(2R,3R)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid
• 英文别名: (2R,3R)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₇
• 分子量: 326.306
• InChiKey: JHJOGYYIDLAMQW-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 (2R,3R)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl (2R,3R)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  均相和非均相TEMPO介导的氨基二醇的氧化

  摘要：

  据报道，通过均相和非均相TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基）介导的伯羟基的氧化，氨基二醇向氨基羟基酸的转化。合成过程使用NaOCl作为主要氧化剂，而TEMPO则溶解在均相中或截留在溶胶-凝胶基质中作为催化介质。均相TEMPO适用于脂肪族甲基氨基二醇的氧化，而杂化有机-无机二氧化硅溶胶-凝胶催化剂是苄基氨基二醇氧化的选择性更高的介体，例如强效的抗生素氯霉素，在均质条件下不会选择性地氧化为苯甲酸。酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303239
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-(+)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol 在 fully methyl-modified gel SG-TEMPO-2 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (2R,3R)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  均相和非均相TEMPO介导的氨基二醇的氧化

  摘要：

  据报道，通过均相和非均相TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基）介导的伯羟基的氧化，氨基二醇向氨基羟基酸的转化。合成过程使用NaOCl作为主要氧化剂，而TEMPO则溶解在均相中或截留在溶胶-凝胶基质中作为催化介质。均相TEMPO适用于脂肪族甲基氨基二醇的氧化，而杂化有机-无机二氧化硅溶胶-凝胶催化剂是苄基氨基二醇氧化的选择性更高的介体，例如强效的抗生素氯霉素，在均质条件下不会选择性地氧化为苯甲酸。酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303239

文献信息

• Oxidation of Amino Diols Mediated by Homogeneous and Heterogeneous TEMPO
  作者：Maria Luisa Testa、Rosaria Ciriminna、Chakib Hajji、Elena Zaballos Garcia、Marco Ciclosi、Jose Sepulveda Arques、Mario Pagliaro

  DOI：10.1002/adsc.200303239

  日期：2004.5

  diols to aminohydroxy acids by oxidation of the primary hydroxy group mediated by homogeneous and heterogeneous TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-oxyl radical) is reported. The synthesis uses NaOCl as primary oxidant and TEMPO, either dissolved in the homogeneous phase or entrapped in a sol-gel matrix, as catalytic mediator. Homogeneous TEMPO is suitable for the oxidation of aliphatic methylamino

  据报道，通过均相和非均相TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基）介导的伯羟基的氧化，氨基二醇向氨基羟基酸的转化。合成过程使用NaOCl作为主要氧化剂，而TEMPO则溶解在均相中或截留在溶胶-凝胶基质中作为催化介质。均相TEMPO适用于脂肪族甲基氨基二醇的氧化，而杂化有机-无机二氧化硅溶胶-凝胶催化剂是苄基氨基二醇氧化的选择性更高的介体，例如强效的抗生素氯霉素，在均质条件下不会选择性地氧化为苯甲酸。酸。