(2S,3R)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2S)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₆
• 分子量: 312.323
• InChiKey: VQYVJTCEEOYKHE-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121.93
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol 在 fully methyl-modified gel SG-TEMPO-2 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 methyl (2R,3R)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  均相和非均相TEMPO介导的氨基二醇的氧化

  摘要：

  据报道，通过均相和非均相TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基）介导的伯羟基的氧化，氨基二醇向氨基羟基酸的转化。合成过程使用NaOCl作为主要氧化剂，而TEMPO则溶解在均相中或截留在溶胶-凝胶基质中作为催化介质。均相TEMPO适用于脂肪族甲基氨基二醇的氧化，而杂化有机-无机二氧化硅溶胶-凝胶催化剂是苄基氨基二醇氧化的选择性更高的介体，例如强效的抗生素氯霉素，在均质条件下不会选择性地氧化为苯甲酸。酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303239
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (1R,2S)-(+)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(2S,3R)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  均相和非均相TEMPO介导的氨基二醇的氧化

  摘要：

  据报道，通过均相和非均相TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基）介导的伯羟基的氧化，氨基二醇向氨基羟基酸的转化。合成过程使用NaOCl作为主要氧化剂，而TEMPO则溶解在均相中或截留在溶胶-凝胶基质中作为催化介质。均相TEMPO适用于脂肪族甲基氨基二醇的氧化，而杂化有机-无机二氧化硅溶胶-凝胶催化剂是苄基氨基二醇氧化的选择性更高的介体，例如强效的抗生素氯霉素，在均质条件下不会选择性地氧化为苯甲酸。酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303239