1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropargyl alcohol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropargyl alcohol
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-ol；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol；1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: QZHZNHBJXRGSDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropargyl alcohol 在 甲酸 、 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropane-1-one
  参考文献：
  名称：

  在单锅操作中通过 DBU 促进氧化还原异构化和钯辅助化学选择性氢化将仲炔醇直接转化为 1,3-二芳基丙酮

  摘要：

  发现乙酸钯 ( II ) 是一种有效的催化剂，可在温和的碱性条件下将仲炔醇一步转化为 1,3-二芳基丙酮衍生物。据信，该反应通过仲炔丙醇的氧化还原异构化，然后用甲酸作为适当的氢供体对烯酮双键进行化学选择性还原而进行。大量的 1,3-二芳基丙酮衍生物可以很容易地从毫克级到几克级制备。

  DOI：

  10.1039/d1nj02972j
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropargyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  脂肪族叔胺与芳基和烯基硼酸通过氮叶立德的脱氨基芳基化和烯基化

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，二氟卡宾能够实现叔胺与芳基和烯基硼酸的有效且通用的脱氨芳基化和烯基化。该协议代表了一种新的反应模式，它通过叔胺（炔丙基胺、烯丙基胺和 1H-吲哚-3-基甲烷胺）和二氟卡宾原位形成的氮叶立德成功地构建了 C sp 3 -C sp 2键与芳基和烯基硼酸。

  DOI：

  10.1002/anie.202212740

文献信息

• DBU-Catalyzed Rearrangement of Secondary Propargylic Alcohols: An Efficient and Cost-Effective Route to Chalcone Derivatives
  作者：Mrinal K. Bera、Rimpa De、Antony Savarimuthu、Tamal Ballav、Pijush Singh、Jayanta Nanda、Avantika Hasija、Deepak Chopra

  DOI：10.1055/s-0040-1707909

  日期：2020.10

  A 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)-catalyzed rearrangement of diarylated secondary propargylic alcohols to give α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed. The typical 1,3-transposition of oxy functionality, characteristic of Mayer–Schuster rearrangements, is not observed in this case. A broad substrate scope, functional-group tolerance, operational simplicity, complete atom economy

  已开发出 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 催化的二芳基化仲炔醇重排得到 α,β-不饱和羰基化合物。在这种情况下没有观察到典型的 1,3-氧官能团转位，这是 Mayer-Schuster 重排的特征。广泛的底物范围、官能团耐受性、操作简单、完全的原子经济性和优异的产率是该反应的突出特点。此外，还研究了所选化合物的光物理性质和晶体结构堆积行为，发现它们很有趣。
• Siloxyallenes revisited. A useful functional intermediate for the synthesis of (Z)-β-branched Morita–Baylis–Hillman type adducts and (Z)-chalcones
  作者：Kazuhiro Yoshizawa、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.025

  日期：2007.7

  Siloxyallenes proved to be a useful functional intermediate in the preparation of (Z)-β-branched Morita–Baylis–Hillman type adducts by the reaction of aldehydes with silylacetylenes or siloxypropynes. Various (Z)-chalcones were stereoselectively synthesized from siloxypropynes via siloxyallenes.

  通过醛与甲硅烷基乙炔或甲硅烷氧基丙炔的反应，甲硅烷氧基烯被证明是制备（Z）-β支链的森田-贝利斯-希尔曼型加合物的有用功能中间体。从甲硅烷氧基丙炔经由甲硅烷氧基丙烯立体选择性地合成了各种（Z）-查耳酮。
• 三唑并四氢-β-咔啉衍生物及其制备方法和应用
  申请人：皖南医学院

  公开号：CN113024553B

  公开（公告）日：2022-02-25

  本发明提供了三唑并四氢‑β‑咔啉衍生物及其制备方法和应用，将取代的2‑吲哚甲基叠氮、取代的炔丙醇和催化剂混合在有机溶剂中，加热反应，反应结束后，纯化分离，即得三唑并四氢‑β‑咔啉衍生物。本发明利用取代的吲哚甲基叠氮与取代炔丙醇串联反应来制备三唑并四氢‑β‑咔啉衍生物，具有反应步骤少，产率高的优点，而且所得三唑并四氢‑β‑咔啉衍生物具有良好的抑菌性能。
• Synthesis of tetrahydro-β-carbolines from 2-indolylmethyl azides and propargylic alcohols
  作者：Haiting Yin、Qin Ma、Yushan Wang、Xiaoxia Gu、Zhijun Feng、Yunjun Wu、Ming Wang、Shaoyin Wang

  DOI：10.1039/d1ra03022a

  日期：——

  A facile and efficient route to tetrahydro-β-carbolines from 2-indolylmethyl azides and propargylic alcohols via acid-catalyzed dehydrative annulation reactions is described. This reaction proceeds through a cascade sequence of Friedel–Crafts-type alkylation followed by intramolecular “Click” reaction, involving the formation of multiple chemical bonds in a single operation with excellent atom-economy

  描述了一种通过酸催化脱水环化反应从 2-吲哚甲基叠氮化物和炔丙醇制备四氢-β-咔啉的简便有效途径。该反应通过傅克式烷基化的级联顺序进行，然后是分子内“点击”反应，涉及在一次操作中形成多个化学键，具有优异的原子经济性和广泛的官能团耐受性。
• AgSbF6-catalyzed efficient propargylation/cycloisomerization tandem reaction for the synthesis of fully substituted furans and new insights into the reaction mechanism
  作者：Satheesh Gujarathi、Guangrong Zheng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.090

  日期：2015.9

  efficient AgSbF6 mediated one-pot propargylation/cycloisomerization tandem process has been developed for the construction of fully substituted furans through the reaction of propargylic alcohols and 1,3-dicarbonyl compounds. The isolation of a key reaction intermediate provided new insights into the reaction mechanism.

  已经开发了一种温和而有效的AgSbF 6介导的一锅炔丙基化/环异构化串联工艺，用于通过炔丙醇与1,3-二羰基化合物的反应来构建完全取代的呋喃。关键反应中间体的分离为反应机理提供了新的见解。