC(CH3)3]10(OH)，Ln代表稀土金属。本发明叔丁氧基稀土/钠杂双金属配合物可用于催化端位炔烃和酮的反应生成炔醇类化合物，该反应条件温和，不需要助催化剂和添加剂，原子利用率高且催化剂用量较低，底物的适用范围较广。
• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed dehydrogenative cycloisomerization of 1,5-enynes
  作者：Gen-Qiang Chen、Wei Fang、Yin Wei、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c6cc05423d

  日期：——

  Gold(I)-catalyzed dehydrogenative cycloisomeriaztion of cyclopropane tethered 1,5-enynes proceeded smoothly to give multisubstituted benzene derivatives in good to excellent yields. Synthetically important benzocyclobutenes can be produced in high yields in the...

  金（I）催化的环丙烷束缚的1，5-炔烃的脱氢环异构化反应顺利进行，得到了多取代苯衍生物，收率很好。具有重要合成意义的苯并环丁烯可以在...
• Palladium-catalyzed Sonogashira coupling reactions in γ-valerolactone-based ionic liquids
  作者：László Orha、József M Tukacs、László Kollár、László T Mika

  DOI：10.3762/bjoc.15.284

  日期：——

  that the γ-valerolactone-based ionic liquid, tetrabutylphosphonium 4-ethoxyvalerate as a partially bio-based solvent can be utilized as alternative reaction medium for copper- and auxiliary base-free Pd-catalyzed Sonogashira coupling reactions of aryl iodides and functionalized acetylenes under mild conditions. Twenty-two cross-coupling products were isolated with good to excellent yields (72-99%) and

  结果表明，基于γ-戊内酯的离子液体，4-乙氧基戊酸四丁基phosph作为部分生物基溶剂可以用作替代的反应介质，用于无铜和辅助的无钯钯催化的碘代芳基碘化物的Sonogashira偶联反应并进行功能化乙炔在温和的条件下。分离出二十二种交叉偶联产物，收率（72-99％）和纯度（> 98％）好至极好。这些结果代表了一个实例，证明了生物质衍生的更安全的溶剂可以有效地用于具有较高化学和环境效率的常见的，工业上重要的转化中。
• Synthesis of Substituted Thiophenes through Dehydration and Heterocyclization of Alkynols
  作者：Jian Li、Yang Liu、Zebin Chen、Jiaming Li、Xiaoliang Ji、Lu Chen、Yubing Huang、Qiang Liu、Yibiao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03114

  日期：2022.3.4

  described for obtaining a variety of substituted thiophenes with functional potential via metal-free dehydration and sulfur cyclization of alkynols with elemental sulfur (S8) or EtOCS2K in moderate-to-good yields. The method provides the base-free generation of a trisulfur radical anion (S3•–) and its addition to alkynes as an initiator. This research broadens the applications of S3•– in the synthesis

  描述了一种方案，用于通过无金属脱水和硫环化炔醇与元素硫 (S 8 ) 或 EtOCS 2 K 以中等至良好的产率获得各种具有功能潜力的取代噻吩。该方法提供了无碱生成三硫自由基阴离子 (S 3 •– ) 并将其添加到炔烃中作为引发剂。本研究拓宽了S 3 •–在含硫杂环合成中的应用。
• Cobalt-Promoted Electroreductive Cross-Coupling of Prop-2-yn-1-yl Acetates with Chloro(vinyl)silanes
  作者：Chong-Hui Xu、Zhi-Qiang Xiong、Jing-Hao Qin、Xin-Hua Xu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02989

  日期：2023.10.6

  An electroreductive cross-coupling of prop-2-yn-1-yl acetates with chloro(vinyl)silanes for producing tetrasubstituted silylallenes is developed. The method enables the formation of a new C─Si bond through the cathodic reduction formation of the silyl radical, radical addition across the C≡C bond, the alkenyl anion intermediate formation, and deacetoxylation and represents a mild, practical route to

  开发了乙酸丙-2-炔-1-基酯与氯（乙烯基）硅烷的电还原交叉偶联，用于生产四取代的硅基丙二烯。该方法通过甲硅烷基自由基的阴极还原形成、C−C 键上的自由基加成、烯基阴离子中间体的形成以及脱乙酰氧基化，能够形成新的 C─Si 键，并且代表了一种温和、实用的合成路线甲硅烷基丙二烯。机理研究表明CoCl 2作为介体通过电子转移促进烯基阴离子中间体的形成。